N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯 | 56530-39-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯
• 英文名称: N-p-tolylsulfonyloxyphthalimide
• 英文别名: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-tosyloxyphthalimide；N-(Tosyloxy)phthalimid；(1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 56530-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅S
• 分子量: 317.322
• InChiKey: MMZCYVBYIOUFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  493.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[6-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-5-methyl-2-phthalimidobenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺对芳烃的邻-C-H单-和二酰亚胺化

  摘要：

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00570
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  高活性锰与CO交叉偶联反应合成N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11461
• 作为试剂：
  描述：

  3'-methoxy-6'-diethylamino-spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-3-one 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 [9-(2-Carboxy-phenyl)-6-methoxy-xanthen-3-ylidene]-diethyl-ammonium
  参考文献：
  名称：

  Solid Film Device to Visualize UV-Irradiation

  摘要：

  使用含有酸生成剂、染料和2-丙醇介质的纳米异构多糖固体，制造出一种能够显示紫外线照射的固体薄膜装置。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.888

文献信息

• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• COMPOUND, RESIN, MATERIAL FOR FORMING UNDERLAYER FILM FOR LITHOGRAPHY, UNDERLAYER FILM FOR LITHOGRAPHY, PATTERN FORMING METHOD, AND METHOD FOR PURIFYING THE COMPOUND OR RESIN
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20170073288A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The compound according to the present invention is represented by a specific formula. The compound according to the present invention has a structure according to the specific formula, and therefore can be applied to a wet process and is excellent in heat resistance and etching resistance. In addition, the compound according to the present invention has such a specific structure, and therefore has a high heat resistance, a relatively high carbon concentration, a relatively low oxygen concentration and also a high solvent solubility. Therefore, the compound according to the present invention can be used to form an underlayer film whose degradation is suppressed at high-temperature baking and which is also excellent in etching resistance to oxygen plasma etching or the like. Furthermore, the compound is also excellent in adhesiveness with a resist layer and therefore can form an excellent resist pattern.

  根据本发明，该化合物由特定的公式表示。根据本发明，该化合物具有特定公式的结构，因此可应用于湿法工艺，具有优异的耐热性和耐蚀性。此外，根据本发明，该化合物具有特定结构，因此具有高耐热性、相对较高的碳浓度、相对较低的氧浓度以及高溶剂溶解性。因此，根据本发明的化合物可用于形成在高温烘烤时降解受抑制且在氧等离子体蚀刻中具有优异耐蚀性的底层膜。此外，该化合物在与光阻层的粘附性方面也表现出色，因此可形成优异的光阻图案。
• Novel tertiary (meth)acrylates having lactone structure, polymers, resist compositions and patterning process
  申请人：Watanabe Takeru

  公开号：US20050250924A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel tertiary (meth)acrylate compounds having a lactone structure are polymerizable into polymers having improved transparency, especially at the exposure wavelength of an excimer laser and dry etching resistance. Resist compositions comprising the polymers are sensitive to high-energy radiation, have a high resolution, and lend themselves to micropatterning with electron beams or deep-UV rays.

  新型含有内酯结构的三元（甲基）丙烯酸酯化合物可聚合成具有改善透明度的聚合物，特别是在准分子激光的照射波长下以及干法刻蚀抗性方面。包括这些聚合物的抗蚀组合物对高能辐射敏感，具有高分辨率，并适用于电子束或深紫外线微图案化。
• Electrochemically induced oxidative S–O coupling: synthesis of sulfonates from sulfonyl hydrazides and <i>N</i>-hydroxyimides or <i>N</i>-hydroxybenzotriazoles
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Vadim D. Parshin、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c8ob03162b

  日期：——

  oxidation of the starting compounds to form a coupling product. The developed strategy represents a quite atom-efficient approach: one partner loses two nitrogen and three hydrogen atoms, while another one loses only one hydrogen atom. Cyclic voltammetry and the control experiment allowed us to propose possible reaction pathways: generated through anodic oxidation molecular bromine or its higher oxidation

  开发了在电流作用下的氧化S-O偶联过程。芳基，杂芳基和烷基磺酰基酰肼和Ñ羟基化合物（Ñ -hydroxyimides和Ñ -hydroxybenzotriazoles）应用于作为起始试剂磺酸盐的制备。该反应在恒定电流条件下在实验方便的配有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电化学电池中在高电流密度（60 mA cm -2）下进行。NH 4在此过程中，Br充当支撑电解质，并参与起始化合物的氧化，以形成偶联产物。制定的策略代表了一种相当有效的原子效率方法：一个配偶体损失两个氮原子和三个氢原子，而另一个伙伴仅损失一个氢原子。循环伏安法和对照实验使我们能够提出可能的反应途径：通过阳极氧化分子溴或其较高氧化态衍生物产生的氧化途径将起始化合物氧化而形成反应性物种，然后形成S-O键。
• Regiospecific Intermolecular Aminohydroxylation of Olefins by Photoredox Catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201501590

  日期：2015.8.10

  A simple and regiospecific aminohydroxylation of olefins by photoredox catalysis has been developed. N‐protected 1‐aminopyridinium salts are the key compounds and serve as amidyl radical precursors by the action of Ir photocatalysts, fac‐[Ir(ppy)3] and [Ir(ppy)2(dtbbpy)](PF6) (ppy=2‐pyridylphenyl, dtbbpy=4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine). The present photocatalytic system allows for synthesis of

  已经开发了通过光氧化还原催化的烯烃的简单且区域特异性的氨基羟基化。N-保护的1-氨基吡啶鎓盐是关键化合物，并通过Ir光催化剂，fac- [Ir（ppy）3 ]和[Ir（ppy）2（dtbbpy）]（PF 6）（ppy）的作用充当酰胺基自由基前体。= 2-吡啶基苯基，dtbbpy = 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）。本光催化体系允许在温和的反应条件下，由易于处理的具有各种官能团的烯烃合成邻氨基醇衍生物。