(1R,6R)-N-methoxy-N-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-N-methoxy-N-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: QVUOHKMJFICORO-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-N-methoxy-N-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxamide 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  促凋亡天然月桂烯衍生环己烯基查尔酮的不对称全合成和生物学评价

  摘要：

  基于使用手性 Evans 恶唑烷酮的仿生不对称 Diels-Alder 环加成反应，首次全合成了两种月桂烯衍生的环己烯基查耳酮、fislatifolione 和 fislatifolic 酸的两种对映异构体。该策略也应用于nicolaiodesin C的全合成。这些天然产物及其合成中间体通过体外亲和性分析进行评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800262
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-cinnamoyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,6R)-N-methoxy-N-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  天然纤维蛋白酸的促凋亡羧酰胺类似物靶向Mcl-1和Bcl-2。

  摘要：

  制备了26种新颖的衍生自天然Fislatifolic酸的羧酰胺库。合成策略涉及生物启发的Diels-Alder环加成，然后将羰基部分官能化。对所有化合物的Bcl-xL，Mcl-1和Bcl-2蛋白进行了评估。在该系列的环己烯基查耳酮类似物中，有六种化合物在微摩尔范围内表现为双重Bcl-xL / Mcl-1抑制剂，一种对Mcl-1和Bcl-2表现出亚微摩尔亲和力。在A549和MCF7癌细胞系上评估的最有效的化合物显示出中等的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127003

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of Proapoptotic Natural Myrcene-Derived Cyclohexenyl Chalcones
  作者：Shelly Gapil Tiamas、Florian Audet、Alma Abou Samra、Jérome Bignon、Marc Litaudon、Christophe Fourneau、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Sandy Desrat、Fanny Roussi

  DOI：10.1002/ejoc.201800262

  日期：2018.11.15

  Based on a bioinspired asymmetric Diels–Alder cycloaddition using a chiral Evans oxazolidinone, the first total synthesis of both enantiomers of two myrcene-derived cyclohexenyl chalcones, fislatifolione and fislatifolic acid, has been carried out. This strategy was also applied to the total synthesis of nicolaiodesin C. These natural products, as well as their synthetic intermediates, were evaluated

  基于使用手性 Evans 恶唑烷酮的仿生不对称 Diels-Alder 环加成反应，首次全合成了两种月桂烯衍生的环己烯基查耳酮、fislatifolione 和 fislatifolic 酸的两种对映异构体。该策略也应用于nicolaiodesin C的全合成。这些天然产物及其合成中间体通过体外亲和性分析进行评估。
• Pro-apoptotic carboxamide analogues of natural fislatifolic acid targeting Mcl-1 and Bcl-2
  作者：Shelly Gapil Tiamas、Florian Daressy、Alma Abou Samra、Jérome Bignon、Vincent Steinmetz、Marc Litaudon、Christophe Fourneau、Kok Hoong Leong、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Sandy Desrat、Fanny Roussi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127003

  日期：2020.4

  A library of 26 novel carboxamides deriving from natural fislatifolic acid has been prepared. The synthetic strategy involved a bio-inspired Diels-Alder cycloaddition, followed by functionalisations of the carbonyl moiety. All the compounds were evaluated on Bcl-xL, Mcl-1 and Bcl-2 proteins. In this series of cyclohexenyl chalcone analogues, six compounds behaved as dual Bcl-xL/Mcl-1 inhibitors in

  制备了26种新颖的衍生自天然Fislatifolic酸的羧酰胺库。合成策略涉及生物启发的Diels-Alder环加成，然后将羰基部分官能化。对所有化合物的Bcl-xL，Mcl-1和Bcl-2蛋白进行了评估。在该系列的环己烯基查耳酮类似物中，有六种化合物在微摩尔范围内表现为双重Bcl-xL / Mcl-1抑制剂，一种对Mcl-1和Bcl-2表现出亚微摩尔亲和力。在A549和MCF7癌细胞系上评估的最有效的化合物显示出中等的细胞毒性。