氨基甲酸[(1S)-1-甲酰基-2,2-二甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 335627-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸[(1S)-1-甲酰基-2,2-二甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: (S)-N-Boc-tert-leucinal
• 英文别名: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethylbutanal；(S)-tert-butyl (3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-formyl-2,2-dimethylpropyl]carbamate；N-Boc-L-tert-leucinal；(1S-Formyl-2,2-dimethyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；Boc-L-tert-leucinal；N-Boc-tert-leucinal；tert-butyl N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 335627-99-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: VNUGLZHZXINMND-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸[(1S)-1-甲酰基-2,2-二甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,2E)-O-methoxycarbonyl-2,5,5-trimethyl-4-[N-(methylsulfonyl)amino]hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Chiral 2-Alkenylaziridines: Palladium(0)-Catalyzed 2,3-cis-Selective Aziridination and Base-Mediated 2,3-trans-Selective Aziridination

  摘要：

  而用氢化钠在 DMF 中处理 N-保护的 2-烷基-4-氨基-(E)-2-烯-1-醇的烯丙基甲磺酸酯仅产生相应的热力学不稳定的 2,3-反式-2-烯基-3-烷基氮丙啶，将N-保护的2-烷基-4-氨基-(E)-2-链烯-1-醇的碳酸甲酯暴露于催化量的Pd(PPh3)4的THF或1,4-溶液中二恶烷主要提供相应的热力学更稳定的2,3-顺-2-烯基-3-烷基氮丙啶。动力学上有利的反式选择性氮丙啶化归因于氮杂阴离子中间体中的烯丙基1,3-应变。还介绍了由此获得的空间高度拥挤的2-烯基氮丙啶的构象分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.111
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氨基甲酸[(1S)-1-甲酰基-2,2-二甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化合成手性支链烯丙胺

  摘要：

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/d1ob01624e

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Chemo- and Diastereoselective<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions Using<i>N</i>-Boc-α-amino Aldehydes
  作者：Pouyan Haghshenas、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02123

  日期：2016.9.16

  N-Boc-α-amino aldehydes are shown to be excellent partners in cross-benzoin reactions with aliphatic or heteroaromatic aldehydes. The chemoselectivity of the reaction and the facial selectivity on the amino aldehyde allow cross-benzoin products to be obtained in good yields and good diastereomeric ratios. The developed method is utilized as the key step in a concise total synthesis of d-arabino-phytosphingosine

  在与脂肪族或杂芳香族醛的交叉安息香反应中，N -Boc-α-氨基醛被证明是极好的伙伴。反应的化学选择性和对氨基醛的表面选择性使得可以以良好的收率和良好的非对映体比率获得交叉安息香产物。所开发的方法被用作d-阿拉伯糖基-植物鞘氨醇的简明全合成中的关键步骤。
• A Direct and Efficient Stereoconservative Procedure for the Selective Oxidation of N-Protected β-Amino Alcohols
  作者：Dolores Badía、Marta Ocejo、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Efraim Reyes

  DOI：10.1055/s-2005-871947

  日期：——

  An efficient, very simple and eco-friendly procedure has been developed for the synthesis of highly enantioenriched α-amino aldehydes by IBX-mediated oxidation of the corresponding β-amino alcohols. The procedure has been applied to a wide range of ­substrates with different side chains and protecting groups showing that the final aldehydes can be obtained in very high yields and with no racemization at the stereogenic center present in the starting compounds.

  已开发出一种高效、简单且环保的合成方法，通过IBX介导的氧化反应将相应的β-氨基醇转化为高对映体富集的α-氨基醛。该方法已应用于多种具有不同侧链和保护基团的底物，表明最终的醛可以在非常高的产率下获得，并且在起始化合物的立体中心没有发生消旋化。
• Hydroxamic acid or n-formyl hydroxylamine derivatives as inhibitors of bakterial polypeptide deformylase for treating microbial infections
  申请人：——

  公开号：US20040106666A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  1 Compounds of formula (I) are antibacterial or antiprotozoal agents for treatment of infections in humans and non-human mammals, wherein: Z represents a radical of formula —N(OH)CH(═O) or formula C(═O)NH(OH); R 1 represents hydrogen, methyl or trifluromethyl, or except when Z is a radical of formula —N(OH)(═O), a hydroxy, halo or am group; R 2 represents a group R 10 —(X) n -(ALK) m — wherein R 10 , ALK, X, m and n are as defined in the specification; R 3 represents hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl(C 1 -C 6 )alkyl-; and R 5 and R 6 are as defined in the specification.

  公式（I）的化合物是用于治疗人类和非人哺乳动物感染的抗菌或抗原虫药物，其中：Z代表公式—N（OH）CH（═O）或公式C(═O)NH(OH)的基团；R1代表氢、甲基或三氟甲基，或者除非Z是公式—N(OH)(═O)的基团，否则是一个羟基、卤素或氨基；R2代表一个基团R10—(X)n-(ALK)m—，其中R10、ALK、X、m和n如规范中所定义；R3代表氢、（C1-C6）烷基或苯基（C1-C6）烷基；R5和R6如规范中所定义。