ethyl 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate | 1356651-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate；Ethyl 7-amino-3-t-butyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate
• CAS: 1356651-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: GUIJEHAZTPDKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 7-bromo-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成3-叔丁基-3,4-二氢吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3,4-二羧酸二羧酸酯

  摘要：

  的反应中的3-叔丁基-7- [R 1 -8- - [R 2 -吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪（R 1  = H，溴; R 2  = Me中，Ñ -在R 3 CO 2 H（R 3  = Me，t -Bu，Ph）存在下用N-溴琥珀酰亚胺（Bu）提供新的非对映异构纯3-叔丁基-7- R 1 -8- R 2 -3,4 -二氢吡唑并[5,1- c] [1,2,4]三嗪-3,4-二烷基二羧酸酯。分离的产物的结构基于IR，1 H，13 C，2D NOESY NMR，高分辨率质谱和X射线单晶分析建立。还讨论了所观察到的区域选择性和立体选择性的空间和机理起源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-azido-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-8-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到ethyl 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-oxo-7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines 的合成

  摘要：

  研究了7-叠氮基-3-叔丁基-4-氧代-4,6-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-8-羧酸乙酯的反应性，并制备了新的4-氧代-合成了 7-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,6-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazines。考虑了吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪体系对CrVI氧化剂的稳定性，研究了反应过程和条件。讨论了产品的光谱特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2243-z

文献信息

• The first stable examples of compounds containing both diazonium and acyl azide, and synthesis of a new pyrazino[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1- c ][1,2,4]triazin-4(6 H )-one heterocyclic system
  作者：Sergey M. Ivanov、Lyudmila M. Mironovich、Lyudmila A. Rodinovskaya、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.083

  日期：2017.5

  tyl)-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-7-diazonium tetrafluoroborate was synthesized, and its stability and reactivity discussed. The Curtius rearrangement of 7-azido-3-(tert-butyl)-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonylazide was investigated, and the synthesis of a novel heterocyclic system –pyrazino[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one is described.

  含有均为N第一稳定化合物2 + BF 4 -和CON 3名官能团- 8-叠氮羰基-3-（叔-丁基）-4-氧代-4,6-二氢吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2合成了[4,3]三嗪-7-重氮四氟硼酸酯，并讨论了其稳定性和反应性。研究了7-叠氮基-3-（叔丁基）-4-氧代-4,6-二氢吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-8-羰基叠氮的Curtius重排反应，并进行了合成一种新型杂环系统的描述–吡唑并[2'，3'：3,4]吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-one。
• Synthesis of new halo-substituted pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：S. M. Ivanov、L. M. Mironovich、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1801-0

  日期：2017.4

  4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylates (X = H, Cl, Br) were synthesized for the first time by diazotization of 7-amino-3-tert-butyl-4oxo-8-ethoxycarbonyl-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines with tert-butyl nitrite in the presence of trimethylsilyl halides. A new method was developed: a reaction between 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylic acid and

  合成了 3-叔丁基-4-氧代-7-X-4,6-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-8-羧酸乙酯（X = H、Cl、Br） 7-氨基-3-叔丁基-4oxo-8-乙氧基羰基-6H-吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪与亚硝酸叔丁酯的重氮化三甲基甲硅烷基卤化物。开发了一种新方法：7-氨基-3-叔丁基-4-氧代-6H-吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-8-羧酸与I2/TEA之间的反应随后用 NaBH4 处理导致轻度脱羧。该酸与 N-卤代琥珀酰亚胺反应生成新的 8-卤代衍生物。后者的氨基通过用三氟乙酸酐处理而被酰化，得到单酰化产物。
• Synthesis of 8-R-7-amino-3-tert-butylpyrazolo- [5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones derivatives
  作者：L. M. Mironovich、M. V. Kostina

  DOI：10.1007/s10593-012-0904-7

  日期：2012.1

  8-R-7-Amino-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones derivatives were isolated by boiling them with ketones, anhydrides, benzoyl chloride, and hydrazine. The structures of the compounds were established from data of elemental analysis, IR, 1H NMR, and mass spectrometry.

