2,6-二甲基-N-(2-甲基苯基)苯胺 | 68014-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-N-(2-甲基苯基)苯胺
• 中文别名: 2,6-二甲基-N-(邻甲苯基)苯胺
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(o-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(o-tolyl)amine；2,6-dimethyl-N-(2-methylphenyl)aniline；N-(2-methylphenyl)-2,6-dimethylaniline；(2,6-dimethylphenyl)(o-tolyl)amine；(2,6-dimethylphenyl)-o-tolylamine；2,6-dimethyl-N-o-tolylaniline
• CAS: 68014-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: XBJADZKTEUBHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,6-二甲基苯胺	2,6-dimethylaniline	87-62-7	C8H11N	121.182
  2,4,6-三甲基苯胺	2,4,6-trimethylaniline	88-05-1	C9H13N	135.209

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-N-(2-甲基苯基)苯胺 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  着色組成物、インクジェット用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛

  摘要：

  这是一段关于耐光性和储存稳定性优异的着色组合物，包括含有该着色组合物的喷墨墨水，布料染色的方法，以及提供染色或印染过的布料的专利描述。解决方案包括含有三苯甲烷化合物的着色组合物，以及包含该着色组合物的喷墨墨水，布料染色的方法，以及染色或印染过的布料。【选定图】无

  公开号：

  JP2017066208A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 2,6-二甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₃Cl₂N₃OPd 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2,6-二甲基-N-(2-甲基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd（II）-5-苯基恶唑配合物的合成及其对芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺催化活性的初步研究

  摘要：

  通过在相应的咪唑鎓盐，氯化钯和5-苯基恶唑的单锅反应下，以中等至良好的产率获得了三种以5-苯基恶唑为辅助配体的新的N-杂环卡宾（NHC）-Pd（II）配合物。温和的条件。初步研究表明，该配合物是在0.01-0.05 mol％的不同催化剂负载量下，用各种仲胺和伯胺对芳基氯化物进行Buchwald-Hartwig胺化反应的有效催化剂，因此它将丰富NHC的化学性质并得到用于偶合具有挑战性且成本较低的芳基氯化物的替代催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121683

文献信息

• Highly Active Well-Defined Palladium Precatalysts for the Efficient Amination of Aryl Chlorides
  作者：Anthony Chartoire、Mathieu Lesieur、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/om2005222

  日期：2011.8.22

  efficient preparation of [Pd(Amphos)(cinnamyl)Cl)] and [Pd(Amphos)(TFA)(κ2-N,C-C6H4-CH2NMe2)] (Amphos = 4-(di-tert-butylphosphino)-N,N-dimethylaniline and TFA = trifluoroacetate), two new well-defined palladium precatalysts, is reported. These complexes prove highly active in the Buchwald–Hartwig amination reaction, allowing the coupling of a wide range of (hetero)aryl chlorides, including unactivated

  [钯（Amphos）（肉桂基）Cl）的]和[钯（Amphos）（TFA）（κ的高效制备2 - Ñ，CC 6 H ^ 4 -CH 2 NME 2（Amphos = 4-（二- ）]叔-丁基膦基）-N，N-二甲基苯胺和TFA =三氟乙酸盐），这是两种新的定义明确的钯预催化剂。这些络合物在Buchwald-Hartwig胺化反应中被证明具有很高的活性，可以使多种（杂）芳基氯化物（包括未活化的，中性和空间位阻的底物）与多种胺（包括伯胺和仲胺）偶联。最后，已证明该催化体系在0.1至0.3mol％的低催化剂负载量下是有效的。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• Buchwald-Hartwig Aminations of Aryl Chlorides: A Practical Protocol Based on Commercially Available Pd(0)-NHC Catalysts
  作者：L. J. Gooßen、A. Rivas-Nass、J. Paetzold、O. Briel、R. Karch、B. Kayser

  DOI：10.1055/s-2004-837205

  日期：——

  naphthoquinone imidazolin-2-ylidene-palladium(0) complexes were found to be highly active one-component catalysts for the amination of aryl halides. With these very robust catalysts, the expensive bases Cs 2 CO 3 or NaOt-Bu traditionally used can be replaced by KOH. A convenient reaction protocol has been developed for the coupling of a wide range of aryl chlorides with primary or secondary amines.

  发现市售的、空气和水稳定的萘醌咪唑啉-2-亚基-钯 (0) 配合物是用于芳基卤化物胺化的高活性单组分催化剂。使用这些非常坚固的催化剂，传统上使用的昂贵碱 Cs 2 CO 3 或 NaOt-Bu 可以被 KOH 代替。已经开发了一种方便的反应方案，用于将各种芳基氯化物与伯胺或仲胺偶联。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes and their application in arylamination at low catalyst loadings
  作者：Feng Liu、Yi-Ran Zhu、Lu-Gan Song、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ob00013d

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes were synthesized and they showed efficient catalytic activity in the C–N coupling of aryl chlorides.

  N-杂环卡宾- PdCl2 -（异）喹啉配合物被合成，并且它们在芳基氯化物的C-N偶联中显示出高效的催化活性。
• 一种氮杂环卡宾-钯络合物、其制备方法及应用
  申请人：温州大学

  公开号：CN106892945A

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种氮杂环卡宾-钯络合物、其制备方法及应用。本发明的氮杂环卡宾-钯络合物如式(I)所示，其中，L1为喹啉类配体或异喹啉类配体，L1中的N与Pd相连；L2为氮杂环卡宾配体，L2中的卡宾碳与Pd相连；X1、X2各自独立地为阴离子配体。本发明的氮杂环卡宾-钯络合物能够高效催化以芳基卤化物为底物的碳-碳或碳-杂原子偶联反应。