1,4-二THIINO[2,3-B]-1,4-二THIIN | 255-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,4-二THIINO[2,3-B]-1,4-二THIIN
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrathianaphthalene
• 英文别名: [1,4]Dithiino[2,3-b][1,4]dithiine
• CAS: 255-55-0
• 化学式: C₆H₄S₄
• mdl: MFCD03427288
• 分子量: 204.362
• InChiKey: KCSQYWMGBADUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二THIINO[2,3-B]-1,4-二THIIN 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  关于1，4-二硫辛环缩合成1，3-二硫醇衍生物的研究

  摘要：

  讨论了不同的因素（碱的p K a，抗衡离子的性质和离子对的解离）对碱诱导的1，4-二硫辛素重排成1，3-二硫醇衍生物的过程的影响。从头算起就说明了这些异构化的驱动力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02147-x
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-二THIINO[2,3-B]-1,4-二THIIN
  参考文献：
  名称：

  Direct Syntheses of Tetrathiafulvalene and Bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene By a Non-Coupling Route from 1,4,5,8-Tetrathianaphthalene

  摘要：

  1,3,5,8-四硫萘（2，TTN；1,4,5,8-四硫四氢萘）已通过一步法高效合成，原料为4,5-双(苯甲酰硫)-1,3-二硫-2-硫酮（1）和顺式二氯乙烯。TTN（2）在四锂化之后可以方便地转化为四硫富瓦烯（2，TTF），或者在四锂化、硫插入碳-锂键对后，再通过1,2-二溴乙烷对反应中间体进行封闭反应获得双(乙烯二硫)四硫富瓦烯（4，BEDT-TTF）。TTN的重排提供了一种简便的方法合成TTF，并且提供了一条新颖的非耦合路线合成BEDT-TTF。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1407

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Preparation of methyl chalcogenated derivatives of 1,4,5,8-tetrathiatetralin
  作者：Shin'ichi Nakatsuji、Yoshiki Amano、Haruki Kawamura、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1039/c39940000841

  日期：——

  Tetrakis(methylthio)-1,4,5,8-tetrathiatetralin 4 and tetrakis (methylseleno)-1,4,5,8-tetrathiatetralin 6 is successfully prepared by the reaction of tetrathiatetralin (TTT)2 with lithium diisopropylamide and MeSSMe or MeSeSeMe in diethyl ether and a remarkable solvent effect is observed in the analogous reaction in tetrahydrofuran to give tetrakis(methylthio)tetrathiafulvalene 5 by a novel rearrangement

  通过四硫四氢化萘（TTT）2与二异丙基氨基化锂和MeSSMe或MeSeSeMe的反应成功制备了四（甲硫基）-1,4,5,8-四硫四氢化萘4和四（甲基硒基）-1,4,5,8-四硫四氢化萘6在二氢呋喃中的类似反应中观察到显着的溶剂作用，通过新颖的重排得到四（甲硫基）四硫富瓦烯5。
• A high yield conversion of tetrathiafulvalene into bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene and derivatives
  作者：Ronald L. Meline、Ronald L. Elsenbaumer

  DOI：10.1039/a707814e

  日期：——

  TTF is converted into BEDT–TTF (80%) in a one pot reaction.

  TTF在一个反应锅中转化为BEDT–TTF（80%）。
• On the mechanism of formation of 1,4,5,8-tetrathianaphthalene (TTN) from dimercaptoisotrithione (dmit) derivatives
  作者：Raquel Andreu、Javier Garı́n、Jesús Orduna、José M Royo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00816-9

  日期：2000.7

  The mechanism of formation of TTN (an important precursor to tetrathiafulvalene (TTF)) from 4,5-bis(benzoylthio)-1,3-dithiole-2-thione is discussed. Contrary to previous reports, ethylenetetrathiolate is not an intermediate in this synthesis, whereas 4,5-vinylenedithio-1,3-dithiole-2-thione is likely to be. The latter is prepared by a new synthesis and converted into TTN in one step.

  讨论了由4,5-双（苯甲酰硫基）-1,3-二硫代-2-硫酮形成TTN（四硫富瓦烯（TTF）的重要前体）的机理。与以前的报告相反，四硫代乙烯盐不是该合成的中间体，而4,5-乙烯基二硫-1,3-二硫基-2-硫酮则可能是中间体。后者是通过新的合成方法制备的，并一步一步转化为TTN。
• Charge transfer in mixed and segregated stacks of tetrathiafulvalene, tetrathianaphthalene and naphthalene diimide: a structural, spectroscopic and computational study
  作者：Chanel F. Leong、Bun Chan、Tianfu Liu、Harrison S. Moore、Idan Hod、Marcello B. Solomon、Pavel M. Usov、Joseph T. Hupp、Omar Farha、Deanna M. D’Alessandro

  DOI：10.1039/d2nj00643j

  日期：——

  Tetrathiafulvalene (TTF) is a highly tunable electron donor that has been widely studied in charge transfer (CT) complexes, including Bechgaard salts which are superconductors at low temperatures. Its close relative, tetrathianaphthalene (TTN) has received considerably less attention than its TTF counterpart but is potentially a versatile electron donor. Three novel CT complexes containing mixed and

  四硫富瓦烯 (TTF) 是一种高度可调的电子供体，已在电荷转移 (CT) 配合物中得到广泛研究，包括在低温下作为超导体的 Bechgaard 盐。它的近亲四噻萘 (TTN) 比其 TTF 对应物受到的关注要少得多，但它可能是一种多功能的电子供体。报道了三种新型 CT 配合物，它们包含四硫富瓦烯 (TTF)、四噻萘 (TTN) 和萘二亚胺 (NDI) 的混合和分离的堆叠供体-受体 (D-A) 配合物。我们展示了两种盐的简便机械化学合成，TTF-DPNI 和 TTN-DPNI (DPNI = N , N'-di-(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide)，这在这些材料中并不常见。尽管使用 UV-Vis-NIR、拉曼和 EPR 光谱检测到三种盐中的部分电荷转移非常低，但我们首次在 DFT 计算的支持下阐明了 TTN 核心的特性。我们强调了