7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-8-carboxylic acid | 1356651-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylic acid；7-Amino-3-t-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-8-carboxylic acid
• CAS: 1356651-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: AGOMXEAIBFBXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-8-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  8-lithio-4-oxopyrazolo[5,1-c][1,2,4]三嗪的合成及化学性质

  摘要：

  常态下不稳定钠和锂 3-tert-butyl-8-lithio-7-R-4-oxopyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-1-ides 8-溴-7-R-3-叔丁基-4-氧代吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪（R = H，NHCOCF3）与BunLi在-97H中的THF中的反应÷−84 °C 温度范围。三嗪化物被困在与各种亲电子试剂（H2O、CH3I、ArCHO、DMF、R1COCl）的反应中，以选择性地合成新的 C(8) 功能化 4-oxopyrazolo[5,1-c][1,2,4] 三嗪。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2464-9
• 作为产物：
  描述：

  potassium 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,5-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-R-7-氨基-3-叔丁基吡唑并-[5,1-c] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-ones衍生物的合成

  摘要：

  通过与酮，酸酐，苯甲酰氯煮沸，分离出8-R-7-氨基-3-叔丁基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-ones衍生物。和肼。化合物的结构由元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0904-7

文献信息

• Lithiation and silylation of 7-amino-3-tert-butyl-4-oxopyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：S. M. Ivanov、L. M. Mironovich、E. D. Daeva、M. E. Minyaev

  DOI：10.1007/s11172-020-2862-z

  日期：2020.5

  The treatment of 7-amino-8-bromo-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one with an excess of NaH in THF and AlkLi (Alk = Bun, But) at -97 °C produced disodium (8-lithio-3-tert-butyl-4-oxopyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-1-id-7-yl)amide unstable under ambient conditions. The chemical properties of the newly synthesized compound were studied. The electrophilic attack occurs at the N(1), C(7)—N

  7-amino-8-bromo-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one 在 THF 和 AlkLi 中用过量的 NaH 处理 (Alk = Bun, But) 在 -97 °C 下产生（8-lithio-3-tert-butyl-4-oxopyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-1-id-7-yl）酰胺二钠在环境条件下不稳定。研究了新合成化合物的化学性质。亲电攻击发生在 N(1)、C(7)-N 或 C(8) 环位置，具体取决于亲电剂（PhCHO、ButCOCl、TMSBr）的性质。用 BuLi 处理 N(1)-Boc-保护的衍生物导致 C(8)-金属化，伴随着在羰基或 N(2) 原子处添加烷基。使用氨基的氘标记研究了与新戊酰氯的低温反应，这证实了氢原子从 C(7)-NH 基团转移到杂环的 C(8) 位置。通过红外光谱、1H、2H、13C和2D
• Synthesis of new halo-substituted pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：S. M. Ivanov、L. M. Mironovich、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1801-0

  日期：2017.4

  4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylates (X = H, Cl, Br) were synthesized for the first time by diazotization of 7-amino-3-tert-butyl-4oxo-8-ethoxycarbonyl-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines with tert-butyl nitrite in the presence of trimethylsilyl halides. A new method was developed: a reaction between 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylic acid and

  合成了 3-叔丁基-4-氧代-7-X-4,6-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-8-羧酸乙酯（X = H、Cl、Br） 7-氨基-3-叔丁基-4oxo-8-乙氧基羰基-6H-吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪与亚硝酸叔丁酯的重氮化三甲基甲硅烷基卤化物。开发了一种新方法：7-氨基-3-叔丁基-4-氧代-6H-吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-8-羧酸与I2/TEA之间的反应随后用 NaBH4 处理导致轻度脱羧。该酸与 N-卤代琥珀酰亚胺反应生成新的 8-卤代衍生物。后者的氨基通过用三氟乙酸酐处理而被酰化，得到单酰化产物。
• Metalated Azolo[1,2,4]triazines. I. Synthesis of 2‐(6‐<scp><i>tert</i></scp>‐Butyl‐5‐oxo‐4,5‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(2<scp><i>H</i></scp>)‐ylidene)acetonitriles<i>via</i>Ring Opening Degradation of 3‐<scp><i>tert</i></scp>‐Butyl‐7‐lithio‐4‐oxo‐4<scp><i>H</i></scp>‐pyrazolo[5,1‐<scp><i>c</i></scp>][1,2,4]triazin‐1‐ides
  作者：Sergey M. Ivanov、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1002/jhet.3615

  日期：2019.8

  5‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(2H)‐ylidene)acetonitriles. Furthermore, lithium, sodium ((6‐tert‐butyl‐5‐oxo‐5H‐1,2,4‐triazin‐2,4‐diid‐3‐ylidene)(cyano)methyl)lithium was successfully generated from 7,8‐dibromo‐3‐tert‐butylpyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazin‐4(6H)‐one, sodium hydride, and tert‐butyl lithium, and an electrophile trapping using H2O, dimethylformamide, t‐BuCOCl, and PhCOCl allowed the selective side‐chain

  1,7,8-Polymetalated 3-叔丁基-8--R-4-氧代-4- ħ吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪（M =锂，钠; R = CO使用酸性NH脱质子反应和锂/溴交换法在-112÷-97°C下首次生成2 Et，CN，H，D和Li）。不稳定的7-硫代-4-氧杂吡唑[5,1– c ] [1,2,4]三嗪在-97°C时快速的吡唑开环降解导致形成2-（6-叔-叔丁基-5 -氧-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3（2 H）-亚烷基）乙腈。此外，成功地从7位生成了锂钠（（6-叔丁基-5-氧代-5 H -1,2,4-三嗪-2,4-二-三亚叉基）（氰基）甲基）锂8二溴3‐3叔丁基吡唑并[5,1 c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-one，氢化钠和叔丁基锂，以及使用H 2 O，二甲基甲酰胺，t- BuCOCl进行亲电捕集，PhCOCl允许选择性侧链功能化。分离产物的结构是根据IR，1
• Reactivity of 8-substituted 7-amino-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones
  作者：L. M. Mironovich、A. Yu. Podol’nikova

  DOI：10.1134/s1070428016030283

  日期：2016.3

  The products were tricyclic compounds 6 and 7, which were isolated as colored crystalline substances insoluble in water. No condensation products were isolated in the reactions with 7-amino-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones containing a COOEt, CONH2, or CN group in position 8. In the H NMR spectra of 6 and 7, protons of the 9-methyl group resonated as a singlet at δ 2.2 (6) or 2

  从获得新的功能取代衍生物作为潜在的生物活性化合物的角度来看，含有吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪片段的稠合杂环系统的多种化学性质引起了研究人员的关注[1, 2]。我们之前研究了吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪的反应性并合成了它们的新衍生物[3-5]。本工作的目标是通过亲核取代、杂缩合、重氮化和亲核加成-消除来获得该杂环体系的新衍生物。在吡啶中用 P2S5 加热腈 2 导致同时用硫代取代氧代和氰基，同时氨基磷酸化形成酰胺 5。5 的红外光谱缺少典型的 C≡N (2270 cm) 和 C=O 伸缩振动 (1690 cm) 的吸收带，但在 1200 和 1100 cm (C=S) 和 750 和 727 cm (P= S)。胺 1 和 4 与亚苄基丙酮的反应是通过在沸腾的 2-丙醇中长时间（30 小时）加热反应物来进行的。产物为三环化合物 6 和 7，分离为不溶于水的有色结晶物质。在与含有
• 10.1134/s1070363214120287
  作者：Mironovich、Podol'Nikova, A. Yu.

  DOI：10.1134/s1070363214120287

  日期：——