Methyl 2-amino-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate;hydrochloride | 1372151-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 1372151-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si*ClH
• 分子量: 345.942
• InChiKey: ICSMGSCGYJDAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate;hydrochloride 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 3-(2,6-dibenzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-2-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化酪氨酸在 δ−C(sp2)−H 和 C(2) 位点的芳基化和苯甲基化：扩展非天然酪氨酸库

  摘要：

  Pd(II) 催化的吡啶酰胺导向的酪氨酸芳环远端δ -C(sp 2 )-H 和 C(2) 位点的芳基化和苄基化以及 C(2) 芳基化和苄基化酪氨酸的组装为报道称。显示了位点选择性远程δ -C(sp 2 )-H 功能化中底物范围的扩展以及基于联芳基、三联苯和二芳基甲烷的非天然酪氨酸和肽的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300440
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 2-amino-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化酪氨酸在 δ−C(sp2)−H 和 C(2) 位点的芳基化和苯甲基化：扩展非天然酪氨酸库

  摘要：

  Pd(II) 催化的吡啶酰胺导向的酪氨酸芳环远端δ -C(sp 2 )-H 和 C(2) 位点的芳基化和苄基化以及 C(2) 芳基化和苄基化酪氨酸的组装为报道称。显示了位点选择性远程δ -C(sp 2 )-H 功能化中底物范围的扩展以及基于联芳基、三联苯和二芳基甲烷的非天然酪氨酸和肽的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300440

文献信息

• Synergistic Catalysis between a Dipeptide Phosphonium Salt and a Metal‐Based Lewis Acid for Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Bridged [3.2.1] Ring Systems
  作者：Yuan Chen、Jiajia He、Cheng Zhuang、Zanjiao Liu、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202207334

  日期：2022.9.19

  method for asymmetric construction of N-bridged [3.2.1] rings by a phosphonium salt/silver co-catalyzed cyclization has been developed. This route affords fluorine-installed tropane derivatives in excellent stereoselectivities. The mechanistic results revealed that the silver nitrite was installed on the phosphonium salt via hydrogen bonding and simultaneously activated the dipole, in a “sandwich” reaction

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。
• Catalytic α-Allylation of Unprotected Amino Acid Esters
  作者：Ping Fang、Mani Raj Chaulagain、Zachary D. Aron

  DOI：10.1021/ol300665n

  日期：2012.4.20

  Catalytic alpha-allylation of unprotected amino acid esters to produce alpha-quaternary alpha-allyl amino acid esters is reported. Catalytic loadings of picolinaldehyde and Ni(II) salts induce preferential reactivity at the enolizable alpha-carbon of amino acid esters over the free nitrogen with electrophilic palladium pi-allyl complexes. Fourteen examples are given. Additionally, the use of chiral ligands to access enantioenriched alpha-quaternary amino acid esters from racemic precursors is demonstrated by the enantioselective synthesis of alpha-allyl phenylalanine methyl ester from racemic phenylalanine methyl ester.
• Pd‐Catalyzed Arylation and Benzylation of Tyrosine at the <i>δ</i>−C(sp²)−H and C(2) Positions: Expanding the Library of Unnatural Tyrosines
  作者：Prabhakar Singh、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.202300440

  日期：2023.8.14

  The Pd(II)-catalyzed picolinamide-directed arylation and benzylation at the remote δ−C(sp2)−H and C(2) position of the aryl ring in tyrosines and the assembling of C(2) arylated and benzylated tyrosines are reported. Expansion of the substrate scope in site-selective remote δ−C(sp2)−H functionalization and synthesis of biaryl-, terphenyl- and diarylmethane-based unnatural tyrosines and peptides are

  Pd(II) 催化的吡啶酰胺导向的酪氨酸芳环远端δ -C(sp 2 )-H 和 C(2) 位点的芳基化和苄基化以及 C(2) 芳基化和苄基化酪氨酸的组装为报道称。显示了位点选择性远程δ -C(sp 2 )-H 功能化中底物范围的扩展以及基于联芳基、三联苯和二芳基甲烷的非天然酪氨酸和肽的合成。