N-tert-butyl-(5-fluoro-2-(phenylethynyl))benzaldimine | 1189207-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-(5-fluoro-2-(phenylethynyl))benzaldimine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-[5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
• CAS: 1189207-04-2
• 化学式: C₁₉H₁₈FN
• 分子量: 279.357
• InChiKey: UGNAZQVHCZYDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-(5-fluoro-2-(phenylethynyl))benzaldimine 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [¹⁸F]4,7-difluoro-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基(异喹啉)碘鎓(III)盐的制备和放射性氟化异喹啉的合成的有效途径

  摘要：

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.201606381
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-(5-fluoro-2-(phenylethynyl))benzaldimine
  参考文献：
  名称：

  芳基(异喹啉)碘鎓(III)盐的制备和放射性氟化异喹啉的合成的有效途径

  摘要：

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.201606381

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Qilun Liu、Yichen Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol403059z

  日期：2013.12.20

  A cascade approach to 1-(trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-difluorotetrahydroisoquinolines has been developed. The procedure involves a silver-catalyzed intramolecular aminofluorination of alkyne. This one-pot reaction provides an efficient way to synthesize various fluorinated isoquinolines.

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。
• Application of Copper(I) Iodide/Diorganoyl Dichalcogenides to the Synthesis of 4-Organochalcogen Isoquinolines by Regioselective CN and CChalcogen Bond Formation
  作者：André L. Stein、Filipe N. Bilheri、Juliana T. da Rocha、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201201618

  日期：2012.8.20

  100 °C. Furthermore, the reaction did not require an argon atmosphere and was carried out in an open flask. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups both in ortho‐alkynylbenzaldimines and diorganoyl dichalcogenides, such as trifluoromethyl, chloro, fluorine, and methoxyl, to give the six‐membered heterocyclic ring exclusively through a 6‐endo‐dig cyclization process. The organochalcogen

  铜催化的（二炔基二卤代）与（邻炔基）苯二胺的环化反应可合成4-有机锡异喹啉，而反应介质中碱的存在抑制了产物的生成，产生了不希望的异喹啉，而在4-位上没有有机硫属元素原子。环化反应是在100°C的DMF存在下，使用CuI（20％）作为催化剂，与二有机酰基二卤化氢（1.5当量）一起进行的。此外，该反应不需要氩气氛，并且在开放烧瓶中进行。环化反应可耐受邻位的多种官能团-alkynylbenzaldimines和diorganoyl二硫属化物，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基，专门经由6-，得到六元杂环内切-挖环化方法。将存在于异喹啉环4位上的有机硫属元素基团进一步进行选择性硫属元素-锂交换反应，然后添加醛类，以高收率提供所需的仲醇。所获得的异喹啉也被证明是Suzuki和Sonogashira偶联条件的合适底物，通过C CC键的形成提供了相应的产物。
• Generation of 1-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroisoquinolines via a silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylaryl aldimine with trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Xianbo Wang、Guanyinsheng Qiu、Ling Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.064

  日期：2014.1

  A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylaryl aldimine with trimethyl(trifluoromethyl)silane is reported. This reaction proceeds efficiently under extremely mild conditions to generate 1-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroisoquinolines in good yields. A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, with trimethyl(trifluoromethyl)silane is presented as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Generation of 4-Cyanoisoquinolines and 4-Amidylisoquinolines<i>via</i>a Palladium-Catalyzed Cyanative Reaction of 2-Alkynylbenzaldimines with Isocyanides
  作者：Guanyinsheng Qiu、Xiaochen Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300634

  日期：2013.11.11

  AbstractAn efficient route to 4‐cyanoquinolines via a palladium‐catalyzed cyanative reaction of 2‐alkynylbenzaldimines with isocyanides has been developed. The transformation proceeds through 6‐endo cyclization, isocyanide insertion, and cyanation. 4‐Amidylisoquinolines can be generated as well if water is involved in the reaction.magnified image