2,2'-二甲氫偶氮苯 | 617-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二甲氫偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-dimethylhydrazobenzene
• 英文别名: 2.2'-Dimethyl-hydrazobenzol；1,2-di-o-tolylhydrazine；o-Hydrazo-toluol；1,2-Di-o-tolylhydrazin；1,2-Bis(2-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 617-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: OVXBYJMCICSXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二甲氫偶氮苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-二碘-3,3'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  一种4,4’-二卤素取代-3,3’-二烷(氧)基联苯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种4,4’-二卤素取代-3,3’-二烷(氧)基联苯类化合物的合成方法，本方法采用邻硝基烷(氧)基苯为起始原料，在碱性环境下经催化加氢制备2,2’-二烷(氧)基氢化偶氮苯，再经盐酸酸化重排，得4,4’-二氨基-3,3’-二烷(氧)基联苯，最后经重氮化反应，得4,4’-二卤素取代-3,3’-二烷(氧)基联苯类化合物。本发明合成方法所用原料廉价易得，反应条件温和、操作简单、安全系数高、产率高、成本低。

  公开号：

  CN105348038A
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 氨 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到2,2'-二甲氫偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  气态氨化学选择性电化学还原硝基芳烃

  摘要：

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。

  DOI：

  10.1039/d1ob00077b
• 作为试剂：
  描述：

  甲基硝基苯 在 sodium hydroxide 、 甲苯 、 2,2'-二甲氫偶氮苯 作用下， 生成 N,N'-Di-o-tolyl-diazene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  DE197714

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• Tandem selective reduction of nitroarenes catalyzed by palladium nanoclusters
  作者：Ziqiang Yan、Xiaoyu Xie、Qun Song、Fulei Ma、Xinyu Sui、Ziyu Huo、Mingming Ma

  DOI：10.1039/c9gc03957k

  日期：——

  borohydride (NaBH4) in aqueous solution under ambient conditions, which can selectively produce five categories of nitrogen-containing compounds: anilines, N-aryl hydroxylamines, azoxy-, azo- and hydrazo-compounds. The catalyst is in situ-generated ultrasmall palladium nanoclusters (Pd NCs, diameter of 1.3 ± 0.3 nm) from the reduction of Pd(OAc)2 by NaBH4. These highly active Pd NCs are stabilized by

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。
• Mg/Triethylammonium Formate: A Useful System for Reductive Dimerization of Araldehydes into Pinacols; Nitroarenes into Azoarenes and Azoarenes into Hydrazoarenes
  作者：M. GEETA PAMAR、P. GOVENDER、K. MUTHUSAMY、RUI W. M. KRAUSE、H.M. NANJUNDASWAMY

  DOI：10.13005/ojc/290316

  日期：2013.9.30

  of triethylammonium formate in the presence of magnesium for the efficient intermolecular pinacol coupling using MeOH as solvent. Various aromatic carbonyls underwent smooth reductive coupling to give the corresponding 1,2-diols. A series of azo compounds were obtained by the reductive coupling of nitroaromatics while azo compounds were reduced to the corresponding hydrazoarenes by this system. There

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。
• Chemoselective reduction of aromatic nitro and azo compounds in ionic liquids using zinc and ammonium salts
  作者：Faiz Ahmed Khan、Jyotirmayee Dash、Ch Sudheer、Rakesh Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.080

  日期：2003.10

  were chemoselectively reduced to the corresponding amines using zinc and aqueous ammonium salts in ionic liquids as a safe and recyclable reaction medium. Our results specify the effect of ammonium salts in the process; the combination of Zn/NH4Cl in [bmim][PF6] or Zn/HCO2NH4 in [bmim][BF4] were the suitable conditions for the reduction of nitroarenes. Azobenzenes were also smoothly reduced to hydrazobenzenes

  使用锌和铵盐在离子液体中作为安全和可回收的反应介质，将硝基芳烃化学选择性还原为相应的胺。我们的结果说明了铵盐在该过程中的作用。[bmim] [PF 6 ]中的Zn / NH 4 Cl或[bmim] [BF 4 ]中的Zn / HCO 2 NH 4的组合是还原硝基芳烃的合适条件。偶氮苯还可以在可回收的[bmim] [BF 4 ]中用Zn / HCO 2 NH 4（水溶液）平稳地还原为to苯，而不会过度还原为相应的苯胺。
• Visible-light-promoted oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes and transfer hydrogenation of azobenzenes
  作者：Xianya Wang、Xianjin Wang、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9gc01618j

  日期：——

  synthesize azo compounds from hydrazine derivatives. The use of visible-light with air as the oxidant makes this process sustainable and practical. Moreover, the visible-light-driven, photo-redox-catalyzed transfer hydrogenation of azobenzenes is compatible with a series of hydrogen donors such as phenyl hydrazine and cyclic amines. Compared with traditional (thermal/transition-metal) methods, our process avoids

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。