7-hydroxy-8-(1'-phenylprop-2'-ene)coumarin | 143882-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-(1'-phenylprop-2'-ene)coumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-8-(1-phenylprop-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 143882-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FMOHUAWRBNTDDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-(1'-phenylprop-2'-ene)coumarin 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以0.3 g的产率得到cis-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuro<2,3-h>benzopyran-5(H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, S S Madhava; Trivedi, K N, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 488 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-hydroxy-8-(1'-phenylprop-2'-ene)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Rao, S S Madhava; Trivedi, K N, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 488 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the BHQ benzannulation reaction to the synthesis of benzo-fused coumarins
  作者：James A. Bull、Cristina Luján、Michael G. Hutchings、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.077

  日期：2009.7

  A new approach to the synthesis of the 6H-benzo[d]naphthal[,2-b]pyran-6-one ring system present in the gilvocarcin family of antibiotics is described. The key feature of this approach is the application of a new benzannulation strategy (the 'BHQ Reaction') whereby readily available ortho-allylaryl trichloroacetates are transformed into naphthalene derivatives via a cascade of reactions involving an initial ATRC reaction followed by the extrusion of CO2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.