1,4-苯二羧酸 1,4-二-2-丙炔-1-基酯 | 4631-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-苯二羧酸 1,4-二-2-丙炔-1-基酯
• 中文别名: 1,4-苯二羧酸1,4-二-2-丙炔-1-基酯
• 英文名称: bis(prop-2-ynyl)benzene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: diprop-2-yn-1-yl terephthalate；diprop-2-ynyl terephthalate；Dipropargyl terephthalate；propargyl terephthalate；terephthalic acid di-prop-2-ynyl ester；[(HCCCH2O)-]2(C6H4-1,4(C(O))2)；Bis(propargyl)terephthalate；bis(prop-2-ynyl) benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 4631-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: HZTNYDWTDTYXQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  376.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二羧酸 1,4-二-2-丙炔-1-基酯 在 重水 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到bis(3-deuterioprop-2-ynyl) benzene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical approaches to labelling terminal alkynes with deuterium

  摘要：

  用氢氧化钠、氧化钙或N,N,N,N-四甲基胍在重水中进行碱催化交换，是对那些对强碱稳定的末端去uterated炔烃制备的可行方法。当标记对碱敏感或含有可能导致其他部位标记功能团的炔烃时，使用高氯酸银作为催化剂是另一种实用选择。使用这种催化剂的标记过程在室温下于N,N-二甲基甲酰胺和重水的混合物中顺利进行。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3963
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-苯二羧酸 1,4-二-2-丙炔-1-基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of some novel piperazinophanes with an intraannular ester functionality

  摘要：

  基于酯的1:1和2:2寡聚哌嗪环通过多组分反应(MCR)技术合成，并对其抗菌活性进行了评估，进一步通过分子对接研究得到了支持。

  DOI：

  10.1039/c6nj01956k

文献信息

• The first thiol–yne click chemistry approach for the preparation of liquid crystalline elastomers
  作者：Daniele Martella、Camilla Parmeggiani、Diederik Sybolt Wiersma、Milagros Piñol、Luis Oriol

  DOI：10.1039/c5tc01290b

  日期：——

  A new synthetic strategy based on thiol–yne click chemistry is presented to prepare liquid crystalline elastomers, allowing us to obtain mixed side-chain/main-chain structures able to undergo contraction up to 48%.

  基于硫醇-炔点击化学的新合成策略被提出，用于制备液晶弹性体，使我们能够获得能够收缩高达48%的混合侧链/主链结构。
• Novel ferrocene-based 1,2,3-triazolyl compounds: Synthesis, anti-migration properties and catalytic effects on oxidizers during combustion
  作者：Wenqian Cheng、Xiaoling Shi、Yu Zhang、Yajun Jian、Guofang Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119374

  日期：2020.3

  volatility and migration tendency due to the appearance of polar oxygen and nitrogen atoms in their molecules. Catalytic activity tests of the novel Fc-TAZs towards the thermal decomposition of oxidizers, evaluated by TG and DSC techniques, indicated that all Fc-TAZs exert great effects on the thermal disintegration of AP and compounds 5, 7 and 11 can promote the thermal decomposition of HMX during combustion

  摘要为解决市售中性二茂铁基燃烧速率催化剂的高迁移和高挥发性问题，通过点击反应合成了二十一种二茂铁基1,2,3-三唑基化合物（Fc-TAZs），并通过NMR对其进行了完全表征。 ，FT-IR，UV-Vis和元素分析。另外，通过单晶X射线衍射在结构上确认了四种化合物。TG和DSC分析表明，新的Fc-TAZ具有高的热稳定性。循环伏安法研究表明，一半以上的Fc-TAZ是可逆的氧化还原系统。抗迁移和抗挥发性测试表明，与全新世相比，所有Fc-TAZ均显示出极低的挥发性和迁移趋势，这是由于其分子中出现了极性氧和氮原子。
• Halide binding and self-assembling behavior of Triazole-based acyclic and cyclic molecules
  作者：V. Haridas、Srikanta Sahu、P. Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.078

  日期：2011.1

  The present study demonstrates the use of triazole moiety in designing molecules endowed with the ability for self-assembly and molecular recognition. The receptors 7a and 9a having open structures bind to fluoride ion with good affinity. Various cyclophanes with 19-, 20-, 21-, 38-, and 40-membered rings containing triazole units were designed and synthesized. X-ray crystal structure of macrocycle

