1-叔丁基-4-(三氟甲基)硫代苯 | 80783-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-(三氟甲基)硫代苯
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 4-tert-butylphenyl trifluoromethyl sulfide；1-tert-butyl-4-[(trifluoromethyl)thio]benzene；4-tert-butylphenyl trifluoromethyl thioether；1-[(trifluoromethyl)thio]-4-tert-butylbenzene；1-Tert-butyl-4-(trifluoromethyl)thiobenzene；1-tert-butyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 80783-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃S
• 分子量: 234.285
• InChiKey: OHMYYFCDGXFESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-(三氟甲基)硫代苯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-tert-butyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯/铑协同催化下芳基三氟甲基砜与芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  经由C-SO 2键裂解的Suzuki-Miyaura芳基三氟甲基砜芳基化反应是通过钯/铑协同催化方法开发的。将一系列芳基三氟甲基砜和芳基硼酸新戊基二醇酯转化为相应的联芳基。机理研究表明：（1）铑催化剂介导芳基环从芳基硼酸酯到钯的转移，从而加速了过渡金属化步骤，（2）形成C–C键的还原性消除步骤是限制营业额的步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03393
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸新戊二醇酯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-叔丁基-4-(三氟甲基)硫代苯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属免费本位锂芳硼酸酯-Trifluoromethylthiolation

  摘要：

  的过渡金属-自由直接trifluoromethylthiolation本位被描述用温和的条件下trifluoromethanesulfenate锂芳基硼酸酯的碳上。此外，还开发了生物活性分子的后期现场选择性C–H硼化/三氟甲基化和C–C1硼化/三氟甲基硫醇化。最初的机理研究表明，Li +阳离子通过与芳基硼酸酯络合物的氧原子和试剂的氧配位发挥至关重要的作用，从而使芳基直接攻击三氟甲基硫醇化试剂的三氟甲硫基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02236

文献信息

• Trifluoromethylation of thiophenols and thiols with sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide
  作者：Jing-Jing Ma、Wen-Bin Yi、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cy01561h

  日期：——

  facile trifluoromethylation process for a wide range of thiophenols and thiols under metal free conditions has been developed using two simple and safe solids, sodium trifluoro-methanesulfinate and iodine pentoxide, via the radical process.

  通过自由基方法，使用两种简单且安全的固体，即三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了一种选择性，简便的三氟甲基化方法，用于在无金属条件下处理多种苯酚和硫醇。
• Copper(I)-promoted trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with AgSCF3
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.018

  日期：2019.5

  An efficient method for trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts has been developed in mild conditions with a stable and convenient AgSCF3. It provides a straightforward and convenient way for the synthesis of trifluoromethylthiolated compound from diazonium salts in moderate to good yields.

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。
• Trifluoromethyl Sulfoxides: Reagents for Metal‐Free C−H Trifluoromethylthiolation
  作者：Dong Wang、C. Grace Carlton、Masanori Tayu、Joseph J. W. McDouall、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202005531

  日期：2020.9.7

  class of trifluoromethylthiolating reagent. The sulfoxides engage in metal‐free C−H trifluoromethylthiolation with a range of (hetero)arenes. The method is also applicable to the functionalization of important compound classes, such as ligand derivatives and polyaromatics, and in the late‐stage trifluoromethylthiolation of medicines and agrochemicals. The isolation and characterization of a sulfonium

  三氟甲基亚砜是一类新型三氟甲基硫醇化试剂。亚砜与一系列（杂）芳烃发生无金属的 C−H 三氟甲硫基化反应。该方法还适用于重要化合物类别的官能化，例如配体衍生物和聚芳烃，以及药物和农用化学品的后期三氟甲硫基化。锍盐中间体的分离和表征支持了间断的普默勒反应机制。
• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• Visible‐Light‐Photosensitized Aryl and Alkyl Decarboxylative Functionalization Reactions
  作者：Tuhin Patra、Satobhisha Mukherjee、Jiajia Ma、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201904671

  日期：2019.7.29

  activator for carboxylic acids is the key to bypass a competing single‐electron‐transfer mechanism and “switch on” an energy‐transfer‐mediated homolysis of unsymmetrical σ‐bonds for a concerted fragmentation/decarboxylation process.

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。