N-[(S)-3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide | 926279-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(S)-3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-phenylmethoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 926279-57-4
• 化学式: C₁₉H₁₆F₄N₂O₄
• 分子量: 412.341
• InChiKey: KUUXJLJHXDPIIM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 以87.5%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[(S)-3-(3-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Compounds

  摘要：

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。

  公开号：

  US20100222302A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-azidomethyl-3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-oxazolidin-2-one 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N-[(S)-3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/17828

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oxazolidinone-quinolone hybrids as antibacterial compounds
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2256120A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R1 is heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R2 is H, OH, OSO3H, OPO3H2, OCH2OPO3H2, OCOCH2CH2COOH, OCOR6; R3 is H or halogen; R4 is (C1-C3)alkyl, (C1-C3)haloalkyl or cycloalkyl; R6 is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  本发明涉及式 I 的新型嵌合抗生素 其中 R1 是杂芳基甲基、杂芳氧基甲基或杂芳基氨基甲基； R2 是 H、OH、OSO3H、OPO3H2、OCH2OPO3H2、OCOCH2CH2COOH、OCOR6； R3 是 H 或卤素 R4 是 (C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基或环烷基； R6 是天然氨基酸或二甲氨基甘氨酸的残基。 这些嵌合化合物可用于制造治疗感染（如细菌感染）的药物。
• OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRIDS AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1931684A2

  公开（公告）日：2008-06-18
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTIBACTERIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2007017828A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula (I) Wherein R¹ is CH₂NHCOR⁵, heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R² is H, OH, OSO₃H, OPO₃H₂, OCH₂OPO₃H₂, OCOCH₂CH₂COOH, OCOR⁶; R³ is H or halogen; R⁴ is (C₁-C₃)alkyl, (C₁-C₃)haloalkyl or cycloalkyl; R⁵ is alkyl or haloalkyl; and R⁶ is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).
  [FR] L'invention concerne de nouveaux antibiotiques chimériques représentés par la formule (I), dans laquelle R¹ représente CH₂NHCOR⁵, hétéroarylméthyle, hétéroaryloxyméthyle ou hétéroarylaminométhyle ; R² représente H, OH, OSO₃H, OPO₃H₂, OCH₂OPO₃H₂, OCOCH₂CH₂COOH, OCOR⁶; R³ représente H ou halogène ; R⁴ représente (C₁-C₃)alkyle, (C₁-C₃)haloalkyle ou cycloalkyle ; R⁵ représente alkyle ou haloalkyle ; et R⁶ représente le résidu d'un acide aminé naturel ou de diméthylaminoglycine. Ces composés chimériques conviennent pour la fabrication de médicaments destinés au traitement d'infections (par exemple, les infections bactériennes).
• Novel Antibacterial Compounds
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100222302A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 is CH 2 NHCOR 5 , heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R 2 is H, OH, OSO 3 H, OPO 3 H 2 , OCH 2 OPO 3 H 2 , OCOCH 2 CH 2 COOH, OCOR 6 ; R 3 is H or halogen; R 4 is (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )haloalkyl or cycloalkyl; R 5 is alkyl or haloalkyl; and R 6 is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。
• WO2007/17828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——