1-phenyl-1-dodecyne | 108604-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-dodecyne
• 英文别名: dodec-1-yn-1-ylbenzene；Dodec-1-ynyl-benzene；dodec-1-ynylbenzene
• CAS: 108604-35-9
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: ICXALISAAQSUEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-dodecyne 在 水 、 copper diacetate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 lithium tert-butoxide 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 以66%的产率得到1-phenyldodecane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  B 2销2介导的使用分子氧的炔烃铜催化的氧化为1,2-二酮

  摘要：

  描述了通过铜催化的炔类的有趣的有氧氧化，其中双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）在形成1,2-二酮中起主要的中介作用。可以在室温下进行的这种新颖的方案对于包括二芳基炔烃和芳基烷基炔烃在内的各种取代的炔烃是通用的。通过对照实验初步研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.023
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 二苯基亚砜 在 dichloro-[1,3-bis(2,6-diisopropylpenyl)-2-imidazolidinyliden]-(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-phenyl-1-dodecyne
  参考文献：
  名称：

  C–S Bond Alkynylation of Diaryl Sulfoxides with Terminal Alkynes by Means of a Palladium–NHC Catalyst

  摘要：

  Sonogashira–Hagihara型二芳基亚砜与未活化末端炔烃的炔基化反应已经被开发出来。通过钯-NHC催化剂和LiOtBu作为碱的组合，一系列二芳基亚砜通过C-S键断裂转化为炔基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591676

文献信息

• A palladium salen complex: an efficient catalyst for the Sonogashira reaction at room temperature
  作者：Ankur Gogoi、Anindita Dewan、Geetika Borah、Utpal Bora

  DOI：10.1039/c4nj01822b

  日期：——

  A tetradentate Schiff base derived palladium complex has been developed as a catalyst for the room temperature Sonogashira reaction under copper free conditions. The main catalytic species, a Pd-complex was derived from Schiff base ligand N,N′-bis(salicylidene)-arylmethanediamine and Pd(OAc)2. Electron rich, electron deficient and sterically hindered aryl iodides underwent smooth coupling to afford

  已经开发了四齿席夫碱衍生的钯配合物作为无铜条件下室温Sonogashira反应的催化剂。Pd-络合物是主要的催化物种，其衍生自席夫碱配体N，N'-双（水杨基）-芳基甲二胺和Pd（OAc）2。富电子，缺电子和空间受阻的芳基碘化物进行平滑偶联，可在室温下在异丙醇中获得良好的二甲苯炔烃收率。该协议也适用于脂肪族炔烃。
• Water-Stabilized Three- and Four-Atom Palladium Clusters as Highly Active Catalytic Species in Ligand-Free CC Cross-Coupling Reactions
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Judit Oliver-Meseguer、Paula Rubio-Marqués、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201303188

  日期：2013.10.25

  Elite cliques: Palladium clusters with three and four atoms were found to be the catalytically active species for ligand‐free palladium‐catalyzed CC bond‐forming reactions (see picture). These palladium cluster species could be stabilized in water and stored for long periods of time for use on demand with no loss of activity. High yields of products and turnover frequencies (TOFs) of up to 105 h−1

  精英集团：发现具有三个和四个原子的钯簇是无配体钯催化的CC键形成反应的催化活性物种（见图）。这些钯簇物种可以在水中稳定下来，并可以长期保存，以供按需使用，而不会损失活性。观察到高产量的产品和高达10 5  h -1的周转频率（TOF）。
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• Urea as mild and efficient additive for palladium catalyzed Sonogashira cross coupling reaction
  作者：Manashi Sarmah、Anindita Dewan、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.046

  日期：2016.2

  for Sonogashira cross coupling of aryl halides with terminal alkynes at room temperature. This catalytic system effectively promotes Sonogashira coupling of both aryl iodides and aryl bromides to give polyfunctional alkynes under copper and amine free conditions. The catalytic system is readily accessible, inexpensive and highly flexible for both aromatic and aliphatic alkynes.

  已开发出一种基于Pd（OAc）2 /脲的催化体系，用于在室温下将卤代芳烃与末端炔烃进行Sonogashira交叉偶联。该催化体系有效地促进了芳基碘化物和芳基溴化物的Sonogashira偶联，从而在无铜和无胺的条件下提供了多官能炔烃。对于芳族和脂族炔烃，该催化体系易于获得，廉价且高度柔性。
• A green protocol for ligand, copper and base free Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Anindita Dewan、Manashi Sarmah、Utpal Bora、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.021

  日期：2016.8

  developed for palladium catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction under mild and green reaction conditions. The reaction is catalyzed by an in situ generated catalytic system based on Pd(OAc)2 and WEB (water extract of banana peels ash) in the absence of any organic or inorganic base, ligand and copper salt with excellent yield of cross coupled product. The reaction condition is compatible with electronically

  已经开发了在温和绿色反应条件下钯催化的Sonogashira交叉偶联反应的便捷方法。该反应通过在不存在任何有机或无机碱，配体和铜盐的情况下，基于Pd（OAc）2和WEB（香蕉皮灰的水提取物）的现场生成的催化体系进行催化，并具有极佳的交联产物收率。反应条件与电子多样化的芳基碘化物和电子多样化的芳基或脂族炔相容。为Sonogashira反应开发的本方法具有许多优势，包括高转化率，高经济性，涉及无毒绿色底物等。