N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-methoxy-5-methylphenyl)-L-alanine ethyl ester | 699536-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-methoxy-5-methylphenyl)-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-3-(3-formyl-4-methoxy-5-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 699536-25-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: SKKIOZLHMLLABN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-methoxy-5-methylphenyl)-L-alanine ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-formyl-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tyrosine derivatives for saframycin MX1 biosynthetic studies

  摘要：

  Saframycin MX1 and structural relatives are natural anticancer agents isolated from bacteria and marine invertebrates. For biosynthetic studies and to make a library of modified natural products, a series of tyrosine derivatives were synthesized in a concise manner. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.112
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-formyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate 、 四甲基锡 在 N-甲基吡咯烷酮 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 反应 71.0h， 以82%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-methoxy-5-methylphenyl)-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于生物合成生产强效抗肿瘤天然产物番红霉素和海鞘素 743 的多巴衍生物的实际合成

  摘要：

  建立了多巴衍生物 2 的实用合成路线，可用于直接生物合成生产有效的抗肿瘤天然产物番红霉素和海鞘素 743。所开发的策略具有 i) 易于处理的反应，无需特别注意干燥和惰性气氛，以及 ii) 通过重结晶对 2 进行简便的无 HPLC 纯化，从而实现 2 的可扩展合成。土壤细菌以及海鞘和海绵等海洋脊椎动物都是有效的抗肿瘤抗生素[1]。特别是，一种高效的 SM 类似物，海鞘素 743 [2] (ET-743)，最近已被用作针对软组织肉瘤的抗癌药物 [3]。ETs 与 SMs 共享中心的五环四氢异喹啉核心，除了它们末端环的氧化态和在 ET-743 中发现的额外的十元内酯桥。由于自然资源短缺，ET-743 的生产应依赖于包括 21 个合成步骤的半合成 [4]。为了促进包括 ET 在内的 SM 的直接生物合成生产，进行了不懈的生物信息学分析，发现 SM 是由 L-丙氨酸、甘氨酸和两分子 3,4-二羟基苯丙氨酸

  DOI：

  10.2174/157017811799304160