furan-2-yl(mesityl)methanol | 944696-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-yl(mesityl)methanol
• 英文别名: (2,4,6-Trimethylphenyl)furan-2-ylmethanol；furan-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• CAS: 944696-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YPOKHRSSQYCBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(mesityl)methanol 在 Jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-mesitylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HERBICIDES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求书中定义的那样，适用于作为除草剂使用。

  公开号：

  US20120065066A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 furan-2-yl(mesityl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HERBICIDES
  [FR] NOUVEAUX HERBICIDES

  摘要：

  式（I）化合物，其中取代基如权利要求1中所定义，适用于作为除草剂。

  公开号：

  WO2010133232A1

文献信息

• A Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Intramolecular Diels–Alder Reaction: Stereoselective Synthesis of Octahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>cd</i>]isoindole
  作者：Shaik Gouse、Narra Rajashekar Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01267

  日期：2019.5.17

  an efficient one-pot method for the construction of an angularly fused 5–6–5 aza-tricyclic framework has been developed in a highly stereoselective manner. This domino reaction is a novel combination of aza-Piancatelli rearrangement and intramolecular Diels–Alder reaction, which readily furnishes hexahydro-2a,5-epoxy-cyclopenta[cd]isoindole adducts, bearing six contiguous stereogenic centers in very

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。
• Enantioselective PCCP Brønsted acid-catalyzed aza-Piancatelli rearrangement
  作者：Gabrielle R Hammersley、Meghan F Nichol、Helena C Steffens、Jose M Delgado、Gesine K Veits、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.3762/bjoc.15.160

  日期：——

  An enantioselective aza-Piancatelli rearrangement has been developed using a chiral Brønsted acid based on pentacarboxycyclopentadiene (PCCP). This reaction provides rapid access to valuable chiral 4-amino-2-cyclopentenone building blocks from readily available starting material and is operationally simple.

  使用基于五羧基环戊二烯（PCCP）的手性布朗斯台德酸，开发了对映选择性的氮杂-Piancatelli重排。该反应提供了从容易获得的起始原料快速获得有价值的手性4-氨基-2-环戊烯酮结构单元的方法，并且操作简单。
• Efficient synthesis of 4-hydroxycyclopentenones: dysprosium(III) triflate catalyzed Piancatelli rearrangement
  作者：David Fisher、Leoni I. Palmer、Jonathan E. Cook、Jessica E. Davis、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.007

  日期：2014.7

  4-Hydroxycyclopentenones represent a privileged scaffold in chemical synthesis. A dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed rearrangement of furylcarbinols to 4-hydroxycyclopentenones via a 4π electrocyclization has been developed. The catalytic Piancatelli rearrangement affords a single trans-diastereomer from both aryl and alkyl substituted furylcarbinols.

  4-羟基环戊烯酮代表化学合成中的一种特权支架。已开发了fluoro氟（III）三氟甲磺酸via通过4π电环化催化呋喃基甲醇重排成4-羟基环戊烯酮的方法。催化的Piancatelli重排从芳基和烷基取代的呋喃基碳氢化合物得到单一的反式非对映异构体。
• Herbicides
  申请人：Tyte Melloney

  公开号：US08754242B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides.

  公式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于用作除草剂。
• [EN] TRICYCLIC BRIDGED CYCLOPENTANEDIONE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009019005A8

  公开（公告）日：2010-01-28