2-(3-phenoxyphenoxy)ethanol | 359889-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenoxyphenoxy)ethanol
• 英文别名: 3-phenoxyphenoxyethanol；2-(m-phenoxyphenoxy)ethanol
• CAS: 359889-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: KGKRAWDEPBBZPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenoxyphenoxy)ethanol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  WC-9 类似物作为抗寄生虫药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们项目的一部分，旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化学治疗剂和化学预防剂，我们设计、合成了几种与 4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯 ( WC - 9 )结构相关的化合物，这些化合物在末端芳环上进行了修饰。被评估为抗克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（南美锥虫病）和弓形虫，弓形虫病的病原体的寄生虫。大多数合成类似物表现出类似的抗寄生虫活性，比参考化合物WC - 9更有效。例如，硝基衍生物13显示5.2 μM的 ED 50值。有趣的是，WC - 9的区域异构体化合物36显示出与WC - 9相似的抑制作用，表明对苯基取代模式不一定是生物活性所必需的。针对弓形虫的生物学评价也非常有希望。该ED 50个对应于值13，36和37是在对的速殖子的非常低的微摩尔水平弓形虫。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.009
• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxyphenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到2-(3-phenoxyphenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  WC-9 类似物作为抗寄生虫药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们项目的一部分，旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化学治疗剂和化学预防剂，我们设计、合成了几种与 4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯 ( WC - 9 )结构相关的化合物，这些化合物在末端芳环上进行了修饰。被评估为抗克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（南美锥虫病）和弓形虫，弓形虫病的病原体的寄生虫。大多数合成类似物表现出类似的抗寄生虫活性，比参考化合物WC - 9更有效。例如，硝基衍生物13显示5.2 μM的 ED 50值。有趣的是，WC - 9的区域异构体化合物36显示出与WC - 9相似的抑制作用，表明对苯基取代模式不一定是生物活性所必需的。针对弓形虫的生物学评价也非常有希望。该ED 50个对应于值13，36和37是在对的速殖子的非常低的微摩尔水平弓形虫。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.009

文献信息

• Selenium-containing analogues of WC-9 are extremely potent inhibitors of Trypanosoma cruzi proliferation
  作者：María N. Chao、Melissa Storey、Catherine Li、Maricel G. Rodríguez、Florencia Di Salvo、Sergio H. Szajnman、Silvia N.J. Moreno、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.016

  日期：2017.12

  Chagas disease. Especially, inhibitors of the enzymatic activity of squalene synthase were shown to be effective compounds on T. cruzi proliferation in in vitro assays. In the present study we designed, synthesized and evaluated the effect of a number of isosteric analogues of WC-9 (4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate), a known squalene synthase inhibitor, on T. cruzi growth in tissue culture cells. The

  独占的细胞内寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病或美洲锥虫病的病原体，锥虫病是美洲最流行的寄生虫病。目前控制这种疾病的化学疗法仍然是不足的，特别是在该疾病的慢性阶段。麦角固醇的生物合成途径作为查加斯病新药开发的分子靶标受到了广泛关注。特别是，在体外试验中，角鲨烯合酶的酶活性抑制剂被证明是有效的克氏锥虫增殖化合物。在本研究中，我们设计，合成和评估了WC-9的许多等规类似物的作用（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐），一种已知的角鲨烯合酶抑制剂，对组织培养细胞中的克鲁氏锥虫生长。事实证明，含硒衍生物是克鲁维酵母生长的极强抑制剂。当然，出现了3-苯氧基苯氧基乙基，4-苯氧基苯氧基乙基，4-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基，3-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基硒氰酸酯和（±）-5-苯氧基-2-（硒代氰基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃。该化合物家族的相关成员，表现出有效的ED 50值分别为0.084 µM，0.11 µM，0.083，µM，0
• Synthesis of Nitrogen-Containing Phenoxyacetic Acid Derivatives
  作者：E. T. Yamansarova、O. S. Kukovinets、R. A. Zainullin、F. Z. Galin、M. I. Abdullin

  DOI：10.1007/s11178-005-0201-3

  日期：2005.4

  Nitrogen-containing phenoxyacetic acid derivatives were synthesized by reactions of substituted phenoxyacetic acids with amines, urea, and ethyl carbamate.

  通过取代的苯氧乙酸与胺、脲和氨基甲酸乙酯的反应，合成了含氮苯氧乙酸衍生物。
• ——
  作者：E.T. Yamansarova、A.G. Kukovinets、O.S. Kukovinets、R.A. Zainullin、F.Z. Galin、R.V. Kunakova、V.V. Zorin、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1012387131029

  日期：——

  New potential juvenoids, esters of alkenoic and alkadienoic acids with phenoxy- and phenoxy- phenoxyethanol were synthesized, and also esters of phenoxyacetic acid with alkenols amd alkadienols.