  通过与酮，酸酐，苯甲酰氯煮沸，分离出8-R-7-氨基-3-叔丁基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-ones衍生物。和肼。化合物的结构由元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据确定。
• Metalated Azolo[1,2,4]triazines. I. Synthesis of 2‐(6‐<scp><i>tert</i></scp>‐Butyl‐5‐oxo‐4,5‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(2<scp><i>H</i></scp>)‐ylidene)acetonitriles<i>via</i>Ring Opening Degradation of 3‐<scp><i>tert</i></scp>‐Butyl‐7‐lithio‐4‐oxo‐4<scp><i>H</i></scp>‐pyrazolo[5,1‐<scp><i>c</i></scp>][1,2,4]triazin‐1‐ides
  作者：Sergey M. Ivanov、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1002/jhet.3615

  日期：2019.8

  5‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(2H)‐ylidene)acetonitriles. Furthermore, lithium, sodium ((6‐tert‐butyl‐5‐oxo‐5H‐1,2,4‐triazin‐2,4‐diid‐3‐ylidene)(cyano)methyl)lithium was successfully generated from 7,8‐dibromo‐3‐tert‐butylpyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazin‐4(6H)‐one, sodium hydride, and tert‐butyl lithium, and an electrophile trapping using H2O, dimethylformamide, t‐BuCOCl, and PhCOCl allowed the selective side‐chain

  1,7,8-Polymetalated 3-叔丁基-8--R-4-氧代-4- ħ吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪（M =锂，钠; R = CO使用酸性NH脱质子反应和锂/溴交换法在-112÷-97°C下首次生成2 Et，CN，H，D和Li）。不稳定的7-硫代-4-氧杂吡唑[5,1– c ] [1,2,4]三嗪在-97°C时快速的吡唑开环降解导致形成2-（6-叔-叔丁基-5 -氧-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3（2 H）-亚烷基）乙腈。此外，成功地从7位生成了锂钠（（6-叔丁基-5-氧代-5 H -1,2,4-三嗪-2,4-二-三亚叉基）（氰基）甲基）锂8二溴3‐3叔丁基吡唑并[5,1 c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-one，氢化钠和叔丁基锂，以及使用H 2 O，二甲基甲酰胺，t- BuCOCl进行亲电捕集，PhCOCl允许选择性侧链功能化。分离产物的结构是根据IR，1
• Reactivity of 8-substituted 7-amino-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones
  作者：L. M. Mironovich、A. Yu. Podol’nikova

  DOI：10.1134/s1070428016030283

  日期：2016.3

  The products were tricyclic compounds 6 and 7, which were isolated as colored crystalline substances insoluble in water. No condensation products were isolated in the reactions with 7-amino-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones containing a COOEt, CONH2, or CN group in position 8. In the H NMR spectra of 6 and 7, protons of the 9-methyl group resonated as a singlet at δ 2.2 (6) or 2

  从获得新的功能取代衍生物作为潜在的生物活性化合物的角度来看，含有吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪片段的稠合杂环系统的多种化学性质引起了研究人员的关注[1, 2]。我们之前研究了吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪的反应性并合成了它们的新衍生物[3-5]。本工作的目标是通过亲核取代、杂缩合、重氮化和亲核加成-消除来获得该杂环体系的新衍生物。在吡啶中用 P2S5 加热腈 2 导致同时用硫代取代氧代和氰基，同时氨基磷酸化形成酰胺 5。5 的红外光谱缺少典型的 C≡N (2270 cm) 和 C=O 伸缩振动 (1690 cm) 的吸收带，但在 1200 和 1100 cm (C=S) 和 750 和 727 cm (P= S)。胺 1 和 4 与亚苄基丙酮的反应是通过在沸腾的 2-丙醇中长时间（30 小时）加热反应物来进行的。产物为三环化合物 6 和 7，分离为不溶于水的有色结晶物质。在与含有