N-(prop-1-enyl)acetamide | 65693-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-1-propenylacetamide；N-propenylacetamide；N-prop-1-enylacetamide
• CAS: 65693-79-0
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MUCPRRDAVFMYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-1-enyl)acetamide 、 均三甲苯 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以73%的产率得到N-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  HFIP 通过六氟异丙醚作为亚胺水库对烯酰胺进行氢化

  摘要：

  在这里，我们描述了 HFIP 极大地扩展了 Brønsted 酸催化烯酰胺加氢芳基化的两个反应伙伴的范围。该反应快速实用，可在克级进行。从反应混合物中分离出六氟异丙醚中间体，并显示当重新接受反应条件时转化为产物。广泛的动力学研究和计算表明，六氟异丙醚形成迅速，可作为关键阳离子中间体的缓释储存器，防止底物在反应条件下发生低聚。鉴于本研究中阳离子中间体的亲电性相对较低，HFIP 似乎也可能积极参与其他涉及更多亲电碳阳离子的反应。

  DOI：

  10.1039/d2sc02012b
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基乙酰胺 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(prop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙酰胺和N-烯丙胺的高度选择性异构化

  摘要：

  描述了高选择性的铑和钌催化的N-烯丙基胺和N-烯丙基酰胺向相应的1-丙烯基衍生物的转化。在烯丙胺的异构化中观察到强的E-选择性。提出了包含用于烯丙基酰胺的Z-选择性异构化的过渡金属配合物的第一催化体系。描述了硅质中孔多孔泡沫在从反应后混合物中有效去除催化剂中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.023

文献信息

• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Synthesis of N-Acetyl-α-aminobutyric Acid via Amidocarbonylation: A Case Study
  作者：Dirk Gördes、Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Christine Fischer、Karlheinz Drauz、Hans-Peter Krimmer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200390059

  日期：2003.4

  The synthesis of N-acetyl-α-aminobutyric acid by amidocarbonylation of propionaldehyde with acetamide in the presence of palladium catalysts is studied in detail. The influence of various reaction conditions and compositions (e.g., the co-catalysts acid and bromide) on the yield of N-acetyl-α-aminobutyric acid is shown. For the first time it is demonstrated that the palladium-catalyzed amidocarbonylations

  详细研究了钯催化剂存在下丙醛与乙酰胺的酰胺羰基化，合成N-乙酰基-α-氨基丁酸。各种反应条件和组成（例如助催化剂酸和溴化物）对氮收率的影响显示了-乙酰基-α-氨基丁酸。首次证明醛的钯催化的酰胺羰基化反应可以在明显降低卤化物浓度（<30 mol％）的条件下进行，而收率却没有显着降低。尽管无膦催化剂体系在低CO压力下可提供最佳收率，但与膦连接的钯催化剂可在更高CO压力下提供更好的收率。在低钯载量（<0.1摩尔％）下，丙醛的不希望的缩合反应变得越来越有竞争力。
• Inhibition of calcium phosphate scale formation with a maleate polymer
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04673508A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  Maleate polymers and derivatives of maleate polymers containing specified functional groups are effective scale inhibitors, for calcium phosphate scale.

  马来酸聚合物及其衍生物含有特定功能基团，可有效抑制钙磷酸盐的沉积。
• 10.1021/jacs.4c03700
  作者：Lu, Liguo、Chen, Shuhan、Kong, Weiyu、Gao, Ben、Li, Yangyang、Zhu, Lei、Yin, Guoyin

  DOI：10.1021/jacs.4c03700

  日期：——

  progress in their synthesis, the efficient construction of chiral β-aminoboronic acids with alkyl side chains remains a challenging endeavor. Here, we introduce an unprecedented nickel-catalyzed asymmetric borylalkylation of enamides, employing a simple chiral diamine ligand, readily available B2pin2, and alkyl halides as coupling partners. This reaction serves as an efficient platform for assembling a diverse

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• Bocelli, Gabriele; Chiusoli, Gian Paolo; Costa, Mirco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1347 - 1358
  作者：Bocelli, Gabriele、Chiusoli, Gian Paolo、Costa, Mirco、Michelotti, Michela

  DOI：——

  日期：——