(S)-2-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal | 1229277-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]pentanal
• CAS: 1229277-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: XADJYMNPTQSOMT-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 (5R)-6-oxo-7-((R)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal 、 (R)-2-[(S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]pentanal 、 2-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺有机催化剂在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中的结构反应性关系

  摘要：

  1-脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺可作为有机催化剂，以优异的收率，良好的非对映选择性和对映选择性将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。此外，获得了低的催化剂负载量（5mol％）和低的醛摩尔过量（1.5M当量）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.002

文献信息

• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Self-assembled proline-amino thioureas as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Wan-Hui Wang、Takeshi Abe、Xiang-Bo Wang、Koichi Kodama、Takuji Hirose、Guang-You Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.025

  日期：2010.12

  A small co-catalyst library of amino thioureas has been established from chiral 1,3-diamines. These bifunctional thioureas can form assemblies with proline to cooperatively catalyze the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins. Both the reaction rate (up to 98% yield for 18 h) and the enantioselectivity (up to 94% ee) were significantly improved upon in less polar solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–reactivity relationships of l-proline derived spirolactams and α-methyl prolinamide organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction of aldehydes to nitroolefins
  作者：Fintan Kelleher、Sinead Kelly、John Watts、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.002

  日期：2010.5

  l-Proline derived spirolactams and α-methyl prolinamides act as organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of aldehydes to nitroolefins in excellent yields, with good diastereoselectivity and enantioselectivity. Furthermore, low catalyst loadings (5 mol %) and a low aldehyde molar excess (1.5 M equiv) were achieved.

  1-脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺可作为有机催化剂，以优异的收率，良好的非对映选择性和对映选择性将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。此外，获得了低的催化剂负载量（5mol％）和低的醛摩尔过量（1.5M当量）。