benzyl (2-(iodomethyl)oxazole-4-carbonyl)-D-prolinate | 1346661-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(iodomethyl)oxazole-4-carbonyl)-D-prolinate
• CAS: 1346661-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₇IN₂O₄
• 分子量: 440.237
• InChiKey: DWOWSJIPPYQTHG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(iodomethyl)oxazole-4-carbonyl)-D-prolinate 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 samarium diiodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到(2R)-benzyl 1-(2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutyl)oxazole-4-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p