1-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl]-2-(3,4-dimethylphenyl)-indole-5-carbonitrile | 1247072-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl]-2-(3,4-dimethylphenyl)-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylphenyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-5-carbonitrile；2-(3,4-dimethylphenyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 1247072-29-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂OSi
• 分子量: 376.574
• InChiKey: JZEHBVMCZHWXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]indole-5-carbonitrile 、 邻二甲苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl]-2-(3,4-dimethylphenyl)-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有 N-烷基保护基团的吲哚的区域选择性氧化芳基化：通过协同金属化-去质子化机制实现双 C-H 官能化

  摘要：

  合成 2-芳基吲哚最直接的方法是芳烃与吲哚的氧化偶联。我们已经表明，这种交叉偶联反应的活性和区域选择性都与培养基的酸度有关。这一见解已被应用于预测 N-烷基吲哚氧化交叉偶联的最佳条件，这是一类重要的底物，迄今为止与氧化交叉偶联所需的苛刻条件不相容。实验和计算数据都表明，无论芳烃上的取代如何，吲哚和简单芳烃的 CH 钯化机制最好描述为协同金属化 - 去质子化。

  DOI：

  10.1021/ja107159b

文献信息

• Regioselective Oxidative Arylation of Indoles Bearing <i>N-</i>Alkyl Protecting Groups: Dual C−H Functionalization via a Concerted Metalation−Deprotonation Mechanism
  作者：Shathaverdhan Potavathri、Kyle C. Pereira、Serge I. Gorelsky、Andrew Pike、Alexis P. LeBris、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja107159b

  日期：2010.10.20

  The most direct method for synthesizing 2-arylindoles is oxidative coupling of an arene with an indole. We have shown that both the activity and regioselectivity of this cross-coupling reaction are correlated with the acidity of the medium. This insight has been applied to predict the best conditions for the oxidative cross-coupling of N-alkylindoles, an important class of substrates that has heretofore

  合成 2-芳基吲哚最直接的方法是芳烃与吲哚的氧化偶联。我们已经表明，这种交叉偶联反应的活性和区域选择性都与培养基的酸度有关。这一见解已被应用于预测 N-烷基吲哚氧化交叉偶联的最佳条件，这是一类重要的底物，迄今为止与氧化交叉偶联所需的苛刻条件不相容。实验和计算数据都表明，无论芳烃上的取代如何，吲哚和简单芳烃的 CH 钯化机制最好描述为协同金属化 - 去质子化。