2-amino-4,5-dihydro-4-(2-methylphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 326919-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-(2-methylphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-(o-tolyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-o-tolyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-methylphenyl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c] chromene-5-one；2-amino-4-(2-methylphenyl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；2-amino-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 326919-64-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: ZFKXNGXCMAEZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-(2-methylphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 、 1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以35%的产率得到8-amino-7-(2-methylphenyl)-10,11-dihydro-7H,12H-chromeno[4',3'-b]pyrano[6,5-b]quinoline-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chromeno[4′,3′-b]pyrano[6,5-b]quinoline derivatives

  摘要：

  摘要 通过缩合 2-氨基-4-芳基-3-氰基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯和 1,3-环己二酮合成了新的香豆素杂环类化合物，收率为 35-78%。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.047
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-4-(2-methylphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic multicomponent assembling of aldehydes, 4-hydroxycoumarin and malononitrile: An efficient approach to 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano(3,2-c)chromene-3-carbonitrile derivatives

  摘要：

  摘要：通过在中性和温和条件下，在未分割的电池中以电解法进行电催化多组分链转化，使用芳香醛、4-羟基香豆素和丙二腈，得到2-氨基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2-c]色烯-3-氰基衍生物，产率优异，方法简单、温和且高效，电解质为溴化钠。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.03.004

文献信息

• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Saccharose as a new, natural, and highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 2-amino-3-cyano-4H-chromenes, 1,8-dioxodecahydroacridine, and 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari、Fereshteh Nejad Shahrokhabadi、Behzad Naghshbandi、Mohammad Saeed Kazemi-doost、Mahnaz Rashidi、Fatemeh Mir、Mehrnoosh Kangani、Sajjad Salahi

  DOI：10.1007/s11164-014-1793-4

  日期：2015.10

  Saccharose was applied as a green and natural catalyst for the one-pot, three-component condensation between aromatic aldehydes, malononitrile, and resorcinol, or 4-hydroxycoumarine to afford the corresponding pyran-annulated heterocyclic systems. This green methodology offers several advantages such as the use of a non-hazardous catalyst, easy access, clean work-up, excellent yields, short reaction time, and environmentally mild conditions. In addition, 1,8-dioxodecahydroacridine and 2-substituted benzimidazole derivatives have been synthesized from commercially available starting materials, arylaldehydes, dimedone, amines, or ammonium acetate and o-phenylenediamine using the mentioned catalyst.

  蔗糖被用作绿色和天然催化剂，进行芳香醛、马来腈和儿茶酚或4-羟基香豆素之间的一锅三组分缩合反应，生成相应的吡喃缩合杂环体系。这种绿色方法具有多个优点，如使用无害催化剂、易于获得、清洁的后处理、优良的产率、短的反应时间以及环保的温和条件。此外，1,8-二氧代十氢吡啶和2-取代苯并咪唑衍生物是通过上述催化剂从商业可获得的起始材料（芳香醛、二酮、胺或醋酸铵和邻苯二胺）合成的。
• Ion-pair immobilization of l-prolinate anion onto cationic polymer support and a study of its catalytic activity as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Mohammad Hossein Ahmadi Azqhandi、Simin Nazari

  DOI：10.1007/s11164-015-2302-0

  日期：2016.5

  60 °C. l -Proline anions were exchanged with hydroxyl anions and immobilized via ionic interaction between a carboxylate group of l -prolinate and quaternary ammonium cations of the cationic amberlite support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using FTIR, TGA, DTG, XRD, and elemental analysis techniques. The prepared heterogeneous organocatalyst was used as a catalyst

  一种新颖，清洁，简单的异源杂化技术 升 引入了脯氨酸有机催化剂。该程序基于非共价固定 升 阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）表面上的脯氨酸作为一种高效，便宜且可商购的阳离子聚合物载体。离子对的固定 升 AmbIRA900OH表面的脯氨酸通过处理MeOH / H 2 O溶液 升 60°C下用AmbIRA900OH制备脯氨酸。 升 -脯氨酸阴离子与羟基阴离子交换，并通过离子相互作用固定在 升 阳离子琥珀石载体的脯氨酸-脯氨酸和季铵阳离子。通过使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。所制备的非均相有机催化剂被用作在80℃下在EtOH中一锅三组分合成2-氨基-4 H- 色烯衍生物的催化剂 。反应在标题催化剂的存在下以短反应时间有效地进行，并以高收率得到所需产物。可通过简单过滤直接回收该催化剂，并循环使用多达
• One-pot synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromene derivatives by MNPs@Cu as an effective and reusable magnetic nanocatalyst
  作者：Wanzheng MA、Abdol Ghaffar Ebadi、Mostafa shahbazi sabil、Ramin Javahershenas、Giorgos Jimenez

  DOI：10.1039/c9ra01679a

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX), and X-ray diffraction (XRD). After the characterization of this new nanocatalyst, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives via one-pot three-component reaction of the enolizable compound, malononitrile, and arylaldehydes under solvent-free conditions at 90 °C. The

  本研究采用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM) 等不同方法制备和表征了 MNPs@Cu 作为一种有效且可回收的纳米催化剂。 、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线衍射 (XRD)。在对这种新型纳米催化剂进行表征后，它被有效地用于促进一锅法合成2-氨基-4 H-色烯衍生物。烯醇化化合物、丙二腈和芳醛在 90 °C 无溶剂条件下的一锅三组分反应。该程序在很短的反应时间内以高至极好的收率得到所需的产品。此外，由于其磁性，这种催化剂可以通过永久磁场简单地恢复并舒适地重复使用多次，而不会显着丧失其催化活性。