2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-5-fluorobenzimidazole；2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-6-fluoro-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₇BrF₂N₂
• mdl: MFCD21369892
• 分子量: 309.113
• InChiKey: XGMCVTKDXNUNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium azide 、 铜 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,10-difluoro-6-(pyridin-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  异隐油菜素衍生物的设计，合成及抗真菌活性评估。

  摘要：

  在本文中，将氮原子插入异隐油环的蒽环系统中，以获得“ Aza”型结构的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉。设计，合成了一系列“ Aza”型衍生物，并对其在体外对六种植物真菌的抗真菌活性进行了评估。在所有衍生物中，化合物A-0，B-1和B-2对灰葡萄孢具有显着的抗真菌活性，EC 50值分别为2.72μg/ mL，5.90μg/ mL和4.00μg/ mL。化合物A-2对米曲霉的活性最高，其EC 50值为8.81μg/ mL，A-1表现出对最防治效果纹枯病菌（EC 50，6.27微克/毫升）。此外，选择了化合物A-0来研究针对灰葡萄孢菌的体内测试，结果表明，在100μg/ mL浓度下，化合物的预防效果高达72.80％。初步的机理研究表明，用5 µg / mL的A-0处理后，灰葡萄孢菌的菌丝体出现弯曲，塌陷，并且细胞膜的完整性可能会受损。改变了菌丝的活性氧产生，线粒体膜电位和核形态，破坏了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103266
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 2-溴-5-氟苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以68%的产率得到2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  异隐油菜素衍生物的设计，合成及抗真菌活性评估。

  摘要：

  在本文中，将氮原子插入异隐油环的蒽环系统中，以获得“ Aza”型结构的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉。设计，合成了一系列“ Aza”型衍生物，并对其在体外对六种植物真菌的抗真菌活性进行了评估。在所有衍生物中，化合物A-0，B-1和B-2对灰葡萄孢具有显着的抗真菌活性，EC 50值分别为2.72μg/ mL，5.90μg/ mL和4.00μg/ mL。化合物A-2对米曲霉的活性最高，其EC 50值为8.81μg/ mL，A-1表现出对最防治效果纹枯病菌（EC 50，6.27微克/毫升）。此外，选择了化合物A-0来研究针对灰葡萄孢菌的体内测试，结果表明，在100μg/ mL浓度下，化合物的预防效果高达72.80％。初步的机理研究表明，用5 µg / mL的A-0处理后，灰葡萄孢菌的菌丝体出现弯曲，塌陷，并且细胞膜的完整性可能会受损。改变了菌丝的活性氧产生，线粒体膜电位和核形态，破坏了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103266

文献信息

• 一种“Aza”型异白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111937892A

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种“Aza”型异白叶藤碱衍生物A0～A‑38任一化合物在防治或抗农业植物病害中的应用。抗菌活性测试结果表明，本发明所述化合物对玉米叶点霉，油菜菌核病，立枯丝核菌，番茄灰霉病，稻瘟病和棉花枯萎病6种植物病害表现出一定的抑制活性，且部分化合物对病菌的抑制活性优于嘧菌酯，可作为杀菌剂开发。
• Design, synthesis and antifungal activity evaluation of isocryptolepine derivatives
  作者：Jun-cai Li、Ren-xuan Wang、Yu Sun、Jia-kai Zhu、Guan-fang Hu、Yu-ling Wang、Rui Zhou、Zhong-min Zhao、Ying-qian Liu、Jing-wen Peng、Yin-fang Yan、Xiao-fei Shang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103266

  日期：2019.11

  2-c] quinazoline. A series of “Aza”-type derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity against six plant fungi in vitro. Among all derivatives, compounds A-0, B-1 and B-2 showed significant antifungal activity against B. cinerea with the EC50 values of 2.72 μg/mL, 5.90 μg/mL and 4.00 μg/mL, respectively. Compound A-2 had the highest activity against M. oryzae with

  在本文中，将氮原子插入异隐油环的蒽环系统中，以获得“ Aza”型结构的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉。设计，合成了一系列“ Aza”型衍生物，并对其在体外对六种植物真菌的抗真菌活性进行了评估。在所有衍生物中，化合物A-0，B-1和B-2对灰葡萄孢具有显着的抗真菌活性，EC 50值分别为2.72μg/ mL，5.90μg/ mL和4.00μg/ mL。化合物A-2对米曲霉的活性最高，其EC 50值为8.81μg/ mL，A-1表现出对最防治效果纹枯病菌（EC 50，6.27微克/毫升）。此外，选择了化合物A-0来研究针对灰葡萄孢菌的体内测试，结果表明，在100μg/ mL浓度下，化合物的预防效果高达72.80％。初步的机理研究表明，用5 µg / mL的A-0处理后，灰葡萄孢菌的菌丝体出现弯曲，塌陷，并且细胞膜的完整性可能会受损。改变了菌丝的活性氧产生，线粒体膜电位和核形态，破坏了