3-(methylthio)-2H-1,4-benzothiazine | 72223-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(methylthio)-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 3-methylthio-2H-1,4-benzothiazine；3-methylsulfanyl-2H-benzo[1,4]thiazine；3-methylsulfanyl-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 72223-33-7
• 化学式: C₉H₉NS₂
• 分子量: 195.309
• InChiKey: BPSJFZSPCRRJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-2H-1,4-benzothiazine 在 过氧乙酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido<3,4-b><1,4>benzothiazine-4-carbonitrile 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-4-腈的合成，苯并二氮杂receptor受体结合及抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列的氧代吡咯并苯并噻嗪（氮杂吩噻嗪），并评估了其与苯并二氮杂in受体的结合，戊戊四唑诱发的抽搐试验中的抗惊厥活性，以及​​在两种情况下，通过标准冲突试验提高了惩罚能力。尽管母体化合物1a的结合亲和力可与氯二氮杂卓（CDP）媲美，但其在抗惊厥试验和抗冲突试验中的功效比CDP弱得多。在合成的各种衍生物中，只有7-氯化合物1b的受体亲和力与1a相当，体内活性略有改善。受体结合与体内活性之间的不良相关性可能归因于与苯二氮卓受体亲和力无关的吸收或药理反应差异。

  DOI：

  10.1021/jm00360a011
• 作为产物：
  描述：

  (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 劳森试剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(methylthio)-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。

  公开号：

  WO2011151361A1

文献信息

• 2,3-Dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]-benzothiazine-4-carbonitriles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04223136A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]-benzothiazine-4-carbonitriles having anticonvulsant and anxiolytic activity and their preparation from 2H-1,4-benzothiazin-3-(4H)-ones are disclosed.

  揭示了具有抗抽搐和抗焦虑活性的2,3-二氢-3-酮基-5H-吡啶并[3,4-b][1,4]-苯并噻嗪-4-碳腈类化合物及其从2H-1,4-苯并噻嗪-3-(4H)-酮制备的方法。
• Studies on the chemistry of<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 16. Investigations on the synthesis of new tricyclic β-lactams<i>via</i>[2+2]cycloaddition reaction
  作者：Susanne Pippich、Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570340319

  日期：1997.5

  Starting from methylthioimidates 1–8 a series of corresponding tricyclic β-lactams was synthesized via [2+2]cycloaddition with ketenes generated in situ from substituted acetyl chlorides. Dependent on the bicyclic starting material and on the substituent of the corresponding acetyl chloride N-acetyl derivatives were obtained as by- or sole products.

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。
• The synthesis of annelated 3-cyano-2-pyridones
  作者：Robert J. Chorvat、Suzanne Evans Radak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71422-5

  日期：1980.1

  Annelated tricyclic 3-cyano-2-pyridones were synthesized from cyanoacetamide adducts using a thermal cyclization process which had previously been reported to afford an annelated pyrimidone product.

  使用热环化方法由氰基乙酰胺加合物合成了已退火的三环3-氰基-2-吡啶酮，该方法以前已有报道可提供已退火的嘧啶酮产物。
• 4H-1,4-Benzothiazine derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04356302A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  4H-1,4 benzothiazine derivatives having anorectic activity and their preparation including intermediate compounds are disclosed.

  揭示了具有抑食活性的4H-1,4苯并噻嗪衍生物及其制备方法，包括中间化合物。
• 4H-1,4-Benzothiazine derivatives and intermediates thereto
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US04399279A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  4H-1,4 benzothiazine derivatives having anorectic activity and their preparation including intermediate compounds are disclosed.

  本发明公开了具有厌食活性的4H-1,4-苯并噻嗪衍生物及其制备方法，包括中间化合物。