Phenylglyoxylsaeure-benzoylhydrazon | 5199-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylglyoxylsaeure-benzoylhydrazon
• 英文别名: 2-(Benzoylhydrazinylidene)-2-phenylacetic acid
• CAS: 5199-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: IMNJCROFAWJNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylglyoxylsaeure-benzoylhydrazon 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  一锅环化/脱羧α-酮酸和酰基肼，在无过渡金属条件下合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了单罐KI / TBHP介导的α-酮酸与酰肼的氧化环化反应。通过串联酮胺缩合，然后进行氧化环化和脱羧反应，合成了一系列功能性的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。该方法是在无过渡金属的条件下完成的，并显示出以下优点：容易获得的材料，温和的反应条件和良好的基团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.007
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 苯甲酰甲酸 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到Phenylglyoxylsaeure-benzoylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极：第一部分20 1的α-亚氨基酸脱羧。硫酰胺合成的机理及应用

  摘要：

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86099-3

文献信息

• Cyclic Alkyne Approach to Heteroatom‐Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Scaffolds
  作者：Evan R. Darzi、Joyann S. Barber、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201903060

  日期：2019.7.8

  strategy for accessing heteroatom‐containing polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Our approach relies on the controlled generation of transient heterocyclic alkynes and arynes. The strained intermediates undergo in situ trapping with readily accessible oxadiazinones. Four sequential pericyclic reactions occur, namely two Diels–Alder/retro‐Diels–Alder sequences, which can be performed in a stepwise

  我们报告了一种获取含杂原子多环芳烃（PAH）的模块化合成策略。我们的方法依赖于瞬时杂环炔烃和芳炔的受控生成。紧张的中间体用容易获得的恶二嗪酮进行原位捕获。发生四个连续的周环反应，即两个狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德序列，可以以逐步或一锅的方式进行，以组装四个新的碳-碳（CC）键。这些研究强调了如何利用杂环紧张中间体来制备新的有机材料。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HETEROATOM CONTAINING POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'HYDROCARBURES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CONTENANT DES HÉTÉROATOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020041369A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Methods for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons and synthesis platforms for performing such syntheses are provided. Methods and platforms are provided that allow for the synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons by an expedient ring assembly. Methods and platforms allow for a modular approach to synthesis that provide multiple new C-C bonds in sequential pericyclic reactions, thus giving access to compounds with multiple axes of substitution.

  提供了合成多环芳烃的方法和执行这些合成的合成平台。提供了允许通过迅速的环组装合成氮杂多环芳烃的方法和平台。提供了模块化合成方法和平台，通过连续的周环反应提供多个新的C-C键，从而获得具有多个取代轴的化合物。
• Photocatalyzed facile synthesis of 2,5-diaryl 1,3,4-oxadiazoles with polyaniline- g-C3N4-TiO2 composite under visible light
  作者：Liang Wang、Yaoyao Wang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.005

  日期：2018.4

  PANI (polyaniline)-g-C3N4-TiO2 composite was prepared and found to be efficient for the synthesis of 2,5-diaryl 1,3,4-oxadiazoles under visible light. This reaction involved decarboxylation and cyclization from cc-keto acids with acylhydrazines, and a broad scope of substrates were tolerated to provide the desired products in moderate to good yields. Control experiments indicated that a radical pathway was involved in the present photocatalytic reaction and a synergistic effect may exist in the ternary composite. Moreover, this semiconductor photocatalyst could be readily recovered and showed good reusability with only slight decrease in the catalytic activity after six consecutive runs. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phosphites mediated decarboxylation of ?-iminoacids. A straightforward route to labelled ?-aminophosphates
  作者：Fr�d�ric Taran、Eric Doris、Jean-Pierre Noel

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<287::aid-jlcr315>3.0.co;2-8

  日期：2000.3.15

  This paper describes two simple procedures for the one pot synthesis of labelled alpha-aminophosphates using deuterated acetic acid as labelling source. The reaction of alkyl phosphites with alpha-iminoacids is studied in some detail.
• Herstellung und Reaktionen von 2,5-Diphenyl-6-oxo-1,3,4-oxadiazin
  作者：Wolfgang STEGLICH、Ernst BUSCHMANN、Günter GANSEN、Ludwig WILSCHOWITZ

  DOI：10.1055/s-1977-24339

  日期：——