1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺 | 13060-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺
• 英文名称: furfurylidene-p-toluidine
• 英文别名: N-furfurylidene-p-toluidine；N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylaniline；1-(furan-2-yl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 13060-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DGEJSIQDHCQUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  305.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺 在 C₂₂H₄₀O₂P₂PtS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 呋喃-2-甲基对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  双(亚膦酸盐)钳连接的Pt(II)硫醇盐和氢化物配合物对醛亚胺氢化硅烷化的催化活性差异

  摘要：

  为了获得有关双（亚膦酸盐）（POCOP）钳形连接第 10 族金属硫醇盐和氢化物配合物对不饱和碳-杂原子键的氢化硅烷化的催化活性的信息，铂 (II) 配合物 [2,6-( t Bu 2 PO) 2 C 6 H 3 ]PtX (X = SH, 1a; SPh, 1b; H, 1c) 和 [2,6-( i Pr 2 PO) 2 C 6 H 3]PtH (2) 被应用于醛亚胺的催化氢化硅烷化。发现辅助配体和供体取代基在影响铂中心的催化活性方面都起着非常重要的作用。氢化物络合物 1c 在催化反应中几乎没有活性；然而，氢化物配合物 2 处理体积较小的供体取代基（i Pr vs tBu)，是一种活性催化剂。同时，与 1c 具有相同供体取代基的硫醇盐络合物 1a 和 1b 是活性催化剂，而 1a 是此类反应最有效的催化剂之一。催化反应具有底物范围广、周转频率相对较高的特点。芳香族和脂肪族醛亚胺都成功地氢化

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122483
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-硝基甲苯 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和醛一锅合成亚胺的钴铂合金修饰的钴纳米粒子的合理设计

  摘要：

  开发用于一锅还原胺化反应的高性能多相催化剂对于制药和农用化学合成工业至关重要。在这项工作中，成功制备了由N掺杂的碳纳米管支撑的CoPt合金装饰的Co纳米颗粒（NP）。因此，所得催化剂对一锅合成亚胺显示出理想的活性，选择性和稳定性。更重要的是，广泛的实验研究和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，催化剂的高催化活性主要归因于CoPt合金NP和Co NP与Co-N x的共存。活动站点。亚胺的高选择性可归因于以下几个方面：（1）竞争性偏爱硝基芳烃的吸附，以避免醛的侧氢化；（2）减弱亚胺的吸附，以最大程度地减少其过度氢化。这项工作可能为设计用于工业应用的高性能还原胺化催化剂提供有希望的方向和策略。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001331

文献信息

• One-pot solvothermal synthesized CoS2@MoS2 nanocomposites for selective reduction coupling reaction to synthesize imines
  作者：Wenpeng Han、Junwei Wang、Xuekuan Li、Ligong Zhou、Ying Yang、Mingxing Tang、Hui Ge

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.007

  日期：2019.5

  Selective reduction coupling of nitroaromatics and aldehydes for imines synthesis has been investigated by using a series of bifunctional CoS2@MoS2 catalysts prepared by one-pot solvothermal method. Under optimal Co/Mo ratio of 0.75 and preparation temperature (180 °C), CoS2@MoS2–180-0.75 catalyst shows 96.5% nitrobenzene conversion, 93.0% imine selectivity and good versatility for substituted nitrobenzene

  通过使用一锅溶剂热法制备的一系列双功能CoS 2 @MoS 2催化剂，研究了硝基芳香族化合物和醛类选择性还原偶联反应用于亚胺的合成。在最佳Co / Mo比0.75和制备温度（180°C）下，CoS 2 @MoS 2 –180-0.75催化剂在温和的条件下显示出96.5％的硝基苯转化率，93.0％的亚胺选择性以及对取代的硝基苯和不同醛的通用性好（ 60°C，1.5 MPa H 2）。表征表明，较高的硝基芳烃加氢活性和良好的选择性主要是由于形成了CoMoS相，苯胺衍生物与醛类之间的偶联反应是通过适当的CoS 2 @MoS 2纳米复合酸度实现的。
• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Solvent-free allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder
  作者：Yumei Zhang、Tingli Yan、Wei Cheng、Jianming Zuo、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.184

  日期：2009.6

  A rapid and efficient procedure for allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder under solvent-free conditions is described. The procedure is operationally simple, higher regioselective, and gives good to excellent yields.

  描述了一种在无溶剂条件下由锌粉介导的醛胺的烯丙基化和苄基化的快速有效方法。该程序操作简单，区域选择性高，并且收率良好。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINES AS AGONISTS OF LIVER-RECEPTORS<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLEINES UTILISEES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS HEPATIQUES
  申请人：CARE X S A

  公开号：WO2004072041A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to specific compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for synthesizing these compounds; compositions comprising at least one of these compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and methods for modulating liver-X receptors (LXRs) activity. The present invention further concerns methods for treating and/or preventing a disease or disorder selected from the group consisting of dyslipidemia, including hyperlipidemia, dyslipoproteinemia, including hyperlipoproteinemia, disorders related to cholesterol or bile acid metabolisms, including hypercholesterolemia, gall stone or gall bladder disorders, cardiovascular disease, including atherosclerotic cardiovascular diseases, coronary artery diseases, peripheral vascular diseases, cerebrovascular diseases, thrombotic disorders, restenosis or septic shock, CNS diseases including those affecting cognitive function or age related disorders such as Alzheimer's disease, Syndrome X, a liver-X receptor-associated disorder, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, rheumatoid arthritis, inflammation, skin proliferative disorders, including psoriasis, atopic dermatitis or acne, and sexual impotence, comprising administering a therapeutically effective amount of a composition comprising at least one compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the invention.

  本发明涉及特定化合物及其药用可接受盐；合成这些化合物的方法；包含至少一种这些化合物或其药用可接受盐的组合物；以及调节肝-X受体（LXRs）活性的方法。本发明还涉及治疗和/或预防以下疾病或疾病选择性群体中的疾病或紊乱的方法，包括脂质代谢异常，包括高脂血症，脂蛋白代谢异常，包括高脂蛋白血症，与胆固醇或胆汁酸代谢有关的紊乱，包括高胆固醇血症，胆结石或胆囊紊乱，心血管疾病，包括动脉粥样硬化心血管疾病，冠状动脉疾病，外周血管疾病，脑血管疾病，血栓性疾病，再狭窄或感染性休克，影响认知功能或与老年疾病如阿尔茨海默病、X综合征、肝-X受体相关疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、类风湿性关节炎、炎症、皮肤增生性疾病，包括银屑病、特应性皮炎或痤疮，以及性功能障碍，包括给予本发明至少一种化合物或其药用可接受盐的组合物的治疗有效量。