ethyl (3S)-2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpentanoate | 274905-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 274905-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₉BrO₄Si
• 分子量: 369.371
• InChiKey: ZXDMNAALIXHHKL-ZSOXZCCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-Bromo-3,5-dihydroxy-2-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of enantiopure 2,3-anti-propionate aldols involving a 3,5-syn- or anti-diol subunit through chiral borane-mediated enantioselective aldol reaction coupled with radical reduction

  摘要：

  2,3-anti-Propionate aldols involving a 3,5-syn- or anti-diol subunit, versatile enantiopure segments available for macrolide synthesis, were prepared by a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction with 2-bromo-1-ethoxy-2-methyl-1-trimethylsiloxyethene and the following highly anti-preferential radical debromination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00234-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 2-bromo-1-ethoxy-2-methyl-1-trimethylsilyoxyethene 在 chiral-TsNBHOCOCH(iPr) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到ethyl (3S)-2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of enantiopure 2,3-anti-propionate aldols involving a 3,5-syn- or anti-diol subunit through chiral borane-mediated enantioselective aldol reaction coupled with radical reduction

  摘要：

  2,3-anti-Propionate aldols involving a 3,5-syn- or anti-diol subunit, versatile enantiopure segments available for macrolide synthesis, were prepared by a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction with 2-bromo-1-ethoxy-2-methyl-1-trimethylsiloxyethene and the following highly anti-preferential radical debromination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00234-3