1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 1749-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-furfurylidene-p-anisidine
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylene)-4-methoxyaniline；1-(furan-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(Furfurylidene)-P-anisidine
• CAS: 1749-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WAWJOIUQEZYIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 三甲基溴硅烷 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-furyl)-N-(4-methoxyphenyl)aminomethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl (2-Furyl)-N-(2-Methoxyphenyl)Aminomethylphosphonate Induces Apoptosis in Esophageal Squamous Cancer Cells. Structure Versus Activity of its Selected Analogs

  摘要：

  Cytotoxicities of several new aminophosphonic compounds bearing 2-furyl moiety 2b-d and 3a-c on KYSE 30, 150, and 270 esophageal cancer cell lines are reported here. The qualitative study on correlations between the structure and cytotoxic activity of furan-deriving aminophosphonates has been performed.Dimethyl (2-furyl)-N-(2-methoxyphenyl)aminomethylphosphonate (2a), which has been previously shown to have the interesting values of cytotoxicity on these esophageal cancer cell lines was tested and found to induce apoptosis. The analyses of correlations between apoptosis, necrosis, and viability were also performed.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.965821
• 作为产物：
  描述：

  N-(呋喃-2-甲基)-4-甲氧基苯胺 在 N,N'-(3,3'-bis(propyl)methylamine)bis(salicylideneiminato)cobalt(II) 、 [{Ph4(η⁵-C4CO)Ru(CO)2}2] air 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用仿生耦合催化系统，有效地钌催化了胺的需氧氧化。

  摘要：

  通过使用仿生偶联催化系统（涉及钌诱导的脱氢）开发了有效的胺类有氧氧化方法。这种有氧氧化的原理是，从胺到分子氧的电子转移是通过偶合的氧化还原系统逐步发生的，这导致了低能电子转移。底物选择性钌催化剂使胺脱氢，提取出来的氢原子被运输到富电子醌（2a）。如此形成的氢醌随后在空气中借助于氧活化的[Co（salen）]型配合物（27）被再氧化。该反应可用于从适当的相应胺以高收率或高收率制备酮亚胺和醛亚胺。反应以高选择性进行 催化系统可以承受空气而不会失活。通过使用醌2a作为末端氧化剂研究了脱氢速率。提出了一种催化循环，其中胺促进了二聚催化剂1的离解。

  DOI：

  10.1002/chem.200401082

文献信息

• New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Martine Zucco、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91210-4

  日期：1992.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams with excellent enantiomeric purity is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenyl-isoserine and its analogs. (3R,4S)-N-benzoyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone readily derived from the 3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam is coupled

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Lactams through Formal [4+2] Cycloaddition of Imines with Homophthalic Anhydride
  作者：Claire L. Jarvis、Jennifer S. Hirschi、Mathew J. Vetticatt、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201612148

  日期：2017.3.1

  An amide‐thiourea compound, operating through a novel ion pairing mechanism, is an efficient organocatalyst for the asymmetric reaction of homophthalic anhydride with imines. N‐aryl and N‐alkyl imines readily undergo formal [4+2] cycloaddition to provide lactams with high levels of enantio‐ and diastereoselectivity. The nature of the key chiral ion pair intermediate was elucidated by DFT calculations

  通过新颖的离子对机理运行的酰胺硫脲化合物是一种高效的有机催化剂，用于高纯邻苯二甲酸酐与亚胺的不对称反应。N-芳基和N-烷基亚胺易于进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而为内酰胺提供高水平的对映体和非对映体选择性。关键的手性离子对中间体的性质通过DFT计算得以阐明。
• One-pot sequential multicomponent reaction between <i>in situ</i> generated aldimines and succinaldehyde: facile synthesis of substituted pyrrole-3-carbaldehydes and applications towards medicinally important fused heterocycles
  作者：Anoop Singh、Nisar A. Mir、Sachin Choudhary、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra01637b

  日期：——

  An efficient sequential multi-component method for the synthesis of N-arylpyrrole-3-carbaldehydes has been developed. This reaction involved a proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization sequence between succinaldehyde and in situ generated Ar/HetAr/indolyl-imines, followed by IBX-mediated oxidative aromatization in one-pot operation. The practical utility of this procedure is shown at gram-scale

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。
• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Enecarbamates as Dienophiles: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted 4-Aminotetrahydroquinolines
  作者：Guillaume Dagousset、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ja205891m

  日期：2011.9.21

  A chiral phosphoric acid (5)-catalyzed three-component Povarov reaction of aldehydes 2, anilines 3, and enecarbamates 4 afforded cis-4-amino-2-aryl(alkyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 1 in high yields with excellent diastereoselectivities (>95%) and almost complete enantioselectivities (up to >99% ee). The reaction was applicable to a wide range of anilines bearing electron-donating (OMe) and electron-withdrawing

  手性磷酸 (5) 催化醛 2、苯胺 3 和烯氨基甲酸酯 4 的三组分 Povarov 反应得到顺式-4-氨基-2-芳基（烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉 1产率具有出色的非对映选择性 (>95%) 和几乎完全的对映选择性 (高达 >99% ee)。该反应适用于各种带有给电子 (OMe) 和吸电子基团 (例如 Cl、CF(3)、NO(2)) 的苯胺，并首次允许使用脂肪醛在对映选择性波瓦洛夫反应中。使用 β-取代的无环烯氨基甲酸酯，具有三个连续立体中心的 2,3,4-三取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以优异的非对映选择性和对映选择性（87 至 >99% ee）产生。对活性催化物质的详细研究使我们能够将催化剂负载量从 10% 减少到 0.5%，而对映体过量没有恶化。此外，机理研究使我们能够明确得出结论，涉及作为亲二烯体的烯氨基甲酸酯的 Povarov 反应是通过逐步机制进行的。证明了烯氨基甲酸酯的游离