5-(Piperidine-1-sulfonyl)oxindole | 899446-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(Piperidine-1-sulfonyl)oxindole
• 英文别名: 5-piperidin-1-ylsulfonyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 899446-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: XCCYNFNWKCGRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Piperidine-1-sulfonyl)oxindole 、 氰乙酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 以88.9%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-2-(2-oxo-5-(piperidin-1-ylsulfonyl)indolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成和一些新的螺吡喃并吲哚-2-酮衍生物作为免疫调节剂的分子对接和DNA促旋酶抑制剂的体外抗菌潜力。

  摘要：

  从吲哚-2,3-二酮衍生物1，合适的亚甲基活性腈2的单锅反应中，在温和条件下以高收率获得了一系列2-oxospiro [indoline-3,4'-pyran]衍生物4和7。以及β-二羰基化合物3或6。对新合成的化合物进行了表征，并对其体外抗菌，抗真菌和免疫调节活性进行了评估。根据MIC值，评估了最有效的化合物4f，4h，7a，7c，7e，7f，7g，8a和8c的MBC并显示出很高的杀灭病原体活性，对诺氟沙星具有良好的MBC值，并对其进行了研究扩展的多药耐药菌（MDRB）面板并显示出有希望的中度多药耐药活性，化合物7f的效果比诺氟沙星好得多，并具有更高的效价结果。此外，最有效的化合物显示嗜中性粒细胞的细胞内杀伤活性增加，这证实了其免疫刺激能力。9种活性化合物中的8种对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制活性比环丙沙星（26.43±0.64μM）强（IC.50）在（18.07±0.18）至（27

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111977

文献信息

• 3- (AMINOMETHYLIDEN) 2-INDOLINONE DERIVATES AND THEIR USE AS CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：Treu Matthias

  公开号：US20090105216A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1、R2、R3和X如权利要求1所定义的化合物，这些化合物适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的制药组合物。
• Discovery of Pyrrole−Indoline-2-ones as Aurora Kinase Inhibitors with a Different Inhibition Profile
  作者：Chao-Cheng Chiang、Yu-Hsiang Lin、Shu Fu Lin、Chun-Liang Lai、Chiawei Liu、Win-Yin Wei、Sheng-chuan Yang、Ru-Wen Wang、Li-Wei Teng、Shih-Hsien Chuang、Jia-Ming Chang、Ta-Tung Yuan、Ying-Shuen Lee、Paonien Chen、Wei-Kuang Chi、Ju-Ying Yang、Hung-Jyun Huang、Chu-Bin Liao、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1021/jm1001869

  日期：2010.8.26

  A series of pyrrole-indolin-2-ones were synthesized, and their inhibition profile for Aurora kinases was studied. The potent compound 33 with phenylsulfonamido at the C-5 position and a carboxyethyl group at the C-3' position selectively inhibited Aurora A over Aurora B with IC(50) values of 12 and 156 nM, respectively. Replacement of the carboxyl group with an amino group led to compound 47, which retained the activity for Aurora B and lost activity for Aurora A (IC(50) = 2.19 mu M). Computation modeling was used to address the different inhibition profiles of 33 and 47. Compounds 47 and 36 (the ethyl ester analogue of 33) inhibited the proliferation of HCT-116 and HT-29 cells and suppressed levels of the phosphorylated substrates of Aurora A and Aurora B in the Western blots.
• US7981880B2
  申请人：——

  公开号：US7981880B2

  公开（公告）日：2011-07-19
• [EN] 3- (AMINOMETHYLIDEN) 2-INDOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3- (AMINOMÉTHYLIDÈNE) 2-INDOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007122219A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R¹, R², R³ and X are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.
  [FR] La présente invention comprend des composés de formule générale (1), dans laquelle R¹, R², R³ et X sont tels que définis dans la revendication 1, qui sont appropriés pour le traitement des maladies caractérisées par une prolifération cellulaire excessive ou anormale, et leur utilisation pour préparer une composition pharmaceutique présentant les propriétés mentionnées ci-dessus.
• One-pot synthesis and molecular docking of some new spiropyranindol-2-one derivatives as immunomodulatory agents and in vitro antimicrobial potential with DNA gyrase inhibitor
  作者：Mohamed A. Salem、Ahmed Ragab、Ahmed A. Askar、Abeer El-Khalafawy、Abeer H. Makhlouf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111977

  日期：2020.2

  a series of 2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]derivatives 4 and 7 were obtained in good yield under mild conditions from the one-pot reaction of indole-2,3-dione derivatives 1, appropriate methylene active nitriles 2 and β-dicarbonyl compound 3 or 6. The newly synthesized compounds were characterized and evaluated for their in vitro antibacterial, antifungal as well as immunomodulatory activity. According

  从吲哚-2,3-二酮衍生物1，合适的亚甲基活性腈2的单锅反应中，在温和条件下以高收率获得了一系列2-oxospiro [indoline-3,4'-pyran]衍生物4和7。以及β-二羰基化合物3或6。对新合成的化合物进行了表征，并对其体外抗菌，抗真菌和免疫调节活性进行了评估。根据MIC值，评估了最有效的化合物4f，4h，7a，7c，7e，7f，7g，8a和8c的MBC并显示出很高的杀灭病原体活性，对诺氟沙星具有良好的MBC值，并对其进行了研究扩展的多药耐药菌（MDRB）面板并显示出有希望的中度多药耐药活性，化合物7f的效果比诺氟沙星好得多，并具有更高的效价结果。此外，最有效的化合物显示嗜中性粒细胞的细胞内杀伤活性增加，这证实了其免疫刺激能力。9种活性化合物中的8种对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制活性比环丙沙星（26.43±0.64μM）强（IC.50）在（18.07±0.18）至（27