2-ethylsulfanyl-6-nitrobenzonitrile | 123241-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethylsulfanyl-6-nitrobenzonitrile
• CAS: 123241-38-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: VVNDVNUDEWGBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylsulfanyl-6-nitrobenzonitrile 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-Ethanesulfonyl-quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethylsulfanyl-6-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• Pyrrolidine(thi)ones Substituted by Heterocyclic Substituents in The 3-Position
  申请人：FRORMANN Sven

  公开号：US20080293749A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Pyrrolidine(thi)one compounds substituted by heterocyclic substituents in the 3-position, their preparation and use in pharmaceutical compositions, in particular as immunomodulators for treatment and/or inhibition of inflammatory and autoimmune diseases and haematological-oncological diseases.

  吡咯烷(硫)酮化合物在3位被杂环取代基取代，它们的制备和在制药组合物中的用途，特别是作为免疫调节剂用于治疗和/或抑制炎症性和自身免疫疾病以及血液肿瘤性疾病。
• IN 3-POSITION HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE PYRROLIDIN(THI)ONE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1957481A1

  公开（公告）日：2008-08-20
• [DE] IN 3-POSITION HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE PYRROLIDIN(THI)ONE<br/>[EN] PYRROLIDIN(THI)ONES HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED IN 3-POSITION<br/>[FR] PYRROLIDIN(THI)ONES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE EN POSITION 3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2007062817A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] Disclosed are pyrrolidin(thi)ones which are heterocyclically substituted in 3-position, the production thereof, and the use thereof in medicaments, especially as immune modulators for the treatment and/or prevention of inflammatory and autoimmune diseases as well as hematologic-oncologic diseases.
  [FR] La présente invention concerne des pyrrolidin(thi)ones à substitution hétérocyclique en position 3, leur préparation et leur utilisation dans des produits pharmaceutiques, en particulier en tant qu'immunomodulateurs pour traiter et/ou prévenir des troubles inflammatoires et auto-immuns, ainsi que des troubles hématologiques et oncologiques.
  [DE] Es werden in 3-Position heterocyclisch substituierte Pyrrolidin(thi)one, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere als Immunmodulatoren für die Behandlung und/oder Prophylaxe von Entzündungs- und Autoimmunerkrankungen sowie hämatologisch- onkologischer Erkrankungen, beschrieben.
• Antifolate and antibacterial activities of 5-substituted 2,4-diaminoquinazolines
  作者：Neil V. Harris、Christopher Smith、Keith Bowden

  DOI：10.1021/jm00163a067

  日期：1990.1

  observed qualitative structure-activity relationships is proposed. The inhibitory activities of the compounds against the growth of intact bacterial cells in vitro closely parallel those for the inhibition of the isolated bacterial enzymes, suggesting that their antifolate action is responsible for their antibacterial effects. Five of the compounds were tested for their ability to cure a systemic E

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。