Benzyl-prop-2-enyl-malononitril | 6758-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-prop-2-enyl-malononitril
• 英文别名: 1-Phenyl-2,2-dicyan-penten-(4)；2-Benzyl-2-prop-2-enylpropanedinitrile；2-benzyl-2-prop-2-enylpropanedinitrile
• CAS: 6758-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: FGXZOFNYHJNGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-N-phenylacetamide 、 Benzyl-prop-2-enyl-malononitril 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 sodium iodide 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到3-(3,3-dicyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2,2-difluoro-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍电子穿梭和路易斯酸催化丙二腈系链烯烃的氟烷基化酮化

  摘要：

  开发了一种二元 Ni/Eu 催化系统，该系统能够利用烷基卤和丙二腈对未活化的烯烃进行有效的还原双碳官能化。 Ni电子穿梭催化与非氧化还原型路易斯酸Eu(OTf) 3的结合，有效激活亚胺基自由基，从而能够直接形成C(sp 3 )–C(sp 3 )键和β -酮腈官能团跨越各种C=C双键。该反应可以方便地合成带有全碳四元中心的密集官能化环状β-酮腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01415
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 苄烯丙二腈 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到Benzyl-prop-2-enyl-malononitril
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and highly regiospecific carbon–carbon bond formation at α-position of Michael acceptor by palladium complex

  摘要：

  活化烯烃与乙酸烯丙酯和 Bu3SnH 在催化量的钯催化剂存在下发生反应，生成相应的产物，这些产物可选择性地在迈克尔受体的 δ 位构建新的 CâC 键。

  DOI：

  10.1039/b201545p

文献信息

• 10.1007/s11426-024-2006-1
  作者：Li, Xiaohong、Wang, Shenfan、Fu, Xiangxiang、Xing, Donghui、Fu, Zeyuan、Deng, Yuanfu、Jiang, Huanfeng、Huang, Liangbin

  DOI：10.1007/s11426-024-2006-1

  日期：——

  Herein, a nickel-catalyzed arylcyanation of unactivated alkenes via cyano group translocation with aryl boronic acids has been developed. These transformations provided a robust approach to constructing structurally diverse 1,n-dinitriles or 4-amino nitriles from easily prepared and commercially available starting materials. The cyano group translocation was achieved, involving the addition into the

  在此，开发了一种镍催化的未活化烯烃通过氰基易位与芳基硼酸的芳基氰化反应。这些转化提供了一种从易于制备且市售的起始材料构建结构多样的 1,n-二腈或 4-氨基腈的可靠方法。实现了氰基易位，涉及加成到分子内 C-N 三键，然后进行逆索普反应。机理研究表明高温和CsHCO 3 作为碱基对于氰基易位至关重要。
• Sommer,R.; Neumann,W.P., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 546 - 547
  作者：Sommer,R.、Neumann,W.P.

  DOI：——

  日期：——
• Sommer,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 11 - 23
  作者：Sommer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic and highly regiospecific carbon–carbon bond formation at α-position of Michael acceptor by palladium complex
  作者：Jae-Goo Shim、Jong Chul Park、Chan Sik Cho、Sang Chul Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/b201545p

  日期：2002.4.11

  Activated olefins react with allyl acetates and Bu3SnH in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to afford the corresponding products which construct a new C–C bond selectively at the α-position of Michael acceptors.

  活化烯烃与乙酸烯丙酯和 Bu3SnH 在催化量的钯催化剂存在下发生反应，生成相应的产物，这些产物可选择性地在迈克尔受体的 δ 位构建新的 CâC 键。
• 10.1021/acs.orglett.4c01415
  作者：Zhou, Yangkun、Huang, Hanmin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01415

  日期：——

  efficient reductive dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with alkyl halides and malononitriles. The combination of Ni electron-shuttle catalysis with Eu(OTf)3, a non-redox-type Lewis acid, effectively activates the iminyl radicals, enabling the direct formation of the C(sp3)–C(sp3) bond and β-ketonitrile functionality across a variety of C═C double bonds. This reaction allows for the expedient

  开发了一种二元 Ni/Eu 催化系统，该系统能够利用烷基卤和丙二腈对未活化的烯烃进行有效的还原双碳官能化。 Ni电子穿梭催化与非氧化还原型路易斯酸Eu(OTf) 3的结合，有效激活亚胺基自由基，从而能够直接形成C(sp 3 )–C(sp 3 )键和β -酮腈官能团跨越各种C=C双键。该反应可以方便地合成带有全碳四元中心的密集官能化环状β-酮腈。