(E)-1-溴-2-(邻甲氧基苯基)乙烯 | 131428-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-1-溴-2-(邻甲氧基苯基)乙烯
• 英文名称: 1-(2-bromovinyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromoethenyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 131428-24-5
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: QVLGTXPQVOQRLD-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-(邻甲氧基苯基)乙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.03h， 以85%的产率得到1,4-bis(2-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  在DBU和CuI存在下通过（Z）-芳基乙烯基溴化物的串联反应合成对称的1,3-二炔

  摘要：

  （Z）-芳基乙烯基溴化物的微波辅助串联反应，包括在DBU和CuI在DMF中的消除和均偶联，可产生多种对称的1,3-二炔，收率良好。这种串联方法消除了对挥发性和咸味末端炔的需要，为合成对称的1,3-二炔的常规均偶联方法提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.03.016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 (E)-1-溴-2-(邻甲氧基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Biilmann; Lund, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 18, p. 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycerol as a promoting medium for cross-coupling reactions of diaryl diselenides with vinyl bromides
  作者：Loren C. Gonçalves、Gabriela F. Fiss、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.107

  日期：2010.12

  herein the use of glycerol as a novel solvent in the cross-coupling reaction of diaryl diselenides with vinyl bromides catalyzed by CuI. This cross-coupling reaction was performed with diaryl diselenides and (Z)- or (E)-vinyl bromides bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The mixture glycerol/catalyst can be

  我们在本文中描述了甘油在二芳基二硒化物与CuI催化的乙烯基溴的交叉偶联反应中作为新型溶剂的用途。该交叉偶联反应是用带有吸电子和给电子基团的二芳基二硒化物和（Z）-或（E）-乙烯基溴化物进行的，从而以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基硒化物。甘油/催化剂的混合物可直接用于进一步的交叉偶联反应。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Enantioselective Hydroalkenylation of Olefins with Enol Sulfonates Enabled by Dual Copper Hydride and Palladium Catalysis
  作者：Alexander W. Schuppe、James Levi Knippel、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c02117

  日期：2021.4.14

  The catalytic enantioselective synthesis of α-chiral olefins represents a valuable strategy for rapid generation of structural diversity in divergent syntheses of complex targets. Herein, we report a protocol for the dual CuH- and Pd-catalyzed asymmetric Markovnikov hydroalkenylation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov hydroalkenylation of unactivated olefins, in which readily available enol triflates

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。
• Glycerol/CuI/Zn as a recyclable catalytic system for synthesis of vinyl sulfides and tellurides
  作者：Lóren C.C. Gonçalves、David B. Lima、Pedro M.Y. Borba、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.119

  日期：2013.6

  Cu-catalyzed coupling of diphenyl disulfide and diphenyl ditelluride with vinyl bromides using a recyclable catalytic system and glycerol as a green solvent is described. This protocol was efficiently used in the preparation of vinyl sulfides and vinyl tellurides with a variety of substituents in good yields and stereoselectively. The solvent/catalyst system was directly reused for four cycles without loss

  描述了一种使用可循环利用的催化体系和甘油作为绿色溶剂的Cu催化的二苯基二硫化物和二苯基二碲化物与乙烯基溴偶联的简便方法。该方案可有效地用于制备具有各种取代基的乙烯基硫化物和碲化乙烯基化合物，且收率高且立体选择性好。溶剂/催化剂体系可直接重复使用四个循环，而不会损失活性。
• Chromium-catalyzed olefination of arylaldehydes with haloforms assisted by 2,3,5,6-tetramethyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine
  作者：Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/d2cc06104j

  日期：——

  Chromium-catalyzed olefination of arylaldehydes with haloforms was achieved using 2,3,5,6-tetramethyl-N,N′-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine (1a) as an organic reducing agent, giving β-halostyrene derivatives in a trans-selective manner. The reaction required no metal powders, such as zinc and manganese, as reductants, thereby minimizing metal-based reaction waste.

  以2,3,5,6-四甲基-N , N'-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-二氢吡嗪( 1a )为有机还原剂,铬催化卤代芳醛烯化,得到β-卤代苯乙烯衍生物以反式选择的方式。该反应不需要锌和锰等金属粉末作为还原剂，从而最大限度地减少了金属基反应废物。