2,7-二(三甲基锡)-4,4,9,9-四(对己基苯)-引达省并二噻吩 | 1252555-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,7-二(三甲基锡)-4,4,9,9-四(对己基苯)-引达省并二噻吩
• 英文名称: (4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: trimethyl-[9,9,18,18-tetrakis(4-hexylphenyl)-15-trimethylstannyl-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaen-6-yl]stannane
• CAS: 1252555-61-5
• 化学式: C₇₀H₉₀S₂Sn₂
• 分子量: 1233.04
• InChiKey: CDIPDJJRVQRBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.12
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P262,P271,P264,P280,P284,P391,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3146
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H410
• 包装等级：
  I

制备方法与用途

用途

2,7-二(三甲基锡)-4,4,9,9-四(对己基苯)-引达省并二噻吩可用作IDT、有机光电材料、OPV中间体等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩-3-羧酸乙酯 、 2,7-二(三甲基锡)-4,4,9,9-四(对己基苯)-引达省并二噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到dimethyl 2,2'-(4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7-diyl)bis(thiophene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  茚并二噻吩基受体-供体-受体型分子中的噻吩-3-羧酸甲酯桥对非富勒烯聚合物太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  合成了一个新的A - b -D- b - A型n型小分子IDT-3MT，它带有一个弱的受体噻吩-3-羧酸酯桥（3MT = b），其间是茚满二噻吩作为供体核心，而2-（ 3-氧代-2，3-二氢茚基-1-亚烷基）-丙二腈作为接受端基。与带有纯噻吩桥的IDT-T相比，IDT-3MT在薄膜状态下显示出红移的吸收光谱，这是使用PBDB-T作为供体材料时更有效的互补吸收行为。IDT-3MT的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道相应地降低了。基于掠入射广角X射线散射的结果，PBDB-T的共混物膜：IDT-3MT显示出更突出的面朝上取向和良好的表面形态与PBDB-T相比：IDT-T ，其可以促进电荷在垂直方向上的运输。在这两个受体中，基于无溶剂铸态PBDB-T：IDT-3MT混合薄膜的聚合物太阳能电池具有8.40％的最高功率转换效率，0.95 V的高开路电压和较短的短路电流。 -电路电流密度为14.43 mA

  DOI：

  10.1039/c8tc01508b
• 作为产物：
  描述：

  4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']]二噻吩 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,7-二(三甲基锡)-4,4,9,9-四(对己基苯)-引达省并二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic properties of A–D–A type non-fullerene acceptors containing isoindigo terminal units

  摘要：

  四种可溶性的受体-给体-受体结构的有机分子被设计并合成，其中以异吲哚作为末端受体单元，不同芳香性刚性平面核作为给体单元，作为有机太阳能电池（OSC）中的受体材料。

  DOI：

  10.1039/c5ra23321f

文献信息

• 카페인을 포함하는 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20200004743A

  公开（公告）日：2020-01-14

  본 발명은 카페인을 포함하는 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지에 관한 것으로, 본 발명의 유기반도체 화합물은 카페인을 말단기에 도입하여 용해도가 우수하고 분자간의 결합력이 향상될 수 있고, 이에 따라 유기반도체 화합물은 광활성층에 도입한 경우, 분자간 수소결합에 따른 스태킹에 의해 충진률을 높여 전하이동도를 향상시키고, 이를 포함하는 유기태양전지는 대기안정성이 향상되고, 우수한 광전변환효율을 나타내는 장점이 있다.

  本发明涉及包含咖啡因的有机半导体化合物以及包含该化合物的有机太阳能电池。本发明的有机半导体化合物通过在末端引入咖啡因，可以提高溶解度和分子间的结合力。因此，当该有机半导体化合物被引入光活性层时，可以通过分子间氢键引起的堆叠来提高填充率，从而提高电荷迁移率。包含该化合物的有机太阳能电池具有提高大气稳定性以及表现出优异的光电转换效率的优点。
• A ring-locking strategy to enhance the chemical and photochemical stability of A–D–A-type non-fullerene acceptors
  作者：Hongtao Liu、Wen Wang、Yinhua Zhou、Zhong'an Li

  DOI：10.1039/d0ta09924d

  日期：——

  in the research field. However, less attention has been paid to the intrinsic chemical and photochemical stability of NFAs, although they are correlated greatly with the resulting device stability. Herein, we describe a new molecular design strategy to enhance the intrinsic chemical and photochemical stability of acceptor–donor–acceptor (A–D–A)-type NFAs by introducing ring-locked carbon–carbon double

  近来，基于非富勒烯受体（NFA）的体-异质结有机太阳能电池（BHJ-OSC）的功率转换效率（PCE）在研究领域取得了令人瞩目的进步。然而，尽管NFA与所产生的器件稳定性高度相关，但对NFA的固有化学和光化学稳定性的关注却很少。在这里，我们描述了一种新的分子设计策略，通过在D–A共轭之间引入环碳-碳双键来增强受体-供体-受体（AD-A）型NFA的内在化学和光化学稳定性，这归因于导致亲核攻击的空间位阻增加，并形成分子内C–H⋯O相互作用。基于此策略，成功制备了两种NFA，2-（1，基于1-二氰基亚甲基）罗丹宁的IDT-CR和IDTT-CR以及基于硫代巴比妥酸的IDT-CT和IDTT-CT。与宽带隙聚合物供体（P3HT）混合后，基于IDTT-CR的太阳能电池的PCE可以达到2.86％。此外，通过采用低带隙聚合物供体PTB7-Th与IDTT-CT配对，PCE大大提高了6.13％。制成的基于PTB7
• 一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108218887A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用。该共轭分子材料为受体‑给体‑受体型结构，其中，受体单元为利用氟原子取代的苯并杂环结构与吸电子的染料单元共同构建而成。所述的共轭分子材料具有吸收光谱与分子能级易于调控、吸光性能强、电子迁移率高等特性，在有机太阳电池与有机场效应晶体管领域具有很大的应用前景。
• 一种含绕丹宁稠合类靛红的有机小分子半导 体材料及其制备方法与应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN111349104B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及一种含绕丹宁稠合(类)靛红的有机小分子半导体材料及其制备方法与应用，所述材料的结构通式如式I所示。本发明具有优异的溶解性，可溶于常见的有机溶剂，可以使用溶液加工制备有机光电子器件；对太阳光谱有较好的响应及良好的前沿分子轨道能级，分子具有较好的平面性，具有较高的电子迁移率，可以用作有机太阳电池活性层材料中的小分子受体材料。
• A₂–A₁–D–A₁–A₂ type non-fullerene acceptors based on methoxy substituted benzotriazole with three different end-capped groups for P3HT-based organic solar cells
  作者：Qianqian Zhang、Bo Xiao、Mengzhen Du、Gongqiang Li、Ailing Tang、Erjun Zhou

  DOI：10.1039/c8tc03963a

  日期：——

  In the last three years, the A₂–A₁–D–A₁–A₂ skeleton has become increasingly popular in the design of non-fullerene acceptors (NFAs), and it could match particularly well with the classic p-type polymer of poly(3-hexylthiophene) (P3HT).

  在过去的三年中，A₂–A₁–D–A₁–A₂骨架在设计非富勒烯受体（NFAs）方面越来越受欢迎，特别适合与经典的p型聚合物聚（3-己基噻吩）（P3HT）搭配使用。