N-(2-甲基苯基)甘氨酸甲酯 | 83627-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基苯基)甘氨酸甲酯
• 英文名称: Methyl N-(2-methylphenyl)glycinate
• 英文别名: methyl 2-(o-toluidino)acetate；N-(2-methylphenyl)glycine methyl ester；methyl o-tolylglycinate；Methyl 2-[(2-methylphenyl)amino]acetate；methyl 2-(2-methylanilino)acetate
• CAS: 83627-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11154405
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BZZQMGVCAVCNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)甘氨酸甲酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(2-methyl-N-sulfamoylanilino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of protein tyrosine phosphatase-1B inhibitors

  摘要：

  Using structure-based design, a new class of inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B) has been identified, which incorporate the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one-1,1-dioxide template.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.068
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 邻甲苯胺 在 Cu(II)-Mont K 10 clay 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N-(2-甲基苯基)甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl diazoacetate with aldehydes, amines, thiols, alcohols and acids over transition metal-exchanged clays

  摘要：

  金属交换粘土（M = Rh 和 Cu）能有效催化重氮乙酸甲酯与各种醛的反应，从而以较高的产率获得相应的 β-酮酯。它们还能有效地分解重氮乙酸甲酯，形成金属羰基，而金属羰基又能成功地插入各种胺、醛、硫醇和酸的 X-H（X=N、O、S、CO2）键，从而生成相应的酯。

  DOI：

  10.1039/a905028k

文献信息

• [EN] N-ACYLHYDRAZONE DERIVATIVES FOR SELECTIVE T CELL INHIBITOR AND ANTI-LYMPHOID MALIGNANCY DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYLHYDRAZONE DESTINÉS À UN MÉDICAMENT ANTIMALIGNITÉ LYMPHOÏDE ET INHIBANT SÉLECTIVEMENT LES LYMPHOCYTES T
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2014035149A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to novel N-acylhydrazone derivatives, and more particularly to novel N-acylhydrazone derivatives having selective T cell inhibitory activity and/or anti-lymphoid malignancy activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing the same, treatment methods using the compositions, and methods for preparing the novel N-acylhydrazone derivatives.

  本发明涉及新型的N-酰腙衍生物，特别是具有选择性的T细胞抑制活性和对淋巴细胞恶性肿瘤的活性的新型N-酰腙衍生物，其立体异构体，可药用的盐，以及使用它们来制备药物组合物，包含它们的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及制备新型N-酰腙衍生物的方法。
• Acid-catalyzed chemodivergent reactions of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and anilines
  作者：Luxia Guo、Zihao Chen、Hongmei Zhu、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.033

  日期：2021.4

  Chemodivergent reactions of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and anilines were described, which were established on the basis of either a CC bond cleavage or a rearrangement process of a reaction intermediate. These reactions proceeded in a condition-determined manner with good functional group tolerance. In the first model, 2,2-dimethoxyacetaldehyde reacted with aniline to form a new CN bond, in the presence

  描述了2，2-二甲氧基乙醛和苯胺的化学发散反应，其基于CC键断裂或反应中间体的重排过程而建立。这些反应以条件确定的方式进行，具有良好的官能团耐受性。在第一个模型，2,2-二甲氧基乙醛与苯胺，以形成一个新的C反应N键，在O3存在下2，通过一个C C键的裂解反应。然而，在第二个模型中，通过在不存在O 2的情况下进行反应，发生了Heyns重排并生成了一个新的C。O键形成苯基甘氨酸甲酯。这种条件确定的反应不仅为生物质衍生的平台分子2，2，2-二甲氧基乙醛的增值转化提供了新途径，而且为合成N-芳基甲酰胺和苯基苯基甘氨酸甲酯提供了有效的方法。
• A copper/O₂-mediated direct sp³ C–H/N–H cross-dehydrogen coupling reaction of acylated amines and <i>N</i>-aryl glycine esters
  作者：Bin Sun、Yao Wang、Deyu Li、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob00176f

  日期：——

  e coupling reaction between N-aryl glycine esters and acylated amines has been developed. The reaction proceeded effectively under an oxygen atmosphere without the use of peroxide agents. This simple protocol allows for the preparation of a series of new compounds in a moderate to excellent yield via the CDC reaction of a wide range of N-aryl glycine derivatives with acylated amines, which are of great

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。
• Iron-catalyzed direct α-arylation of α-amino carbonyl compounds with indoles
  作者：Yan Zhang、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1039/c5ob02325d

  日期：——

  Fe(ClO₄)₃ catalyzed α-arylations of α-amino carbonyls with indoles are described with high functional group tolerance and broad substrate scope.

  Fe(ClO₄)₃催化的α-芳基化反应，可将α-氨基羰基化合物与吲哚进行反应，具有较高的官能团容忍性和广泛的底物范围。
• New atropoisomeric alkenylphenylglycine derivatives: Synthesis of (5R*)- and (5S*)-isomers of (1R*,3aR*,4S*,11S*)-3a,5,9,11-tetramethyl-4,5-dihydro-3aH-1,4-methano[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-2-one
  作者：Guliya G. Bizhanova、Kyrill Yu. Suponitsky、Yulia V. Vakhitova、Rail R. Gataullin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.038

  日期：2017.1

  We synthesized methyl ester of N-(1-methylbut-2-en-1-yl)-N-phenylglycine which underwent acid catalyzed aromatic amino Claisen rearrangement to provide methyl-N-[2-(1-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]glycinate. A mixture of syn- and anti-atropisomeric methyl-N-acetyl-N-[4-methyl-2-(1-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]glycinates was obtained either by the reaction of this ester with acetyl bromide or by the reaction

  我们合成了N-（1-甲基丁-2-烯-1-基）-N-苯基甘氨酸甲酯，该甲酯经过酸催化的芳香族氨基克莱森重排，从而提供了甲基-N- [2-（1-甲基丁-2-烯-）- 1-基）苯基]甘氨酸盐。的混合物顺式和反阻转甲基ñ -乙酰基- ñ -通过该酯与反应获得的[4-甲基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯基]甘氨酸盐或者N-乙酰基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）-4-甲基苯胺的钠盐与溴乙酸甲酯的反应。根据合成酯混合物的皂化的顺式的-atropisomer Ñ通过分步结晶分离出-乙酰基-N- [4-甲基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯基]甘氨酸。用乙酸酐，氯甲酸乙酯，二环己基碳二亚胺或异丙烯基乙酸酯处理获得的酸，得到4,5-二氢-3a H-甲基[1,3]恶唑并[3,2 - a ]喹啉-2-酮结构的化合物。