1-o-tolylhept-2-yn-1-ol | 852525-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-o-tolylhept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(o-tolyl)-2-heptyn-1-ol；1-(o-Tolyl)hept-2-yn-1-ol；1-(2-methylphenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 852525-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: KMYSZSYWLBRXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-tolylhept-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.43h， 生成 1-(2-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酸钠与炔丙基碳酸酯的脱硫交叉偶联反应

  摘要：

  已观察到炔丙基碳酸盐与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联。该反应显示出良好的官能团相容性，提供了烯丙基化合物作为单一产物。还研究了这些丙二烯产物的潜在抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900698
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-o-tolylhept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅金催化，纳扎罗夫环化和烷基化级联反应高度非对映选择性合成环戊烯酮

  摘要：

  摘要 从容易获得的炔丙基羧酸盐开始，通过一锅法三个连续的转化过程[金催化的串联反应，三氟甲磺酸scan（III）催化的纳扎罗夫环化，烷基化反应]导致以优异的非对映选择性和中等至良好的整体选择性形成环戊烯酮衍生物产量。 从容易获得的炔丙基羧酸盐开始，通过一锅法三个连续的转化过程[金催化的串联反应，三氟甲磺酸scan（III）催化的纳扎罗夫环化，烷基化反应]导致以优异的非对映选择性和中等至良好的整体选择性形成环戊烯酮衍生物产量。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341204

文献信息

• [(NHC)AuI]-Catalyzed Formation of Conjugated Enones and Enals: An Experimental and Computational Study
  作者：Nicolas Marion、Peter Carlqvist、Ronan Gealageas、Pierre de Frémont、Feliu Maseras、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200700134

  日期：2007.7.27

  or absence of water in the reaction mixture was found to be crucial. From the same phenylpropargyl acetates, anhydrous conditions led to the formation of indene compounds via a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/intramolecular hydroarylation process, whereas simply adding water to the reaction mixture produced enone derivatives cleanly. Several mechanistic hypotheses, including the hydrolysis of

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解
• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• The synthesis and structural characterization of furanyl-1,2,3-triazole Gold(I) and its application in synthesis of enones from propargylic esters and alcohols
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Xiaqing Xu、Yongchun Yang、Wei Zeng、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120944

  日期：2019.11

  Furanyl-1,2,3-triazole gold(I) was designed, synthesized and characterized by X-ray crystallography, and was found to exhibit high catalytic activity for the synthesis of enones in good to high yields through a propargylic ester rearrangement and subsequent hydration. Notably, excellent E/Z selectivity was observed in these transformations. This catalyst was also effective in catalyzing the rearrangement

  通过X射线晶体学设计，合成和表征了呋喃基1,2,3-三唑金（I），并发现通过炔丙基酯重排和随后的反应，该化合物对烯酮的合成具有很高的催化活性，收率高至高。保湿。值得注意的是，在这些转化中观察到优异的E / Z选择性。该催化剂在催化炔丙醇的重排和炔烃的水合作用方面也是有效的。与三唑基乙酰金（III）和其他金配合物相比，呋喃基-1,2,3-三唑金（I）能够在低温下以烯酮的E异构体为唯一产物平稳地促进这些转变。
• Design and Synthesis of Alanine Triazole Ligands and Application in Promotion of Hydration, Allene Synthesis and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Yongchun Yang、Anni Qin、Keyan Zhao、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600141

  日期：2016.4.28

  alanine triazole (ATA) ligand was found to be an efficient partner for the stabilization of gold(III), thus rendering improved stability and high catalytic activities in allene synthesis and hydration reactions through the 3,3′‐arrangement of propargyl esters and propargyl alcohols. In addition to Au(I), ATA‐gold(III) was also proven to be an effective catalyst in promoting the formation of allenes

  发现一种新型丙氨酸三唑（ATA）配体是稳定金（III）的有效伙伴，因此通过炔丙基的3,3'-排列提高了丙二烯合成和水合反应的稳定性和高催化活性。酯和炔丙醇。除Au（I）外，ATA-金（III）还被证明是一种有效的催化剂，可高产率地促进丙二烯的形成。此外，丙氨酸三唑钌作为催化醇和胺，酮和醇的氢借出的手段显示出极好的潜力。
• Vanadium-Catalyzed Synthesis of Geometrically Defined Acyclic Tri- and Tetrasubstituted Olefins from Propargyl Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1021/acscatal.8b04567

  日期：2019.2.1

  selective formation of geometrically defined acyclic tri- and tetrasubstituted alkenes from inexpensive and readily available propargyl alcohols is described. Through vanadium oxo catalysis, tri- and tetrasubstituted α-chloro-, bromo-, and iodo-enone olefins can be synthesized with the kinetic E-geometry. Complementary tetrasubstituted β-chloro-, bromo-, and iodo-enone olefins with Z-geometry can be

  描述了由廉价且容易获得的炔丙醇高度选择性地形成几何定义的无环三和四取代的烯烃。通过钒氧催化，可以通过动力学E-几何构型合成三和四取代的α-氯代，溴代和碘代烯酮烯烃。具有Z-几何形状的互补四取代的β-氯代，溴代和碘代烯酮烯烃可通过无金属的1,2-芳基转移获得。这些几何定义的乙烯基卤化物的实用性通过交叉偶联反应形成全碳四取代烯烃而几乎完全保留起始烯烃几何形状，以及通过（±）-甲基肌酮的全合成得到了证明。