3-[(2-methylphenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione | 24756-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-methylphenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-methylphenylhydrazono)pentane-2,4-dione；acetylacetone-3-o-tolylhydrazone；2,3,4-Pentantrion-3-(o-tolylhydrazon)；3-[(2-methylphenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 24756-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KZEOCNMIINEHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-methylphenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione 在 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E)-N''-(2-methylphenyl)-N-(3-methylphenyl)-2-oxopropanehydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  Arylamidrazones as Novel Corticotropin Releasing Factor Receptor Antagonists

  摘要：

  The arylamidrazones have been found to be potent corticotropin releasing factor (CRF) receptor antagonists structurally distinct from previously reported CRF1 antagonists. Attempts to modify the arylamidrazone core suggested an important role for the anilino NH moiety. The right-hand-side 2-nitro feature in lead 1 could be replaced with substituents methyl, chloro, cyano, or trifluoromethyl with a 4- to 10-fold reduction in receptor binding. With appropriate left-hand-side modifications, this potency loss could be recovered.

  DOI：

  10.1021/jm025512y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 邻甲苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(2-methylphenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (氰基)硫代乙酰胺与β-二酮芳基腙的反应：2(1H)-吡啶硫酮、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  描述了使用 (氰基) 硫代乙酰胺和 1,3-二酮的芳基腙作为起始组分的 2 (1 H)-吡啶硫酮、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和吡唑并 [3,4-b] 吡啶的新型合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.555

文献信息

• Structure-Based Rational Design of Novel Inhibitors Against Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase from <i>Candida albicans</i>
  作者：Xinya Han、Xiuyun Zhu、Zongqin Hong、Lin Wei、Yanliang Ren、Fen Wan、Shuaihua Zhu、Hao Peng、Li Guo、Li Rao、Lingling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00763

  日期：2017.6.26

  activities (MIC80 < 0.0625 μg/mL) against resistant Candida strains, which are resistant to azoles drugs. The probable binding modes between 3g and the active site of Ca-FBA-II have been proposed by using the DOX (docking, ONIOM, and XO) strategy. To our knowledge, no FBA-II inhibitors with antifungal activities against wild type and resistant strains from Candida were reported previously. The positive results

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC
• Synthesis and structural study of 2′- and 2′,6′-positioned methyl- and nitro-substituted 3-(arylhydrazono)pentane-2,4-diones
  作者：Jan Marten、Wilhelm Seichter、Edwin Weber、Uwe Böhme

  DOI：10.1002/poc.1225

  日期：2007.10

  A systematic series of ortho-methyl- and nitro-substituted arylhydrazones 2–6 formed by Japp–Klingemann reaction between pentane-2,4-dione and the respective aryldiazonium salts have been synthesized and studied by X-ray crystal structure analysis, with added quantum chemical calculations. The optimized molecular geometries based on DFT calculations, enabling determination of relevant rotational barriers

  通过戊烷-2,4-二酮与相应的芳基重氮盐之间的Japp–Klingemann反应形成的一系列系统的邻甲基和硝基取代的芳基azo 2–6已合成并通过X射线晶体结构分析进行了研究，并添加了量子化学计算。发现基于DFT计算的最佳分子几何结构，能够确定相关的旋转势垒，并使用“分子中的原子”方法计算出的键和环临界点与实验数据相对应，涉及特定的分子构象和氢邻位键合环结构-取代，因此使对该化合物类别的可靠结构预测成为可能。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Pyridazinone compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100197651A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ): wherein R 1 represents a substituent, R 2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R 3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等病症的药物的化合物。该化合物的公式为(I0)：其中，R1代表一个取代基，R2代表一个氢原子或一个取代基，R3代表一个氢原子或一个取代基，环A代表一个可被取代的芳香环，而环B代表一个可被取代的5元杂芳环，或其盐。
• Discovery of 1-[2-Fluoro-4-(1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)phenyl]-5-methoxy-3-(1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1<i>H</i>)-one (TAK-063), a Highly Potent, Selective, and Orally Active Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibitor
  作者：Jun Kunitomo、Masato Yoshikawa、Makoto Fushimi、Akira Kawada、John F. Quinn、Hideyuki Oki、Hironori Kokubo、Mitsuyo Kondo、Kosuke Nakashima、Naomi Kamiguchi、Kazunori Suzuki、Haruhide Kimura、Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1021/jm5013648

  日期：2014.11.26

  A novel series of pyridazinone-based phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors were synthesized. Our optimization efforts using structure-based drug design (SBDD) techniques on the basis of the X-ray crystal structure of PDE10A in complex with hit compound 1 (IC50 = 23 nM; 110-fold selectivity over other PDEs) led to the identification of 1-[2-fluoro-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-5-methoxy-3-(1-pheny

  合成了一系列新型的基于哒嗪酮的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。我们基于PDE10A的X射线晶体结构与命中化合物1的复合物（IC 50 = 23 nM；选择性是其他PDE的110倍），基于结构的药物设计（SBDD）技术进行了优化工作， 1- [2-氟-4-（1 H-吡唑-1-基）苯基] -5-甲氧基-3-（1-苯基-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-4（1 H）一（27h）。化合物27h具有强抑制活性（IC 50= 0.30 nM），优异的选择性（比其他PDE选择性高> 15000倍）和良好的药代动力学，包括高脑渗透性。口服化合物27h对小鼠的纹状体3'，5'-环状单磷酸腺苷（cAMP）和3'，5'-环状单磷酸鸟苷（cGMP）含量升高至0.3 mg / kg，并显示出苯环利定（PCP）-的有效抑制以0.3 mg / kg的最低有效剂量（MED）引起超速运动。目前正在临床试验中对化合物27h
• Studies on ß-arylhydrazone-imine nickel(II) complexes—Examples of metal template syntheses
  作者：K.P. Balakrishnan、V. Krishnan

  DOI：10.1016/0022-1902(79)80389-9

  日期：1979.1

  ß-arylhydrazone-imine ligand complexes of nickel(II), namely, 4,10-dimethyl-5,9-diazatrideca-4,9-diene-2,12-dione-3,11-diphenylhydrazonato nickel(II), Ni(acacpn)(N2Ph-R)2 and 1,11-diphenyl-3,9-dimethyl-4,8-diazaun-deca-3,8-diene,1,11-dione-2,10-diphenyl hydrazonato nickel(II), Ni (beacpn) (N2Ph-R)2, [R = H, o-CH3p-CH3] have been prepared by metal template reactions and characterized. Both the azomethine

  镍（II）的ß-芳基hydr-亚胺配体配合物，即4,10-二甲基-5,9-二氮杂四烯-4,9-二烯-2,12-二酮-3,11-二苯并az肼镍（acacpn）（N 2 Ph-R）2和1,11-二苯基-3,9-二甲基-4,8-​​二氮杂癸烷-3,8-二烯，1,11-二酮-2,10-二苯肼镍（II），镍（beacpn）（N 2 Ph-R）2，[R = H，o -CH 3 p -CH 3已经通过金属模板反应制备并表征。双-的偶氮甲亚氮和α-氮都形成了围绕镍离子的方平面几何结构的配位点。在质谱图中观察到了分子中CO的损失，随后有有趣的甲基迁移到螯合环的核中。根据光谱和磁学性质提出了结构。