6-氯-N4-丙基-4,5-嘧啶二胺 | 195252-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-N4-丙基-4,5-嘧啶二胺
• 英文名称: 6-chloro-N4-propylpyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-Chloro-N4-propyl-4,5-pyrimidinediamine；6-chloro-4-N-propylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 195252-56-3
• 化学式: C₇H₁₁ClN₄
• 分子量: 186.644
• InChiKey: GYPKKOOUKYMZRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N4-丙基-4,5-嘧啶二胺 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-(cyclopentylamino)-9-propyl-8-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的A 1腺苷受体拮抗剂可作为治疗胃肠道疾病的潜在工具

  摘要：

  报道了分别在8和N 6位上具有芳族基团和环烷基环的9-烷基取代的腺嘌呤衍生物的合成。用放射性配体结合研究测试了这些化合物，在某些情况下，与其他腺苷受体亚型相比，纳摩尔化合物A 1腺苷受体的纳摩尔浓度低，选择性非常好。在人腺苷受体和小鼠回肠组织制备物中的功能测定清楚地证明了这些分子的拮抗剂谱，在纳摩尔水平具有抑制效力。分子建模研究，包括最近报道的A 1的对接分析进行腺苷受体晶体结构的解释以解释所获得的药理结果。所述Ñ 6 -环戊基-9-甲基-8- phenyladenine（17），所产生的系列中最活跃的衍生物（K我 = 2.8 nM的IC和50  = 14纳米），也是在抵消激动剂的作用非常有效的CCPA对小鼠回肠收缩性的影响。这种新化合物代表了开发用于治疗便秘和术后肠梗阻等肠道疾病的新药物的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.067
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-硝基-N-丙基-4-嘧啶胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到6-氯-N4-丙基-4,5-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  通过5-氨基-4-氯-6-烷基氨基嘧啶与N，N-二甲基链烷酰胺和醇盐离子的反应有效地一锅合成6-烷氧基-8,9-二烷基嘌呤

  摘要：

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00867-0

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING DIVERSELY SUBSTITUTED PURINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PURINES À SUBSTITUTIONS DIVERSES
  申请人：UNIV GRENOBLE ALPES

  公开号：WO2018203099A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a method for synthesizing diversely substituted purines starting from a pyrimidine. Formula (I). The method comprises the formation of an amidine group on the pyrimidine by implementing a Vilsmeier type reagent, the functionalization of the pyrimidine with an amine and the cyclization to form the purine nucleus. Optional steps can also be performed in order to further functionalize the molecule. The invention also relates to new purines and new intermediate product.

  本发明涉及一种从嘧啶开始合成多样取代嘌呤的方法。公式（I）。该方法包括通过实施Vilsmeier型试剂在嘧啶上形成酰胺基团，用胺对嘧啶进行官能化，并进行环化以形成嘌呤核。还可以执行可选步骤以进一步官能化分子。该发明还涉及新的嘌呤和新的中间产物。
• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014075393A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The instant invention provides compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  该即时发明提供了式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• A One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Purines
  作者：Renaud Zelli、Waël Zeinyeh、Romain Haudecoeur、Julien Alliot、Benjamin Boucherle、Isabelle Callebaut、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03209

  日期：2017.12.1

  Highly substituted purines were synthesized in good to high yields through a one-pot straightforward metal-free scalable method, using the Traube synthesis adapted to Vilsmeier-type reagents. From 5-amino-4-chloropyrimidines, new 9-aryl-substituted chloropurines and intermediates for peptide nucleic acid synthesis were prepared. Variant procedures allowing a rapid synthesis of ribonucleosides and 7-benzylpurine

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。
• A1 adenosine receptor antagonists
  申请人：Cristalli Gloria

  公开号：US20050245546A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Disclosed are A 1 adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, in particular disease states for which diuretic treatment is appropriate.

  揭示了A1腺苷受体拮抗剂，用于治疗各种疾病状态，特别是适用于利尿治疗的疾病状态。
• PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160207926A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The instant invention provides compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I式化合物，它们是PI3K-delta抑制剂，因此可用于治疗PI3K-delta介导的疾病，如炎症、哮喘、COPD和癌症。