N-methyl-2-oxo-2-(p-tolyl)-N-tosylacetamide | 1268824-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-oxo-2-(p-tolyl)-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-methyl-2-(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1268824-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: VKAJDJBRCUMCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 氧气 、 sodium carbonate 、 gold(I) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-methyl-2-oxo-2-(p-tolyl)-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of Benzil Derivatives and α-Keto Imides via Oxidation of Alkynes

  摘要：

  An efficient process based on the gold-catalyzed redox reaction has been developed to oxidize 1,2-diarylacetylene or ynamide to 1,2diaryldiketone or a-keto imide respectively. This process can tolerate a variety of functional groups and affords 1,2-dicarbonyl compounds in excellent yields under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol200270t

文献信息

• Synthesis of 1,2-diketones by mercury-catalyzed alkyne oxidation
  作者：Xiaochuan Mei、Weican Hu、Kexin Gao、Haotian Gao、Chaoyang Wang、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1080/00397911.2021.1946082

  日期：2021.9.2

  Abstract The first mercury-catalyzed synthesis of 1,2-diketones by alkyne oxidation has been developed. This inexpensive method extends the potential of mercury catalysis and allows the rapid construction of various 1,2-diketones and α-carbonyl amides in good yields with high functional group tolerance.

  摘要 已经开发出第一个通过炔烃氧化在汞催化下合成 1,2-二酮。这种廉价的方法扩展了汞催化的潜力，并允许以高收率和高官能团耐受性快速构建各种 1,2-二酮和 α-羰基酰胺。
• Biogenic synthesis of Pd-nanoparticles using Areca Nut Husk Extract: a greener approach to access α-keto imides and stilbenes
  作者：Rajeev V. Hegde、Arnab Ghosh、Arvind H. Jadhav、Aatika Nizam、Siddappa A. Patil、Febina Peter、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1039/d1nj02858h

  日期：——

  An eco-friendly green method for a one-step synthesis of palladium nanoparticles and their synthetic utility are reported. Phytochemicals like amines, alcohols, and phenols present in the Areca Nut Husk extract facilitate the reduction of Pd(II) to Pd(0). The phytochemicals serve as stabilising agents and ligands for palladium reduction and the need for an external ligand is avoided. The Field Emission

  报告了一种用于一步合成钯纳米颗粒的环保绿色方法及其合成效用。槟榔果壳提取物中的胺类、醇类和酚类等植物化学物质有助于减少 Pd( II) 到 Pd(0)。植物化学物质用作钯还原的稳定剂和配体，并且避免了对外部配体的需要。新合成的钯纳米粒子的场发射扫描电子显微镜和透射电子显微镜显示出球形形态。测试了纳米颗粒的催化活性，用于 ynamides 的 1,2-双官能化、Heck 偶联、苯肼的脱氮偶联和吲哚的 C-H 芳基化。此外，还详细阐述了催化剂的可回收性、控制实验、机理阐明和克级合成。
• Direct oxidation of <i>N</i>-ynylsulfonamides into <i>N</i>-sulfonyloxoacetamides with DMSO as a nucleophilic oxidant
  作者：Jun Dong、Duo Fu、Dongning Sheng、Jiayi Wang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1ra04816c

  日期：——

  microwave assistance. DFT calculations indicate that DMSO nucleophilically attacks the ethylic triple bond and transfers its oxygen atom to the triple bond to form zwitterionic anionic N-sulfonyliminiums to trigger the reaction. Then it nucleophilically attacks the generated iminium intermediates to accomplish the oxidation via the second oxygen atom transfer. The current method provides a straightforward

  在微波辅助下，二甲基亚砜 (DMSO) 作为氧化剂和溶剂，将 N-芳基乙炔基磺酰胺直接有效地氧化成 N-磺酰基-2-芳基乙酰胺。 DFT计算表明，DMSO亲核攻击乙基三键，并将其氧原子转移到三键上，形成两性阴离子N-磺酰亚胺，从而引发反应。然后它亲核攻击生成的亚胺中间体，通过第二次氧原子转移完成氧化。目前的方法提供了一种直接有效的策略，可将各种 N-芳基乙炔基磺酰胺转化为 N-磺酰基-2-芳基氧代乙酰胺、磺酰氧代乙酰亚胺，而无需任何其他亲电子活化剂或氧化剂。
• A Combination of Copper(0) Powder and Selectfluor Enables Generation of Cationic Copper Species for Mild 1,2-Dicarbonylation of Alkynes
  作者：Yunkui Liu、Wenxia Zhang、Jian Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1055/s-0033-1338983

  日期：——

  A combination of copper powder and Selectfluor permits the generation of cationic copper species that efficiently catalyze 1,2-dicarbonylation of alkynes under mild conditions with water and dioxygen as inexpensive and environmentally benign sources of oxygen.