diphenyl(phenylsulfinylmethyl)phosphane oxide | 124666-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(phenylsulfinylmethyl)phosphane oxide
• 英文别名: diphenyl(phenylsulphinylmethyl)phosphine oxide；diphenyl((phenylsulfinyl)methyl)phosphine oxide；[benzenesulfinylmethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 124666-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂PS
• 分子量: 340.383
• InChiKey: BBVSZUULZFOLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 diphenyl(phenylsulfinylmethyl)phosphane oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-3-methyl-1-(phenylsulfinyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 双氧水 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 diphenyl(phenylsulfinylmethyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪类乙烯基硫属化物衍生物的光物理和电化学性能的合成与评价

  摘要：

  报道了 Wittig-Horner 介导的带有乙烯基硫化物和乙烯基硒化物基序的吩噻嗪的合成，这些基序连接到芳环或连接到杂环的中心氮原子，以及随后对其光物理和电化学性质的研究。这些化合物以几何异构体的混合物形式获得，产率良好至极好。为了完成这项研究，还从相应的氧化膦氧化物制备了一小组乙烯基亚砜和乙烯基砜衍生物。在不同极性的溶剂中检查了化合物的光物理性质，其中它们在紫外区域呈现吸收最大值，摩尔吸收系数与对称允许的 π-π* 电子跃迁兼容。杂环衍生物是荧光的。带有与杂环氮原子相连的乙烯基硫醚部分的化合物比带有与芳环键合的乙烯基硫属元素化物的吩噻嗪衍生物显示出的荧光强度较低；后者还表现出更多的红移吸收光谱，斯托克斯位移范围为 6115-8170 cm-1具有弱的溶剂极性依赖性。亚砜和砜比相应的硫化物显示出更多的红移光谱。所有衍生物的循环伏安图在阳极区域表现出与吩噻嗪单元相关的可逆或准可逆过程的共同模式。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109982

文献信息

• Exploiting Substrate Diversity for Preparing Synthetically Valuable Sulfoxides via Asymmetric Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Joan R. Lao、Arnald Grabulosa、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/ejoc.202000592

  日期：2020.8.2

  The ability of a rhodium catalyst derived from phosphine‐phosphite ligands to hydrogenatively resolve a set of structurally diverse α,β‐unsaturated vinyl sulfoxides is reported. The practicality of the methodology was applied to the preparation of precursors of biologically active compounds.

  据报道，衍生自膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂能够氢化分解一组结构多样的α，β-不饱和乙烯基亚砜。该方法的实用性被用于制备生物活性化合物的前体。
• A Convenient Procedure for the Oxidation of Sterically Hindered Sulfides to Sulfoxides
  作者：Józef Drabowicz、Piotr Łyżwa、Mirosław Popielarczyk、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1990-27059

  日期：——

  A selective and efficient method for the oxidation of sterically hindered sulfides to sulfoxides is described, which involves the use of hydrogen peroxide in methanol in the presence of catalytic amounts of a mixture of sulfuric acid and isoamyl, isopropyl or tert-butyl alcohol.

  描述了一种选择性和高效的方法，用于将位阻效应较大的硫化物氧化为亚砜，该方法涉及在硫酸与异戊醇、异丙醇或叔丁醇的催化量存在下，使用过氧化氢和甲醇。
• Phosphinosulphoxide rhodium complexes. Synthesis, crystal structure, and catalytic chemistry of [(2,3,5,6-η)-bicyclo[2.2.1]-hepta-2,5-diene][P,O-diphenyl(phenylsulphinylmethyl)-phosphine]rhodium(I) trifluoromethanesulphonate and asymmetric analogues
  作者：Nathaniel W. Alcock、John M. Brown、Phillip L. Evans

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83094-8

  日期：1988.11

  4, Dc = 1.47 g cm−3, R = 0.041, Rω  0.046 for 4809 unique observed reflections (I > 3 σ(I)). An optically active analogue was prepared from (R)-p-tolyl methyl sulphoxide, and the rhodium complexes were evaluated for catalytic effectiveness in homogeneous hydrogenation. It was demonstrated that ligand/rhodium complexes are present under turnover conditions.

  通过α-硫代烷基亚砜与Ph 2 PCl的反应可轻松获得α-硫代亚砜，并且在纯净时对内部氧转移稳定。如此制备的化合物Ph 2 PCH 2 S（O）Ph显示形成阳离子铑双环[2,2,1]庚-2,5-二烯配合物，其中膦和亚砜形成螯合实体。通过X射线衍射研究证实了该结构。膦亚砜配合物（第三加合物）的晶体C 27 H 25 F 3 O 4 S 2 PRh。C 4 H 8 O是单斜晶系，P 2 1 / c，一个= 10.462，b = 16.500，Ç = 18.690埃，β= 104.50°，Ž = 4，d Ç =1.47克厘米-3，- [R = 0.041，[R ω 0.046对于4809米独特观察到的反射（我> 3σ（我））。由（R）-对甲苯基甲基亚砜制备旋光类似物，并评价铑配合物在均相氢化中的催化效果。已证明在周转条件下存在配体/铑配合物。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction
  作者：Jan  Hein van Steenis、Joseph  Johannes  Gerardus  Steven van Es、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z

  日期：2000.8
• Synthesis and evaluation of photophysical and electrochemical properties of vinyl chalcogenide derivatives of phenothiazines
  作者：Marina Cardoso Dilelio、Teodoro S. Kaufman、Bernardo Almeida Iglesias、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109982

  日期：2022.2

  the latter also exhibited more red-shifted absorption spectra, and Stokes shifts in the range 6115–8170 cm−1 with weak dependence of solvent polarity. The sulfoxide and sulfones displayed more red-shifted spectra than the corresponding sulfides. The cyclic voltammograms of all derivatives exhibited a common pattern of reversible or quasi-reversible processes in the anodic region, related to the phenothiazine

  报道了 Wittig-Horner 介导的带有乙烯基硫化物和乙烯基硒化物基序的吩噻嗪的合成，这些基序连接到芳环或连接到杂环的中心氮原子，以及随后对其光物理和电化学性质的研究。这些化合物以几何异构体的混合物形式获得，产率良好至极好。为了完成这项研究，还从相应的氧化膦氧化物制备了一小组乙烯基亚砜和乙烯基砜衍生物。在不同极性的溶剂中检查了化合物的光物理性质，其中它们在紫外区域呈现吸收最大值，摩尔吸收系数与对称允许的 π-π* 电子跃迁兼容。杂环衍生物是荧光的。带有与杂环氮原子相连的乙烯基硫醚部分的化合物比带有与芳环键合的乙烯基硫属元素化物的吩噻嗪衍生物显示出的荧光强度较低；后者还表现出更多的红移吸收光谱，斯托克斯位移范围为 6115-8170 cm-1具有弱的溶剂极性依赖性。亚砜和砜比相应的硫化物显示出更多的红移光谱。所有衍生物的循环伏安图在阳极区域表现出与吩噻嗪单元相关的可逆或准可逆过程的共同模式。