1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]ethyne | 938469-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]ethyne
• 英文别名: 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]ethynyl-(4-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 938469-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi₂
• 分子量: 324.57
• InChiKey: FOTJPQZNELJURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]ethyne 在 铜 、 锌 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1RS,2SR)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]cyclobut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  顺-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯的热开环反应的研究

  摘要：

  合成了三种顺式-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯，研究了它们的热开环反应。的开环反应的顺式-3,4-双（三甲基硅烷基）环丁烯显着进行比的更快顺-3,4- dimethylcyclobutene。的显著率加速度通过从环丁烯HOMO与Si-CH假设过渡状态（i）的稳定化通过电子离域解释3 σ*轨道，（ⅱ）由C-硅σ之间的分子内相互作用的基态的不稳定环和环丁烯的π轨道，以及（iii）两个大的三甲基甲硅烷基以顺式排列通过空间的空间排斥。不对称的开环反应还研究了具有电子上不同的芳基甲硅烷基的顺式-3,4-双（芳基甲硅烷基）环丁烯。向内优先级依次升高，依次为p -CH 3 OC 6 H 4 -Si，C 6 H 5 -Si，p -CF 3 C 6 H 4 -Si，这解释了甲硅烷基取代基向内优先级的起源。基于过渡状态下环丁烯HOMO和Si-Cσ*轨道之间的稳定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo070039n
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  顺-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯的热开环反应的研究

  摘要：

  合成了三种顺式-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯，研究了它们的热开环反应。的开环反应的顺式-3,4-双（三甲基硅烷基）环丁烯显着进行比的更快顺-3,4- dimethylcyclobutene。的显著率加速度通过从环丁烯HOMO与Si-CH假设过渡状态（i）的稳定化通过电子离域解释3 σ*轨道，（ⅱ）由C-硅σ之间的分子内相互作用的基态的不稳定环和环丁烯的π轨道，以及（iii）两个大的三甲基甲硅烷基以顺式排列通过空间的空间排斥。不对称的开环反应还研究了具有电子上不同的芳基甲硅烷基的顺式-3,4-双（芳基甲硅烷基）环丁烯。向内优先级依次升高，依次为p -CH 3 OC 6 H 4 -Si，C 6 H 5 -Si，p -CF 3 C 6 H 4 -Si，这解释了甲硅烷基取代基向内优先级的起源。基于过渡状态下环丁烯HOMO和Si-Cσ*轨道之间的稳定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo070039n