2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1233850-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol；(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；HMPIP
• CAS: 1233850-87-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: VETAGZDDKONYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以54.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃钌（ii）配合物通过稳定c-Myc G-四链体DNA诱导MG-63细胞S期停滞†

  摘要：

  合成了一系列由菲并咪唑衍生物配位的芳烃钌（II）配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。已经发现这些类型的芳烃Ru（II）配合物，特别是[（C 6 H 6）Ru（o- ClPIP）Cl] Cl·2H 2 O（2a）对几种人类癌细胞系表现出可接受的抗增殖活性。但对正常HK-2人细胞毒性低。机理研究表明2a骨肉瘤MG-63细胞诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的，这通过蛋白水平的蛋白质印迹分析通过细胞周期蛋白A和CDK2的下调来证实。此外，在单个细胞水平上使用彗星试验的研究表明，如磷酸化p53和组蛋白的上调所示，2a触发了MG-63细胞的DNA损伤，并随后引发了S期停滞。此外，MG-63细胞暴露于2a导致c-Myc蛋白表达下调。在体外DNA结合行为还指出，图2a能够稳定c-Myc的G-四链体DNA（G4-DNA）通过影响其构象。总之，这些结果表明，由苯并咪唑衍生物配位的芳烃Ru（II）配合物可作为c-Myc

  DOI：

  10.1039/c3md00367a
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 配合物 [Ru(phen)2L](ClO4)2（L = HMOPIP 和 MOHPIP）的 DNA 结合行为和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 合成了两种钌 (II) 配合物 [Ru(phen)2HMPIP]2+ (1) 和 [Ru(phen)2MHPIP]2+ (2)，并通过元素分析、ESI-MS 和 1H NMR 对其进行了表征。光谱学。已通过电子和发射光谱以及粘度实验研究了 1 和 2 的 DNA 结合特性。结果表明，1和2都可以嵌入模式与DNA结合，其中1表现出更强的结合亲和力。当将 DNA 添加到溶液中时，两种复合物在 IL 和 MLCT 吸收带处的强减色性以及在两种复合物存在下 CT-DNA 的相对粘度增加都证实了这些。此外，根据电子光谱的衰减计算出的 1 和 2 的固有结合常数分别为 3.82 × 105 和 2.06 × 105 M-1。最后，

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1411593

文献信息

• Syntheses, crystal structures, and photophysical properties of two 2-D coordination polymers with different geometries of lead(II)
  作者：Li Yan、Wei Liu、Chuanbi Li、Yifei Wang

  DOI：10.1080/00958972.2013.772595

  日期：2013.3.1

  Two complexes constructed from aromatic acid and N-heterocyclic ligands have been synthesized by hydrothermal reaction: [Pb(cipt)(NDC)](n) (1) [cipt=2-(3-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, NDC=naphthalene-1,4-dicarboxylic acid] and [Pb(ipm)(BDC)(2)](n) (2) [BDC=terephthalic acid, ipm=5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol]. Single-crystal X-ray analysis shows that 1 exhibits an interesting arm-shaped chain structure. 1-D ladder chain structure is formed by N-H center dot center dot center dot O bonding interactions and further into a 2-D network by N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds and interchain pi-pi stacking interactions. Complex 2 shows a 2-D butterfly wings structure, which has been rarely reported. The structure in 2 has intermolecular N-H center dot center dot center dot O interactions, which help in construction of the 3-D framework. In 1, the coordination sphere of Pb(II) is hemi-directed, whereas the Pb(II) geometry in 2 is holo-directed. The solid-state fluorescence spectra of 1 and 2 are also investigated, as well as the ligands cipt and ipm.
• The DNA-binding behavior and DFT calculation of ruthenium(II) complexes [Ru(phen)₂L](ClO₄)₂ (L = HMOPIP and MOHPIP)
  作者：Shao-Yu Liang、Yu-Xin Chen、Yong-Chang Zeng、Qiong Wu、Fanghua Qiu、Xin-Yu Wei、Li Li、Wen-Jie Mei、Wen-Jie Zheng

  DOI：10.1080/00958972.2017.1411593

  日期：2017.12.17

  Abstract Two ruthenium(II) complexes, [Ru(phen)2HMPIP]2+ (1) and [Ru(phen)2MHPIP]2+ (2), have been synthesized and characterized by elemental analysis, ESI-MS, and 1H NMR spectroscopy. The DNA-binding properties of 1 and 2 have been investigated by electronic and emission spectra and viscosity experiments. The results show that both 1 and 2 can bind to DNA in intercalating mode, with 1 exhibiting stronger

  摘要 合成了两种钌 (II) 配合物 [Ru(phen)2HMPIP]2+ (1) 和 [Ru(phen)2MHPIP]2+ (2)，并通过元素分析、ESI-MS 和 1H NMR 对其进行了表征。光谱学。已通过电子和发射光谱以及粘度实验研究了 1 和 2 的 DNA 结合特性。结果表明，1和2都可以嵌入模式与DNA结合，其中1表现出更强的结合亲和力。当将 DNA 添加到溶液中时，两种复合物在 IL 和 MLCT 吸收带处的强减色性以及在两种复合物存在下 CT-DNA 的相对粘度增加都证实了这些。此外，根据电子光谱的衰减计算出的 1 和 2 的固有结合常数分别为 3.82 × 105 和 2.06 × 105 M-1。最后，
• Arene ruthenium(ii) complexes induce S-phase arrest in MG-63 cells through stabilization of c-Myc G-quadruplex DNA
  作者：Cundong Fan、Qiong Wu、Tianfeng Chen、Yibo Zhang、Wenjie Zheng、Qi Wang、Wenjie Mei

  DOI：10.1039/c3md00367a

  日期：——

  protein expression. The in vitro DNA-binding behaviors also indicated that 2a could stabilize c-Myc G-quadruplex DNA (G4-DNA) by affecting its conformation. In conclusion, these results suggest that arene Ru(II) complexes coordinated by phenanthroimidazole derivatives serve as c-Myc G4-DNA stabilizers that could induce S-phase arrest in cancer cells by triggering DNA damage, which suggest that these

  合成了一系列由菲并咪唑衍生物配位的芳烃钌（II）配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。已经发现这些类型的芳烃Ru（II）配合物，特别是[（C 6 H 6）Ru（o- ClPIP）Cl] Cl·2H 2 O（2a）对几种人类癌细胞系表现出可接受的抗增殖活性。但对正常HK-2人细胞毒性低。机理研究表明2a骨肉瘤MG-63细胞诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的，这通过蛋白水平的蛋白质印迹分析通过细胞周期蛋白A和CDK2的下调来证实。此外，在单个细胞水平上使用彗星试验的研究表明，如磷酸化p53和组蛋白的上调所示，2a触发了MG-63细胞的DNA损伤，并随后引发了S期停滞。此外，MG-63细胞暴露于2a导致c-Myc蛋白表达下调。在体外DNA结合行为还指出，图2a能够稳定c-Myc的G-四链体DNA（G4-DNA）通过影响其构象。总之，这些结果表明，由苯并咪唑衍生物配位的芳烃Ru（II）配合物可作为c-Myc