3-phenoxyphenoxyethyl selenocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxyphenoxyethyl selenocyanate
• 英文别名: 2-(3-Phenoxyphenoxy)ethyl selenocyanate；2-(3-phenoxyphenoxy)ethyl selenocyanate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂Se
• 分子量: 318.234
• InChiKey: SMYAXGLKIFMMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxyphenoxyethyl selenocyanate 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到7-phenoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxaselenine
  参考文献：
  名称：

  硒酸氰酸酯形成2,3-二氢苯并[b] [1,4]-草酰亚氨酸的合成及机理研究

  摘要：

  通过含有硒的杂环的一个适宜的制备米氯过苯甲酸介导的硒代环从硒氰酸盐衍生物开始进行说明。尽管具有重要意义，但实际上不仅从其范围的角度，而且从与这种显着转化有关的机理方面，都对该环化反应进行了研究。从这个意义上讲，在这个有趣的环化反应的不同反应条件下，几种带有芳香环的硒氰酸酯和硫氰酸酯衍生物被评估为底物，从而对其范围以及反应机理的相关信息产生了重要的见解。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690800
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenoxyphenoxy)ethanol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-phenoxyphenoxyethyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  WC-9的含硒类似物是克氏锥虫增殖的极强抑制剂

  摘要：

  独占的细胞内寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病或美洲锥虫病的病原体，锥虫病是美洲最流行的寄生虫病。目前控制这种疾病的化学疗法仍然是不足的，特别是在该疾病的慢性阶段。麦角固醇的生物合成途径作为查加斯病新药开发的分子靶标受到了广泛关注。特别是，在体外试验中，角鲨烯合酶的酶活性抑制剂被证明是有效的克氏锥虫增殖化合物。在本研究中，我们设计，合成和评估了WC-9的许多等规类似物的作用（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐），一种已知的角鲨烯合酶抑制剂，对组织培养细胞中的克鲁氏锥虫生长。事实证明，含硒衍生物是克鲁维酵母生长的极强抑制剂。当然，出现了3-苯氧基苯氧基乙基，4-苯氧基苯氧基乙基，4-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基，3-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基硒氰酸酯和（±）-5-苯氧基-2-（硒代氰基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃。该化合物家族的相关成员，表现出有效的ED 50值分别为0.084 µM，0.11 µM，0.083，µM，0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.016

文献信息

• Further insights of selenium-containing analogues of WC-9 against Trypanosoma cruzi
  作者：María N. Chao、María V. Lorenzo-Ocampo、Sergio H. Szajnman、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.039

  日期：2019.4

  searching for new chemotherapeutic agents against American trypanosomiasis (Chagas disease), new selenocyanate derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated against the clinically more relevant dividing form of Trypanosoma cruzi, the etiologic agent of this illness. In addition, in order to establish the role of each part of the selenocyanate moiety, different derivatives, in which

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（Chagas病）的新化学治疗剂的项目的延续，针对该疾病的病原体克氏锥虫的临床上更相关的划分形式，设计，合成了新的硒氰酸酯衍生物，并对其进行了生物学评估。另外，为了确立硒氰酸酯部分的每个部分的作用，构思，合成和生物学评估了其中不存在硒原子或氰基的不同衍生物。此外，为了研究末端苯氧基的最佳位置，合成了新的WC-9区域异构体，并针对克鲁氏梭菌进行了评估。最后，WC-9的强效构象刚性类似物的外消旋混合物的拆分已完成，并已进一步测试过，可作为克氏锥虫增殖的生长抑制剂。该结果提供了关于硒氰酸酯基团在其抗寄生虫活性中的作用的进一步见解。
• Selenium-containing analogues of WC-9 are extremely potent inhibitors of Trypanosoma cruzi proliferation
  作者：María N. Chao、Melissa Storey、Catherine Li、Maricel G. Rodríguez、Florencia Di Salvo、Sergio H. Szajnman、Silvia N.J. Moreno、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.016

  日期：2017.12

  Chagas disease. Especially, inhibitors of the enzymatic activity of squalene synthase were shown to be effective compounds on T. cruzi proliferation in in vitro assays. In the present study we designed, synthesized and evaluated the effect of a number of isosteric analogues of WC-9 (4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate), a known squalene synthase inhibitor, on T. cruzi growth in tissue culture cells. The

  独占的细胞内寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病或美洲锥虫病的病原体，锥虫病是美洲最流行的寄生虫病。目前控制这种疾病的化学疗法仍然是不足的，特别是在该疾病的慢性阶段。麦角固醇的生物合成途径作为查加斯病新药开发的分子靶标受到了广泛关注。特别是，在体外试验中，角鲨烯合酶的酶活性抑制剂被证明是有效的克氏锥虫增殖化合物。在本研究中，我们设计，合成和评估了WC-9的许多等规类似物的作用（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐），一种已知的角鲨烯合酶抑制剂，对组织培养细胞中的克鲁氏锥虫生长。事实证明，含硒衍生物是克鲁维酵母生长的极强抑制剂。当然，出现了3-苯氧基苯氧基乙基，4-苯氧基苯氧基乙基，4-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基，3-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基硒氰酸酯和（±）-5-苯氧基-2-（硒代氰基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃。该化合物家族的相关成员，表现出有效的ED 50值分别为0.084 µM，0.11 µM，0.083，µM，0
• Synthetic and Mechanistic Studies on 2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]-oxaselenines Formation from Selenocyanates
  作者：Sergio H. Szajnman、Juan B. Rodriguez、María N. Chao、Mauricio Cattaneo、Jonathan Sanchez Gonzalez、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1055/s-0039-1690800

  日期：2020.6

  An expedient preparation of selenium-containing hetero­cycles via an m-chloroperbenzoic acid-mediated seleno-annulation starting from selenocyanate derivatives is described. In spite of its significance, this cyclization reaction is virtually understudied not only from the point of view of its scope, but also from the mechanistic aspects associated to this remarkable transformation. In this sense,

  通过含有硒的杂环的一个适宜的制备米氯过苯甲酸介导的硒代环从硒氰酸盐衍生物开始进行说明。尽管具有重要意义，但实际上不仅从其范围的角度，而且从与这种显着转化有关的机理方面，都对该环化反应进行了研究。从这个意义上讲，在这个有趣的环化反应的不同反应条件下，几种带有芳香环的硒氰酸酯和硫氰酸酯衍生物被评估为底物，从而对其范围以及反应机理的相关信息产生了重要的见解。