  本研究证明了三唑部分在设计具有自组装和分子识别能力的分子中的用途。具有开放结构的受体7a和9a以良好的亲和力与氟离子结合。设计并合成了具有19、20、21、38和40元环的含有三唑单元的各种环烷。大环16的X射线晶体结构显示为管状结构。三唑烷22具有分叉的CH⋯N分子内氢键，并通过CH⋯N相互作用以固态形式进一步组织。三唑类化合物是利用CH = O和CH = N氢键相互作用进行分子自组装的潜在仓库。
• Synthesis of bis(propargyl) aromatic esters and ethers: a potential replacement for isocyanate based curators
  作者：Sanjeevani H. Sonawane、M. Anniyappan、Javaid Athar、Shaibal Banerjee、Arun K. Sikder

  DOI：10.1039/c5ra25909f

  日期：——

  This study reports the synthesis and characterization of a novel class of non-isocyanate curing agents based on bis-propargyl aromatic esters 2a–e and ethers 4a–c. A total of eight non-isocyanate curators were prepared from the reaction of respective dicarboxy or dihydroxybenzene with propargyl bromide in the presence of potassium carbonate with good yields. The structure and purity of the synthesized

  这项研究报告了基于双炔丙基芳族酯2a-e和醚4a-c的新型非异氰酸酯固化剂的合成和表征。在碳酸钾存在下，由各自的二羧基苯或二羟基苯与炔丙基溴反应制得总共八种非异氰酸酯固化剂。通过光谱（IR和NMR），热（DSC）和色谱技术（HPLC和GC-MS）确认了合成化合物和相应中间体的结构和纯度。此外，缩水甘油叠氮化物聚合物（GAP）与合成炔烃之间的固化反应动力学（4b，4c使用时间分辨FT-IR光谱对303、323和333 K下的时间进行了研究）。发现温度升高时固化反应更快。对于GAP- 4a和GAP- 4c系统，计算了固化反应的动力学参数，例如反应顺序和活化能。所有固化反应均遵循一级动力学，系统的固化反应相应的活化能为15.56和13.22 kcal mol -1。为了进行比较，使用常规的策展人Desmodur N-100对GAP进行了固化研究。与使用异氰酸酯（N-100）固化的GAP相比，使用
• Reactions of dipropargyl manolate, terephthalate with Co2(CO)8, Mo2Cp2(CO)4 and RuCo2(CO)11 give the di or tetranuclear clusters. The crystal structure of [CH2(CO2CH2C2H-μ)2][Co2(CO)6]2 and [p-(HC2CH2OCO)C6H4(CO2CH2C2H-μ)][Co2(CO)6]
  作者：Yu-Hua Zhang、Wen-Jian Lao、Yue-Qi Liu、Yuan-Qi Yin、Jiang-Jin Wu、Zi-Xiang Huang

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00770-7

  日期：2001.4

  dipropargyl manolate and terephthalate, respectively, with Co2(CO)8 in THF at room temperature gave four new compounds [R(CO2CH2C2H-μ)2][Co2(CO)6]2 (R=CH2, 1a; R=C6H4, 1b) and [(HC2CH2OCO)R(CO2CH2C2H-μ)][Co2(CO)6] (R=CH2, 2a; R=C6H4-1,4-, 2b), and compounds 2a and b reacted with RuCo2(CO)11 to form two new linked clusters [R(CO2CH2C2H-μ)2][Co2(CO)6][RuCo2(CO)9] (R=CH2, 3a; R=C6H4-1,4-, 3b). The treatment of

  摘要室温下，二炔丙基马来酸酯和对苯二甲酸酯与Co2（CO）8在THF中的反应在室温下产生了四个新化合物[R（CO2CH2C2H-μ）2] [Co2（CO）6] 2（R = CH2，1a; R ＝ C6H4，1b）和[（HC2CH2OCO）R（CO2CH2C2H-μ）] [Co2（CO）6]（R ＝ CH2，2a； R ＝ C6H4-1，4-，2b），化合物2a和b反应与RuCo2（CO）11形成两个新的链接簇[R（CO2CH2C2H-μ）2] [Co2（CO）6] [RuCo2（CO）9]（R = CH2，3a; R = C6H4-1,4- ，3b）。分别用RuCo2（CO）11处理两种二炔丙基酯可得到另外两个新簇[R（CO2CH2C2H-μ）2] [RuCo2（CO）9] 2（R = CH2，4a; R = C6H4-1， 4-，4b）。马来酸二炔丙基酯，对苯二甲酸酯与Mo2Cp2（CO