(3SR)-2,3-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 98508-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (3SR)-2,3-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,3-dihydrothiophene-3-carboxylate；(±)-ethyl 2,3-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 98508-63-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: ZWMSTBMDDZCTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 (3SR)-2,3-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(1SR,4SR,5SR)-7,7-dichloro-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型噻二环[3.2.0]庚烷-6-青霉素类似物的合成

  摘要：

  （1 SR，4 SR，5 SR，7 RS）-7-（叔丁氧羰基氨基）-2-噻双环[3.2.0]庚-6-6--4-羧酸乙酯的合成，一种新型的环丁酮类似物描述了一种β-内酰胺抗生素。这是通过2，3-二氢噻吩与二氯乙烯的[2 + 2]环加成反应，然后转化为环丁醇，并使用分子内的氮烯插入策略通过内部立体化学在C-7处安装氮官能团而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00430-6
• 作为产物：
  描述：

  乙基2,5-二氢-3-噻吩羧酸酯 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3SR)-2,3-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型噻二环[3.2.0]庚烷-6-青霉素类似物的合成

  摘要：

  （1 SR，4 SR，5 SR，7 RS）-7-（叔丁氧羰基氨基）-2-噻双环[3.2.0]庚-6-6--4-羧酸乙酯的合成，一种新型的环丁酮类似物描述了一种β-内酰胺抗生素。这是通过2，3-二氢噻吩与二氯乙烯的[2 + 2]环加成反应，然后转化为环丁醇，并使用分子内的氮烯插入策略通过内部立体化学在C-7处安装氮官能团而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00430-6

文献信息

• Cyclobutanone Mimics of Penicillins: Effects of Substitution on Conformation and Hemiketal Stability
  作者：Jarrod W. Johnson、Darryl P. Evanoff、Marc E. Savard、Gerald Lange、Timothy R. Ramadhar、Abdeljalil Assoud、Nicholas J. Taylor、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/jo801274m

  日期：2008.9.19

  carbocyclic analogues of penicillins to undergo hydrate and hemiketal formation is central to their ability to function as beta-lactamase inhibitors. 2-Thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylates with alkoxy functionality at C3 have been prepared through two complementary diastereoselective substitution reactions following a highly stereoselective chlorination with sulfuryl chloride. We have found that carbocyclic

  青霉素的碳环类似物趋于发生水合物和半iketal形成的趋势是其充当β-内酰胺酶抑制剂的能力的关键。在用硫酰氯进行高度立体选择性氯化之后，通过两个互补的非对映选择性取代反应，制备了在C3处具有烷氧基官能团的2-Thiabicyclo [3.2.0]庚-6-6--4-羧酸酯。我们发现具有3β取代基的碳环类似物在溶液，固态和气相中均具有内包膜构象，而具有3α取代基的碳环类似物则具有exo包膜。X射线晶体结构和从头算的证据表明，端基异构化作用有助于四氢噻吩环的较大构象偏爱，在轴向上有利于C3取代基。
• Cyclobutanone Mimics of Intermediates in Metallo-β-Lactamase Catalysis
  作者：Martine I. Abboud、Magda Kosmopoulou、Anthony P. Krismanich、Jarrod W. Johnson、Philip Hinchliffe、Jürgen Brem、Timothy D. W. Claridge、James Spencer、Christopher J. Schofield、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1002/chem.201705886

  日期：2018.4.17

  resistance mechanism to β-lactam antibiotics involves hydrolysis by two β-lactamase categories: the nucleophilic serine and the metallo-β-lactamases (SBLs and MBLs, respectively). Cyclobutanones are hydrolytically stable β-lactam analogues with potential to inhibit both SBLs and MBLs. We describe solution and crystallographic studies on the interaction of a cyclobutanone penem analogue with the clinically

  对 β-内酰胺类抗生素最重要的耐药机制涉及两类 β-内酰胺酶的水解：亲核丝氨酸和金属-β-内酰胺酶（分别为 SBL 和 MBL）。环丁酮是水解稳定的 β-内酰胺类似物，具有抑制 SBL 和 MBL 的潜力。我们描述了关于环丁酮培南类似物与临床上重要的 MBL SPM-1 相互作用的溶液和晶体学研究。使用 19 F-标记的 SPM-1 的 NMR 实验表明环丁酮以微摩尔亲和力与 SPM-1 结合。SPM-1:环丁酮复合物的晶体结构揭示了水合环丁酮通过与锌离子之一的相互作用结合、通过与锌结合水的氢键结合来稳定水合物以及与芳香族残基的疏水接触。NMR分析使用13 C-标记的环丁酮支持将结合物质指定为水合酮。结果表明 MBL 如何结合底物并稳定四面体中间体。他们支持进一步研究使用过渡态和/或中间类似物作为所有 β-内酰胺酶类别的抑制剂。
• Synthesis of 4-carboxy-2-thiabicyclo [3.2.0] Heptan-6-ones via 3-carboxy-2,3-dihydrothiophenes: potential β-lactamase inhibitors
  作者：Gerald Lange、Marc E. Savard、Thammaiah Viswanatha、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94739-7

  日期：1985.1
• LANGE, G.;SAVARD, M. E.;VISWANATHA, TH.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1791-1794
  作者：LANGE, G.、SAVARD, M. E.、VISWANATHA, TH.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——