2,4-dichloro-benzal-p-chloraniline | 63462-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-benzal-p-chloraniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)methanimine；N-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-chloroaniline；4-Chlor-N-<2.4-dichlor-benzyliden>-anilin；Benzenamine, 4-chloro-N-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]-
• CAS: 63462-31-7
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃N
• 分子量: 284.572
• InChiKey: VICCSUUWWDVJCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-benzal-p-chloraniline 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-chloro-N-(2,4-dichlorobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Economical and efficient aqueous reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines: promotion effects of granular PTFE

  摘要：

  使用 Zn 粉末、颗粒状 PTFE（聚四氟乙烯）、催化剂 Aliquat 336 和 NH4Cl 或 5%NaOH，在室温下实现了高熔点亚胺和硝基烯烃在水介质中还原成胺的过程。这种方法的一个主要优点是催化剂的成本仅为之前报道的硝基芳烃水还原催化剂的 1/7200。总共有 13 个亚胺和 11 个硝基烯烃被还原成相应的胺，而且收率极高。讨论了颗粒状聚四氟乙烯的用量、底物的溶解度和熔点以及产物的熔点对反应速率的影响。首次研究了水反应速率与产物熔点之间的关系，从而得出结论：在水还原反应中，低熔点产物的形成速度快于高熔点产物。Aliquat 336、粒状聚四氟乙烯和水均可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra04528a
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2,4-二氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,4-dichloro-benzal-p-chloraniline
  参考文献：
  名称：

  四氯-1,3-奥氮平衍生物的合成，表征及生物活性评价

  摘要：

  在（2 + 5→7）环加成条件下，通过使席夫碱1a-10a与四氯邻苯二甲酸酐（TCPA）反应，合成了6,7,8,9-四氯[1,3]氮杂ze庚因-1,5-二酮衍生物1b-10b反应条件。使用TLC监测所有反应。傅立叶变换红外光谱和熔点已用于表征席夫碱。使用FT IR，1 H NMR及其熔点对奥氮平化合物1b – 10b进行了表征。评估了奥氮平化合物对细菌类型（金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，克雷伯菌属）和真菌（土pp属）的生物活性。已经观察到针对使用过的细菌和真菌菌株具有可变的活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5264

文献信息

• Ir-Catalyzed C−H Amidation of Aldehydes with Stoichiometric/Catalytic Directing Group
  作者：Yun-Fei Zhang、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201603805

  日期：2016.12.5

  Ir‐catalyzed sp2 C−H amidation of aldehydes with various anilines as stoichiometric or catalytic directing groups was accomplished. A wide range of substrates were selectively amidated in good to excellent yields with broad functional group tolerance. The iridacycle complexes were isolated, characterized, and proved as key intermediates. Kinetic studies and Hammett plots provided detailed understandings

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。
• Heterogeneous Catalysis with Basic Compounds to Achieve the Synthesis and C–N Cleavage of Azetidin-2-ones under Microwave Irradiation
  作者：Adriana Galván、Fabiola N. de la Cruz、Francisco Cruz、Merced Martínez、Clarisa Villegas Gomez、Yolanda Alcaraz、José Manuel Domínguez、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1055/s-0037-1611851

  日期：2019.10

  scanning electron microscopy (SEM), and high-resolution transmission electron microscopy (HR-TEM). The synthesis of azetidin-2-ones with a completely heterogeneous catalysis is reported. The use of basic compounds as solid catalysts allowed for the synthesis of azetidin-2-ones under microwave irradiation without organic additives such as triethylamine. An excellent catalyst for this transformation was

  抽象的 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰氯上测试了不同的取代基，以探索反应的范围。在氮杂环丁烷-2-酮中检测到非常规的N–C4键断裂。MAH的特征在于N 2 吸附-解吸，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）。 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰
• Synthesis of Novel β-Lactams from Phenothiazin-10-ylacetic Acid
  作者：Zahra Omidvari、Maaroof Zarei

  DOI：10.1002/jhet.3138

  日期：2018.5

  The first synthesis of 3‐phenothiazine‐β‐lactams is herein reported. Thirteen new derivatives of β‐lactams were synthesized using various Schiff bases and (phenothiazin‐10‐yl)acetic acid, which in turn was prepared starting from phenothiazine. The sole product of the Staudinger ketene–imine [2 + 2] cycloaddition reaction is the trans‐β‐lactam. All the synthesized compounds were characterized by elemental

  本文报道了3-吩噻嗪-β-内酰胺的首次合成。使用不同的席夫碱和（吩噻嗪-10-基）乙酸合成了13种新的β-内酰胺衍生物，而苯乙酸是从吩噻嗪开始制备的。Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应的唯一产物是反式-β-内酰胺。所有合成的化合物均通过元素分析和光谱（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）数据进行了表征。
• Direct Metal-Free C-H Functionalization of Cyclic Ethers with Schiff Bases Through an Azobisisobutyronitrile-Initiated Radical Chain Process
  作者：Haipeng Zeng、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201701288

  日期：2017.12.29

  represents an efficient way to form C–C bonds and construct 1,2-amino ethers. Despite being a net redox-neutral process, most examples require excess amounts of radical reagents or oxidants to continuously generate the radical species. Herein, we report an atom-economic protocol for the radical addition of cyclic ethers to imines without the need for any oxidant, metal salt, delicate catalyst, or UV irradiation

  环醚与亚胺的自由基引发的 C-H 键官能化代表了形成 C-C 键和构建 1,2-氨基醚的有效方法。尽管是一个净氧化还原中性过程，但大多数例子需要过量的自由基试剂或氧化剂来连续产生自由基物种。在此，我们报告了一种无需任何氧化剂、金属盐、精细催化剂或紫外线照射即可将环醚自由基加成到亚胺的原子经济协议。在少量 AIBN (2 mol-%) 的存在下，四氢呋喃与各种亚胺顺利进行反应，以中等至良好的产率得到 1,2-氨基醚。初步的机理研究表明，这种转变可能通过一个自由基链过程进行，以氢原子提取作为速率决定步骤。
• Triazolines XIII: Δ2-1,2,3-Triazolines, a New Class ofAnticonvulsants
  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1002/jps.2600730642

  日期：1984.6

  synthesized and evaluated for the first time as potential anticonvulsant agents using the standard subcutaneous pentylenetetrazol seizure threshold and maximal electroshock seizure tests. Out of the 31 triazolines that were screened, 11 exhibited moderate anticonvulsant activity; 9 of the compounds afforded protection against pentylenetetrazol-induced seizures, while two antagonized electrically induced convulsions

  已经合成了一系列的1,5-二芳基-δ2-1,2,3-三唑啉，并首次使用标准皮下戊四氮癫痫发作阈值和最大电击癫痫发作试验对它们作为潜在的抗惊厥药进行了评估。筛选出的31种三唑啉中，有11种表现出中等的抗惊厥活性；其中11种具有较高的抗惊厥活性。其中9种化合物可防止戊四氮诱发的癫痫发作，同时有两种拮抗的电诱发的惊厥。