2,2,2-trichloro-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-N-(1H-indol-3-ylmethyl)acetamide | 869938-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-N-(1H-indol-3-ylmethyl)acetamide
• CAS: 869938-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃N₂O₄P
• 分子量: 441.679
• InChiKey: ZAWHLMOCBFEGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-N-(1H-indol-3-ylmethyl)acetamide 在 四甲基乙二胺 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3',3'-Dichloro-1'-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]spiro[1,2-dihydroindole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-((((1H-indol-3-yl)methylene)amino)methyl)phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-N-(1H-indol-3-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e

文献信息

• Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization
  作者：Christian V. Stevens、Ellen Van Meenen、Yves Eeckhout、Bart Vanderhoydonck、Wim Hooghe

  DOI：10.1039/b508424e

  日期：——

  The halogen atom transfer radical cyclization (HATRC) has been evaluated on N-(indolylmethyl)trichloroacetamides under Cu(I)Cl catalysis using nitrogen containing ligands. The ring closure leads to the formation of 3,3-spiro-3H-indoles in moderate to good yields by a 5-exo-mechanism. Derivatives with an N-electron withdrawing substituent also lead to a 5-exo-trig and not to a 6-endo-trig cyclization.

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。