3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole | 64264-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-ylmethylene)indolin-2-one；3-Furan-2-ylmethylene-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-3-(furan-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 64264-45-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: PGZGBDVILWVGSF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole 反应 168.0h， 生成 2(α oder β)-Ethoxy-4-(2-furyl)-9-acetyl-2,3-dihydropyrano<2,3-b>indol
  参考文献：
  名称：

  Tacconi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1971, vol. 101, p. 173 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 哌啶 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Stanek; Rybar, Chemicke Listy, 1946, vol. 40, p. 173,176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of triazole-linked indole and oxindole glycoconjugates as potential anticancer agents: novel Akt/PKB signaling pathway inhibitors
  作者：Atulya Nagarsenkar、Santosh Kumar Prajapti、Sravanthi Devi Guggilapu、Swetha Birineni、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c5md00513b

  日期：——

  assay, the results indicated that compounds 5f (indole derivative) and E-9b (oxindole derivative) displayed remarkable cytotoxic activity against DU145 cells. Moreover, the colony formation assay (soft agar assay) revealed that compounds 5f and E-9b can inhibit the growth and proliferation of DU145 cells. The impact of the most active cytotoxic compounds 5f and E-9b on the cell cycle distribution was

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋
• Seven 3-methylidene-1<i>H</i>-indol-2(3<i>H</i>)-ones related to the multiple-receptor tyrosine kinase inhibitor sunitinib
  作者：John Spencer、Babur Z. Chowdhry、Samiyah Hamid、Andrew P. Mendham、Louise Male、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1107/s0108270109054134

  日期：2010.2.15

  seven substituted 3‐methylidene‐1H‐indol‐2(3H)‐one derivatives have been determined by single‐crystal X‐ray diffraction and are compared in detail. Six of the structures (3Z)‐3‐(1H‐pyrrol‐2‐ylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one, C13H10N2O, (2a); (3Z)‐3‐(2‐thienylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one, C13H9NOS, (2b); (3E)‐3‐(2‐furylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one monohydrate, C13H9NO2·H2O, (3a); 3‐(1‐methylethy

  已经通过单晶X射线衍射确定了一系列七个取代的3-亚甲基-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物的固态结构，并进行了详细比较。六个结构（3 Z）-3-（1 H-吡咯-2-基亚甲基）-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 13 H 10 N 2 O，（2 a）; （3 Z）-3-（2-噻吩基亚甲基）-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 13 H 9 NOS，（2 b）; （3 E）‐3‐（2-呋喃基亚甲基）‐1 H吲哚-2（3 H）一水合物，C 13 H 9 NO 2 ·H 2 O，（3 a）; 3-（1-甲基亚乙基）-1 H-吲哚-2（3 H）-one，C 11 H 11 NO，（4 a）; 3-亚环己基-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 14 H 15 NO，（4 c）; 和spiro [1,3-二恶烷-2,3'-吲哚啉] -2'-one，C 11 H 11 NO 3，（5）}如预期般显示出分子间氢键（NH
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2-oxindole derivatives as new glycogen synthase kinase 3β inhibitors
  作者：Natalia A. Lozinskaya、Denis A. Babkov、Ekaterina V. Zaryanova、Elena N. Bezsonova、Alexander M. Efremov、Michael D. Tsymlyakov、Lada V. Anikina、Olga Yu. Zakharyascheva、Alexander V. Borisov、Valentina N. Perfilova、Ivan N. Tyurenkov、Marina V. Proskurnina、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.028

  日期：2019.5

  Glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β) is a widely investigated molecular target for numerous diseases including Alzheimer's disease, cancer, and diabetes mellitus. Inhibition of GSK-3β activity has become an attractive approach for treatment of diabetes and cancer. We report the discovery of novel GSK-3β inhibitors of 3-arylidene-2-oxindole scaffold with promising activity. The most potent compound

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）是许多疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，癌症和糖尿病。抑制GSK-3β活性已成为治疗糖尿病和癌症的一种有吸引力的方法。我们报告发现具有前途活性的3-亚芳基-2-氧吲哚支架的新型GSK-3β抑制剂。最有效的化合物3a抑制GSK-3β，IC50为4.19 nM。在基于细胞的测定中，3a在10 µM时无明显白细胞毒性，对A549细胞具有中等程度的细胞毒性。化合物3a在肥胖的链脲佐菌素治疗的大鼠中表现出很高的抗糖尿病功效，以50 mg / kg体重的剂量改善了葡萄糖耐量，因此代表了进一步优化的有趣线索。
• [EN] Novel Hybrid Compounds<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HYBRIDES
  申请人：UNIV GREENWICH

  公开号：WO2012025726A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to novel hybrid compounds, of formula 1 wherein R1 to R7, L and Y are as defined herein, wherein Y denotes a histone deacetylase inhibiting moiety (such as a heterocycle, hydroxamic acid or diamine) and L denotes a linker group the invention also relates to processes for preparing them and their use as therapeutic agents and diagnostic agents.

  本发明涉及一种新型杂化化合物，其化学式为1，其中R1至R7、L和Y的定义如本文所述，其中Y表示组织脱乙酰酶抑制基团（如杂环、羟基酰胺或二胺），L表示连接基团，该发明还涉及其制备方法以及它们作为治疗剂和诊断剂的用途。