2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one | 63617-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one
• 英文别名: 2,5-diphenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-6-one
• CAS: 63617-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: BUMXQZXHVHRHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  374.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-二甲氧基-9,10-二苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  基于以恶二嗪酮为平台分子的顺序环构建策略的不对称双环稠合苯衍生物的模块化合成

  摘要：

  开发了一种以恶二嗪酮为平台分子的高效苯环构建方法。恶二嗪酮与环炔烃和芳烃的连续反应部分还原...

  DOI：

  10.1246/cl.190118
• 作为产物：
  描述：

  Phenylglyoxylsaeure-benzoylhydrazon 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10.1 g的产率得到2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  含杂原子多环芳烃支架的环炔方法。

  摘要：

  我们报告了一种获取含杂原子多环芳烃（PAH）的模块化合成策略。我们的方法依赖于瞬时杂环炔烃和芳炔的受控生成。紧张的中间体用容易获得的恶二嗪酮进行原位捕获。发生四个连续的周环反应，即两个狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德序列，可以以逐步或一锅的方式进行，以组装四个新的碳-碳（CC）键。这些研究强调了如何利用杂环紧张中间体来制备新的有机材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201903060

文献信息

• Überbrückte neungliedrige α,β-ungesägttigte enollactone - synthese aus 5-phenyl-1,-3,-4,-oxadiazin-6-on-2-carbonsäure-methylester und konfigurationsanalyse
  作者：Manfred Christl、Joachim Hegmann、Horst Reuchlein、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96880-1

  日期：1987.1

  The γ-oxoketenes, which are formed from oxadiazinone 3a and strained cyclopentene derivatives, are shown to undergo a pericyclic ring enlargement to give the title compounds 2a, 2b and 5. In the case of 5, two configurations, one having a and the other a lactone functionality, are in equilibrium.

  由恶二嗪酮3a和应变的环戊烯衍生物形成的γ-氧杂环丁烷显示经过环周扩环，得到标题化合物2a，2b和5。在5的情况下，两种构型处于平衡，一种具有a ，另一种具有内酯官能度。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HETEROATOM CONTAINING POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'HYDROCARBURES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CONTENANT DES HÉTÉROATOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020041369A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Methods for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons and synthesis platforms for performing such syntheses are provided. Methods and platforms are provided that allow for the synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons by an expedient ring assembly. Methods and platforms allow for a modular approach to synthesis that provide multiple new C-C bonds in sequential pericyclic reactions, thus giving access to compounds with multiple axes of substitution.

  提供了合成多环芳烃的方法和执行这些合成的合成平台。提供了允许通过迅速的环组装合成氮杂多环芳烃的方法和平台。提供了模块化合成方法和平台，通过连续的周环反应提供多个新的C-C键，从而获得具有多个取代轴的化合物。
• Indenopyrans – synthesis and photoluminescence properties
  作者：Andreea Petronela Diac、Ana-Maria Ţepeş、Albert Soran、Ion Grosu、Anamaria Terec、Jean Roncali、Elena Bogdan

  DOI：10.3762/bjoc.12.81

  日期：——

  New indeno[1,2-c]pyran-3-ones bearing different substituents at the pyran moiety were synthesized and their photophysical properties were investigated. In solution all compounds were found to be blue emitters and the trans isomers exhibited significantly higher fluorescence quantum yields (relative to 9,10-diphenylanthracene) as compared to the corresponding cis isomers. The solid-state fluorescence spectra revealed an important red shift of λ_max due to intermolecular interactions in the lattice, along with an emission-band broadening, as compared to the solution fluorescence spectra.

  合成了带有吡喃基不同取代基的新型吲哚[1,2-c]吡喃-3-酮，研究了它们的光物理性质。在溶液中，所有化合物均为蓝色发光体，而trans异构体相对于相应的cis异构体表现出显著更高的荧光量子产率（相对于9,10-二苯基蒽）。固态荧光光谱显示，由于晶格间的相互作用，λ_max发生了重要的红移，同时与溶液荧光光谱相比，发射光带宽变宽。
• Cycloaddition Cascades of Strained Alkynes and Oxadiazinones
  作者：Melissa Ramirez、Evan R. Darzi、Joyann S. Donaldson、Kendall N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.202105244

  日期：2021.8.9

  alkynes to give polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The reaction proceeds by way of a pericyclic reaction cascade and leads to the formation of four new carbon−carbon bonds. Using M06-2X DFT calculations, we interrogate several mechanistic aspects of the reaction, such as why the use of non-aromatic strained alkynes can be used to access unsymmetrical PAHs, whereas the use of arynes in the methodology

  我们报告了恶二嗪酮和应变炔烃反应生成多环芳烃 (PAH) 的计算和实验研究。该反应通过周环反应级联进行，并导致形成四个新的碳-碳键。使用 M06-2X DFT 计算，我们询问了反应的几个机理方面，例如为什么使用非芳族应变炔烃可用于获得不对称 PAH，而在方法中使用芳烃会导致对称 PAH。此外，实验研究能够快速合成新的 PAH，包括并四苯和并五苯支架。这些研究不仅提供了关于上述环加成级联和合成获得 PAH 支架的基本见解，而且还有望实现新材料的合成。
• An unusual formation of 1<i>H-s</i>-triazole<i>N</i>-imines from reactions of 1,3,4-oxadiazin-6-ones and nitrilimines
  作者：Nikolaos G. Argyropoulos、Ecaterini Corobili、Ecaterini P. Raptopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570330310

  日期：1996.5

  polysubstituted 1H-S-triazole N-imine derivatives is described from reactions of the readily available 1,3,4-oxadiadin-6-one derivatives and nitrilimines. Besides an hydrazide derivative of phenylglyoxylic acid is also formed. Both adducts were characterised by X-ray crystal structure analysis.

  从容易获得的1,3,4-氧杂二恶英-6-一衍生物和腈亚胺的反应中描述了一种新的，不寻常的获得多取代的1 H-S-三唑N-亚胺衍生物的方法。此外，还形成了苯乙醛酸的酰肼衍生物。通过X射线晶体结构分析表征两种加合物。