2,6-二溴-4-(羟基甲基)苯酚 | 2316-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-(羟基甲基)苯酚
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-hydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-(hydroxymethyl)phenol；2,6-dibromo-4-hydroxymethylphenol；3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl alcohol；3.5-Dibrom-4.1¹-dioxy-toluol；3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzylalkohol；3.5-Dibrom-4.1¹-dioxy-1-methyl-benzol
• CAS: 2316-62-3
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: UOJKSRWAJLJIOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  324.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-(羟基甲基)苯酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,6-二溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚合成的新型降解策略。

  摘要：

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85150-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-bromomethyl-phenol 在 水 、 丙酮 作用下， 生成 2,6-二溴-4-(羟基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Daecke, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(4-SUBSTITUTED PHENYLAMINO) POLYSUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE HIV REVERSE TRANSCRIPTASE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Xie Lan

  公开号：US20120053213A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to 2-(4-Substituted phenylamino) polysubstituted pyridine compounds as inhibitors of non-nucleoside HIV reverse transcriptase, preparation methods and uses thereof. Specifically, the invention relates to compounds of formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and X are as defined in the description. The compounds of formula I of the invention are a type of anti-HIV active compounds having new backbone structure.

  这项发明涉及作为非核苷类HIV逆转录酶抑制剂的2-(4-取代苯胺基)多取代吡啶化合物，以及其制备方法和用途。具体而言，该发明涉及具有式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如描述中所定义。该发明的式I化合物是一种具有新骨架结构的抗HIV活性化合物。
• Phenolic Oxidation Using H₂O₂ via in Situ Generated <i>para</i>-Quinone Methides for the Preparation of <i>para</i>-Spiroepoxydienones
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Thomas A. Cope、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02372

  日期：2019.8.16

  Phenols are attractive starting materials for the preparation of highly substituted cyclohexane rings via dearomative processes. Herein we report an efficient preparation of dearomatized 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones (para-spiroepoxydienones) via the nucleophilic epoxidation of in situ generated para-quinone methides from 4-(hydroxymethyl)phenols using aqueous H2O2. The developed protocol bypasses

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。
• Constituents of the marine annelid Thelepus setosus
  作者：T. Higa、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80242-0

  日期：1975.1

  From the marine annelid Thelepus setosus we have isolated isovaleramide, 3,5-dibromo-4-hydroxybenzyl alcohol (2), the corresponding aldehyde (3), bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methane (4), 2,4′-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3,3′,5′-tribromodiphenylmethane (thelephenol, 6), and dienone 5 (thelepin), which shares with the antimicrobial agent griseofulvin (13) structural similarity and antifungal activity

  从海洋肘节菜（Thelepus setosus）中，我们分离出了异戊酰胺，3,5-二溴-4-羟基苄醇（2），相应的醛（3），双（3,5-二溴-4-羟基苯基）甲烷（4），2 ，4'-二羟基-5-羟甲基-3,3'，5'-三溴二苯甲烷（噻吩酚，6）和二烯酮5（噻吩酚），与抗菌药物灰黄霉素（13）具有相似的结构和抗真菌活性。
• Catalytic Asymmetric Imine Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiang-Lei Han、Bin Hu、Chao Fei、Zhe Li、Yang Yu、Cheng Cheng、Bruce Foxman、Jisheng Luo、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.3c00051

  日期：2023.3.1

  unprecedented catalytic asymmetric cross-coupling reaction that tolerates a variety of ketimines and aldimines as nucleophiles and electrophiles, respectively. The realization of this reaction resulted from the development of a new chiral ammonium catalyst, which was guided by insights from studies of catalyst–substrate interactions. With a 0.5 mol % loading of an organocatalyst, this reaction proceeded

  亚胺的催化不对称交叉偶联构成了一种特别理想的方法，用于直接从容易获得的非手性前体合成手性邻位二胺。这种方法的潜力在于可以利用各种亚胺作为反应伙伴。然而，实现两种不同亚胺的高度立体选择性交叉偶联被证明是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了一种前所未有的催化不对称交叉偶联反应，该反应可分别耐受各种酮亚胺和醛亚胺作为亲核试剂和亲电子试剂。该反应的实现源于新型手性铵催化剂的开发，该催化剂受到催化剂-底物相互作用研究的启发。在有机催化剂负载量为 0.5 mol % 的情况下，该反应以高度非对映和对映选择性的方式进行，以提供多种手性邻位二胺作为几乎单一的立体异构体。该催化反应为手性邻位二胺的不对称合成建立了新途径。
• Catalytic Enantioconvergent Conjugate Addition of Organosilanes via a Strategy of Fluorodesilylation
  作者：Jisheng Luo、Yu Deng、Tianran Deng、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.2c10777

  日期：2022.12.28

  organosilanes as nucleophiles for the development of organic transformations. To date, highly enantioselective catalytic fluorodesilylations have been limited to the activation of silyl ethers, organosilanes bearing specific substituents such as trifluoromethyl and cyanide, allylsilanes, and acylsilanes. However, the catalytic enantioconvergent reaction of racemic organosilanes bearing variable substituents

  氟代甲硅烷基化是一种广泛使用的策略，可将有机硅烷激活为亲核试剂，用于开发有机转化。迄今为止，高对映选择性催化氟代脱甲硅烷基化仅限于甲硅烷基醚、带有特定取代基的有机硅烷（如三氟甲基和氰化物）、烯丙基硅烷和酰基硅烷的活化。然而，通过氟代脱甲硅烷基化作用催化带有可变取代基的外消旋有机硅烷的对映收敛反应却鲜有报道。我们报告了带有手性氟化铵的各种取代基的外消旋有机硅烷的前所未有的对映收敛氟代脱甲硅烷基化。值得注意的是，这些结果表明，氟脱甲硅烷基化可能是开发外消旋有机硅烷催化不对称反应的一般策略。