methyl N-propylcarbamate | 35601-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-propylcarbamate
• 英文别名: N-methoxycarbonyl propylamine；methyl isopropylcarbamate；methyl propylcarbamate；propyl-carbamic acid methyl ester；Propyl-carbamidsaeure-methylester
• CAS: 35601-83-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01344081
• 分子量: 117.148
• InChiKey: BTNRKODCNRYNNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.95 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-propylcarbamate 在 sodium hydride 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-N-methoxycarbonyl-1-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法通过伯氨基甲酸酯作为主要中间体，由伯胺合成旋光性β-羟胺

  摘要：

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00170-1
• 作为产物：
  描述：

  (3-Tributylstannanyl-propyl)-carbamic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 生成 methyl N-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chelation assisted transmetallation of tetraalkyl tin derivatives: C-metallated lithiocarbamates as d3 reagents for the synthesis of δ-hydroxycarbamates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84120-9

文献信息

• Preparation of Methyl <i>N</i>‐Substituted Carbamates from Amides through <i>N</i>‐Chloroamides
  作者：Gene A. Hiegel、Tyrone J. Hogenauer

  DOI：10.1081/scc-200066695

  日期：2005.8.1

  Abstract Amides are chlorinated on the nitrogen using trichloroisocyanuric acid, and the N‐chloroamides are then rearranged to the corresponding methyl N‐substituted carbamates by sodium methoxide in methanol.

  摘要 酰胺在氮上用三氯异氰尿酸氯化，然后在甲醇中的甲醇钠将 N-氯酰胺重排为相应的 N-取代氨基甲酸甲酯。
• A novel and efficient (NHC)CuI (NHC=N-heterocyclic carbene) catalyst for the oxidative carbonylation of amino compounds
  作者：Shuzhan Zheng、Fuwei Li、Jianming Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.049

  日期：2007.8

  Oxidative carbonylation of amino compounds to prepare corresponding 2-oxazolidinones, ureas, and carbamates selectively in the presence of (NHC)CuI without any additives was firstly achieved in good yields and selectivities.

  首先以良好的产率和选择性实现了在没有任何添加剂的情况下，在（NHC）Cu I存在下选择性地制备氨基化合物的氧化羰基化反应，从而选择性地制备了相应的2-恶唑烷酮，脲和氨基甲酸酯。
• Novel Synthesis of Carbamic Ester from Carbon Dioxide, Amine, and Ortho Ester
  作者：Shigeru Ishii、Hidenobu Nakayama、Yasuhiko Yoshida、Tadataka Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.62.455

  日期：1989.2

  Carbon dioxide reacted with aliphatic amines and ortho esters to form carbamic esters in good yields. The influence of different ortho esters on the carbamate synthetic reaction is described. In the case of orthocarbonates, carbamic esters were obtained in high yields. The reaction of carbon dioxide, amines, and ortho esters may involve a competitive reaction between the esterification of carbamic

  二氧化碳与脂肪胺和原酸酯反应以良好的产率形成氨基甲酸酯。描述了不同原酸酯对氨基甲酸酯合成反应的影响。在原碳酸酯的情况下，以高产率获得氨基甲酸酯。二氧化碳、胺和原酸酯的反应可能涉及由二氧化碳与胺反应产生的氨基甲酸的酯化与胺的烷基化之间的竞争反应。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloadditions between Allenamides and Alkenes
  作者：Hélio Faustino、Paloma Bernal、Luis Castedo、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/adsc.201200047

  日期：2012.6.18

  3‐(Propa‐1,2‐dien‐1‐yl)oxazolidin‐2‐one works as an efficient two‐carbon partner in a variety of intermolecular gold‐catalyzed [2+2] cycloadditions to alkenes. The transformation represents a simple and practical entry to highly substituted cyclobutane derivatives and takes place with complete regio‐ and stereocontrol.

  3-（Propa-1,2-dien-1-yl）oxazolidin-2-one在各种分子间金催化的烯烃[2 + 2]环加成反应中作为高效的二碳伙伴。该转化代表了简单实用的进入高度取代的环丁烷衍生物的过程，并且在完全的区域和立体控制下进行。
• CO₂ promoted synthesis of unsymmetrical organic carbonate using switchable agents based on DBU and alcohols
  作者：Qingwen Gu、Jian Fang、Zichen Xu、Wenxiu Ni、Kang Kong、Zhenshan Hou

  DOI：10.1039/c8nj01638k

  日期：——

  transesterification of dimethyl carbonate (DMC) with various alcohols and amines, which afforded unsymmetrical organic carbonate and carbamate. It was observed that the transesterification was accelerated under pressurized CO2 in this work. The activity is very high and the best result (89% conversion with 98% selectivity to unsymmetrical carbonate) was obtained for the DBU/alcohol/DMC/CO2 system. The addition of

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）是一种有效的亲核催化剂，用于碳酸二甲酯（DMC）与各种醇和胺的酯交换反应，提供不对称的有机碳酸酯和氨基甲酸酯。观察到，在这项工作中，在加压的CO 2下促进了酯交换反应。活性非常高，对于DBU /酒精/ DMC / CO 2系统，可获得最佳结果（89％的转化率，对不对称碳酸盐的选择性为98％）。向DBU /乙醇中添加CO 2生成DBU阳离子盐[DBUH] [OCOOCH 2 CH 3 ]，即使在加压的CO 2下，其在升高的反应温度下也更有利地解离。该盐还可以通过氢键相互作用来帮助激活DMC。该反应体系可轻松扩展，以从胺和DMC催化合成氨基甲酸酯。反应后，将盐从反应混合物中分离出来，并且可以通过可行的热分解回收DBU，从而为DBU的再循环提供了直接的策略。基于这些结果，已经提出了涉及DBU和CO 2两者作用的合理机制。